Сложные эфиры. Жиры

Пильникова

Наталья Николаевна

Сложные эфиры

Это производные карбоновых кислот, в молекулах которых атом водорода функциональной группы замещён на углеводородный радикал.

О

R–С

О–R

Функциональная группа:

Номенклатура сложных эфиров

О О

СН₃–С Н–С

О–СН₃ О–СН₂–СН₃

​

Метиловый эфир Этиловый эфир

уксусной кислоты муравьиной кислоты

​

Метилацетат Этилформиат

​

Уксуснометиловый Муравьиноэтиловый

эфир эфир

​

Получение сложных эфиров –�реакция этерификации

Кислота + спирт ^{t H2SO4} сложный эфир + вода

​

Примеры реакций:

СН₃–СООН + С₂Н₅–ОН →

​

Н–СООН + СН₃–ОН →

СН₃–СОО–С₂Н₅ + Н₂О

​

Н–СОО–СН₃ + Н₂О

Физические свойства �сложных эфиров

Сложные эфиры представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и обладающие сравнительно невысокими температурами кипения.

Многие сложные эфиры обладают приятным запахом, а также являются хорошими растворителями органических веществ.

Химические свойства �сложных эфиров

• Подверженность горению

СН₃–СОО–С₂Н₅ + 4О₂ → 3СО₂ + 4Н₂О

Химические свойства �сложных эфиров

• Подверженность гидролизу

​

СН₃–СОО–С₂Н₅ + Н₂О ^NaOH

→ СН₃–СООН + С₂Н₅–ОН

При гидролизе сложных эфиров образуются карбоновые кислоты и спирты.

Сложные эфиры в природе

Применение сложных эфиров

Сложные эфиры высших карбоновых кислот

Классификация жиров

животные

• По происхождению

растительные

твёрдые

• По консистенции

жидкие

пищевые

• По назначению медицинские

технические

Общая формула жира

Запомните:

Жиры образованы глицерином и высшими карбоновыми кислотами:

​

Пальмитиновая кислота: С₁₅Н₃₁СООН

Олеиновая кислота: С₁₇Н₃₃СООН

Стеариновая кислота: С₁₇Н₃₅СООН

​

В состав твёрдых жиров входят предельные карбоновые кислоты, а в состав жидких жиров – непредельные карбоновые кислоты.

Знаете ли вы, что …

• В 1811 г. Мишель Эжен Шеврель открыл, что при гидролизе жиров образуются глицерин и карбоновые кислоты.

​

• В 1854 г. Марселен Бертло осуществил обратный процесс синтеза жира.

Биологическая роль жиров

• При расщеплении жиров выделяется очень большое количество энергии.
• Жиры повышают эффект насыщения пищевых продуктов, поскольку они перевариваются очень медленно и задерживают наступление чувства голода.
• Многие животные и человек используют жир в качестве теплоизолирующей оболочки.
• В организме жиры являются растворителями для многих веществ (например, для витамина А).
• В горбах верблюдов жир хранится как источник энергии и воды.

Знаете ли вы, что …

• До XIX в. для освещения улиц и домов использовали китовый жир или сало. Мишель Эжен Шеврель предложил использовать вместо сальных свечей стеариновые. (Стеарин – смесь высших предельных карбоновых кислот).

Гидролиз жиров

При проведении гидролиза в щелочной среде этот процесс называют омылением.

Мыла

Это натриевые или калиевые соли высших жирных кислот.

​

R–COONa – твёрдое мыло

R–COOK – жидкое мыло.

Гидрирование жидких жиров

Знаете ли вы, что …

Маргарин был изобретён в качестве заменителя масла в 1869 г. Тогда он представлял собой смесь молока, измельчённого коровьего вымени и говяжьего жира.

В наши дни маргарин получают гидрированием растительных масел и некоторых продуктов нефтехимической промышленности.

Применение жиров