AROMÁTICOS

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PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

HIDROCARBUROS

AROMATICOS

Al principio, la palabra aromático se aplicaba a sustancias de olor agradable pero ahora esta palabra describe al benceno, sus derivados y otros compuestos que exhiben propiedades químicas semejantes.

En la actualidad la fuente principal de hidrocarburos aromáticos, es la refinación del petróleo.

Benceno

→El benceno es el hidrocarburo aromático más sencillo.

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→Su fórmula molecular es C6H6

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→Tiene una estructura anular simétrica.

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→Es un líquido incoloro de aroma dulce y sabor ligeramente amargo, similar al de la hiel.

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→Se evapora al aire rápidamente y es poco soluble en agua.

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→Es sumamente inflamable, volátil.

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→Se derivan otros hidrocarburos de este tipo entre los que se encuentran: el tolueno, el orto-xileno, el meta-xileno y el para-xileno.

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→polinucleicos que son el naftaleno, el fenantreno y antraceno.

Naftalina

Antraceno

Fenantreno

Xilenos

ORTOXILENO METAXILENO PARAXILENO

Los dimetilbencenos se llaman “xilenos” 3 compuestos diferentes tienen la formula C₆H₄(CH₃)₂

NOMENCLATURA

Reglas:

• Si solo hay un grupo en el anillo, no es necesaria la numeración para establecer su posición.
• Si hay dos grupos en ele anillo, se usa la designación tradicional:

orto- u- o- para disustitución 1,2

meta-o-m-para disustitución 1,3

para-o-p-para disustitución 1,4

• Si hay tres o más grupos en el anillo se asignan números de tal manera que su suma sea la mínima.

• Cuando se elimina un átomo de H de una molécula de benceno C6H6 el grupo resultante C6H5-O - - recibe el nombre de fenil(o).

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• Otro tipo de hidrocarburos aromáticos se componen de sistemas aromáticos “condensados” o “anillos fusionados” los mas sencillos son el naftaleno, el antraceno, y el fenantreno.

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• No hay átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono que intervienen en la fusión de anillos aromáticos esto es los átomos de carbono pertenecen a dos o más anillos aromáticos.

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Reacciones: Oxidación y Halogenacion

• OXIDACION:
• Los alcohilbencenos son fácilmente oxidables .
• La oxidación no altera el núcleo bencénico y produce ácidos aromáticos cuyo carboxilo queda unido a un carbono del núcleo.
• El tolueno se oxida a ácido benzoico

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+3O

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-H₂O

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Los xilenos a ácidos ftálicos por ejemplo el o-xileno da ácido ortoftálico.�

+6O

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-2H₂O

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• HALOGENACION:
• La halogenación de los alcohilbencenos se hace por sustitución ya sea en el núcleo o en la cadena.
• De una manera general “la halogenación en el núcleo” se produce por la acción del halógeno en presencia de catalizador(limaduras de hierro, cloruro férrico, cloruro de aluminio, pentacloruro de antimonio).

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• La “halogenación en cadena lateral” se logra por la acción directa del halógeno en ausencia de catalizador.

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Reacciones aromáticas:

Nitración

*Consiste en la introducción del grupo NITRO (-NO2).

*Sustituye: H, -SO3H,-OCH3,-CO-CH3 se obtienen derivados polinitrados.

*Las nitraciones son exotérmicas e irreversibles.

*Los agentes nitrantes son: ácido nítrico concentrado o el fumante

*Deshidratantes como: ácido sulfúrico, óleum, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.

*Nitratos alcalinos más ácido sulfúrico, nitratos orgánicos, nitratos metálicos más ácido acético, ácido nitrosulfónico.

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Ar H + HO -NO2 → Ar-NO2 + H2O

Estructura de los derivados nitrados

Nitrobenceno Fenilamina

+6H

-2H2O

Existe un enlace C-N que por reducción nos dan aminas primarias

HIDROLIZACION

R –O—NO → R–OH + HO.NO

Nitrito de Alcohol Acido nitroso

alcohilo

Nitración del benceno

Nitrobenceno

HNO3,H2SO4

60°C

HNO3,H2SO4

95°C

NO2

NO2

NO2

92% m-

7% o-

1% p-

DINITROBENCENOS

Nitración del Tolueno

Los nitrotoluenos son utilizados en la fabricación de toluidas (CH3-C6H4-NH2) que son materias primas en la industria de los colorantes.

Se obtiene de la nitración del tolueno

2,4,6,-trinitrotolueno (o -TNT )

2,3,4,-Trinitrotolueno ( o -TNT)

2,4,5,-trinitrotollueno ( o y -TNT)

TOLITA

TOLUENO

TRINITROTOLUENO

O.OH

ACIDO TRINITROBENZOICO

TRINITROBENCENO

HNO3

H2SO4

+O

-CO2

SULFONACION

• Consiste en la introducción del grupo –SO₃H
• la reacción es reversible:
• OH
• Ar-H+SO₂ Ar-SO₃H+H₂O
• OH

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SO₂Cl

SO₂NH₂

Tolueno

O-toluensulfonilo

O-toluensulfamina

Acido o-sulfamidobenzoico

Sacarina

CO OH

So₂NH H

-H₂O

CO

SO₂

NH

Reducción del grupo Nitro

Aminas aromáticas

En un medio ácido se obtiene anilina,

en medio neutro, fenilhidroxilamina,

en medio alcalino, hidrazobenceno.

Anilina Hidrazobenceno

Se puede lograr de varias maneras:

El sulfato de anilina, en presencia de un gran exceso de ácido sulfúrico, se oxida a la temperatura ordinaria a Quinona.

La Quinona es la reducción de la hidroquinona con el dióxido de azufre.