Методи одержання алканів, етену, етину, бензену.

Вуглеводні

Актуалізація опорних знань

• Вкажіть молекулярну формулу бензену.
• Який вчений визначив будову бензену?
• Які речовини називають аренами?
• Вкажіть загальну формулу аренів.
• Який тип гібридизації атомів Карбону у бензену?
• Що утворюється за рахунок 6 негібридизованих π-електронів?
• Чи розчинний у воді бензен?
• Які типи реакцій характерні для бензену?
• Чи знебарвлюється розчин калій перманганату у бензені?
• Розташуйте речовини за збільшенням кількості атомів Гідрогену в молекулі: етен, пропан, бензен, етин.
• Вкажіть продукт галогенування бензену, якщо реагенти опромінюють УФ та t⁰С.

​

Актуалізація опорних знань

• Що спільного у всіх вуглеводнів?
• Які класи вуглеводнів ми вивчали?
• Порівняйте арени з алканами та алкенами: що подібного і які відмінності?
• Охарактеризуйте просторову будову молекули бензену.
• Чому арени виділили в окремий клас вуглеводнів?
• Які відмінності у властивостях аренів та алкенів, аренів та алканів?
• Поясніть взаємозв’язок будови та властивостей бензену.
• Чи можна за допомогою якісної реакції відрізнити бензен від алканів? А від алкенів?

​

Мотивація навчальної діяльності

• Що спільного у пластикової пляшки, поліетиленової обкладинки для зошита і пластмасової ручки?

​

Мотивація навчальної діяльності

• Ці предмети виготовлені з полімерів, сировиною для яких є саме вуглеводні, зокрема алкени.
• Щодня людство потребує мільйони тонн полімерів.
• Звідки ж їх добувають і якими методами?
• Різні вуглеводні добувають у промисловості з природнього газу, нафти та кам’яного вугілля.
• Основні способи ми сьогодні й розглянемо.

​

Реакції заміщення

Реакції приєднання

І. Добування алканів�

В основному алкани добувають з природної сировини: нафти, природного газу, вугілля.

Проте є і промислові та лабораторні методи.

Добування метану:

1. Дія водню на вугілля ( t = 500, тиск, кат – Nі, Fе): С + 2Н₂ → СН₄

Добування інших представників:

1. Реакція Вюрца: С₂Н₅СІ+2Na+СІС₂Н₅ = С₄Н₁₀ + 2NaСІ

2.Гідрування ненасичених вуглеводнів (кат – Nі) :

∙ алкенів С₄Н₈ + Н₂ → С₄Н₁₀

∙ алкінів С₄Н₆ + 2Н₂ → С₄Н₁₀

3. Крекінг алканів – отримують алкан і алкен з коротшим карбоновім ланцюгом:

С₆Н₁₄ → С₃Н₆ + С₃Н₈ 

​

Реакція Вюрца

ІІ. Добування алкенів

Алкени добувають кількома способами, причому з різних класів органічних сполук: алканів, алкінів, спиртів.

Значну частину алкенів отримують переробляючи нафтопродукти.

1. Дегідрування алканів (в присутності каталізатора Ni): С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂

2. Гідрування алкінів(в присутності каталізатора Pd): С₂Н₂ + Н₂→ С₂Н₄

3. Дегідратація спиртів (в присутності концентрованої сульфатної кислоти Н₂SО₄):

С₂Н₅ОН → С₂Н₄ + НОН

​

ІІ. Добування алкенів

4. Дія спиртового розчину лугу на галогенпохідні алканів:

При дії на галогенпохідні алканів спиртового розчину лугу за нагрівання утворюється алкен.

• Реакція відбувається за правилом Зайцева:

(Н забирають від того атома С, який має менше Н)

t

СН3-СН2-СН-СН3 + КОН → СН3-СН=СН-СН3 + КВr + НОН

Вr (спирт)

​

ІІІ. Добування алкінів�

1. Карбідний спосіб (гідроліз кальцій ацетиленіду) - сировиною є крейда, процес включає три етапи:

t

а) СаСО₃ → CаO + CО₂↑

б) СаО + 3С → CаС₂ + CО↑

в) CаС₂ + 2НОН → С₂Н₂↑ + Са(ОН)₂

2. Піроліз метану: 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂ (1500º)

3. Дегідрування алканів та алкенів (Каt - Ni):

С₂Н₆ → С₂Н₂ + 2Н₂

С₂Н₄ → С₂Н₂ + Н₂

​

Добування алкінів�

4. Дія надлишку спиртового розчину лугу на дигалогенпохідні алканів:

t

СН3-СН-СН-СН3 + 2КОН → СН3-С=С-СН3 + 2КВr + 2Н2О

Вr Вr (спирт)

​

​

​

ІV. Добування аренів (бензену)�

1. У промисловості – з нафти і кам’яновугільної смоли.

​

2. Дегідрування н-гексану - каталізатор Pt, Pd:

С₆Н₁₄ → С₆Н₆ + 4Н₂

​

3.Тримеризація ацетилену (600º, над вугіллям):

3С₂Н₂ → С₆Н₆

​

Висновки�

• Вуглеводні добувають із природного і супутнього нафтового газів, нафти, вугілля.
• Із цією метою також здійснюють хімічні реакції різного типу.
• Між вуглеводнями існує взаємозв’язок – можливість перетворення одних вуглеводнів на інші.
• Вуглеводні та їх суміші становлять основу палива і пального, є сировиною для виробництва багатьох органічних речовин, слугують розчинниками.
• Майже всі вуглеводні токсичні. Їх потрапляння в навколишнє середовище призводить до негативних наслідків.

​

Завдання

1. Складіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення, і вкажіть умови їх перебігу:

1 2 3 4 5 6

а) СаСО₃ → ..?. → СаС₂ → С₂Н₂ → С₂Н₆ → С₂Н₅Сl →

7 8

→ C₄H₁₀ → C₂H₄ → C₂H₄Br₂

​

б) бутан → етен → етин → вуглекислий газ.

​

ізобутан

​

​

в) хлорэтан → бутан → хлорбутан → бутен-1 → А → ?

​

​

Рішення ланцюга перетворень

1 2 3

бутан → етен → етин → вуглекислий газ

ізобутан (4)

​

1. С4Н10 → С2Н₆ + С2Н4  (крекінг, t=500 С)
2. С2Н4 → С2Н2 + Н2 (дегідрування; Каt-Ni)
3. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O (окиснення)

AlCl3 t

4. CH3- CH2-CH2-CH3 → CH3- CH-CH3 (ізомерізація)

н-бутан CH3

2-метилпропан (ізобутан)

​

​

Завдання

2. Закінчити рівняння реакцій:

a) … + Н₂ → С₅Н₁₀

б) С₃Н₇ОН → … + …

в) С₃Н₈ → …+ Н₂

г) С₆Н₆ + …. → С₆Н₆Сl₆

​

3. Скласти рівняння реакцій (не менше 2) добування: a) етану; б) пропіну.

​

Завдання

4. Скласти рівняння реакцій наступних перетворень:

C₃H₈ → C₃H₆ → C₃H₇OH → C₃H₆ → C₃H₆Br₂

​

5. Алкен масою 4,2 г може приєднати 2,24 л хлору. Що це за алкен?

​

6. Який об’єм кисню потрібний для спалювання 10 м³ цього алкену?

​

7. Спалили метан об’ємом 100 л у кисні. Який газ буде в залишку, якщо взято 300 л кисню (н. у.)?

​

8. Визначте об’єм повітря, що затрачається для спалювання суміші пропану і бутану об’ємом 20л (н. у., об’ємне співвідношення газів 1:1).

​

​

​

​

Завдання

9. При дегідруванні етену розклалося 80 % вуглеводню. Обчисліть:

а) об'ємні частки газів в утвореній суміші;

б) середню молярну масу цієї суміші.

​

10. Етин кількістю речовини 0,2 моль пропустили над розжареним вугіллям, а добуту газувату суміш — у надлишок бромної води. Прореагувало 16 г брому.

Визначте співвідношення об'ємів вуглеводнів у добутій суміші.

​

​

Ланцюги перетворень

Порівняння вуглеводнів

Домашнє завданя

• Опрацювати параграф 9;
• 1. Який об’єм кисню потрібний для спалювання 10 л етену?
• 2. Скласти рівняння реакцій за схемами перетворень:

C₃H₈ → C₃H₆ → C₃H₇OH → C₃H₆ → C₃H₆Br₂

​

​

​