Ароматичні вуглеводні (Арени). Бензен

• встановити особливості будови ароматичних вуглеводнів на прикладі бензену;
• ознайомитись із найважливішими реакціями бензену;
• дізнатись про основні способи добування бензену;
• з'ясувати сфери застосування бензену.

​

Ароматичні вуглеводні або арени –

органічні сполуки, молекули яких містять одне або декілька ароматичних (бензенових) кілець�

Арени відповідають загальній формулі CnH2n-6

Гомологи бензену:

Найпростішим представником аренів є

бензен (бензол) С₆Н₆

​

Формулу, яка відбиває будову молекули бензену, вперше запропонував німецький хімік Ф. Кекуле (1865)

Формула Кекуле

Формула Полінга

​

Всі зв'язки між атомами Карбону у бензені рівноцінні, делокалізовані, утворюють бензенове кільце (ядро). 

Більш точною є формула Л. Полінга

​

Арени (ароматичні вуглеводні) �– органічні сполуки, молекули яких містять бензенове ядро.�

C₆H₆ – бензен (бензол)

Будову молекули бензену та термін «ароматичні сполуки» запропонував німецький хімік Ф. Кекулє 1865 року.

C_nH_2n-6, n ≥ 6

Бензенове кільце, яке складається з 6 р – електронів, рівномірно розміщене між усіма атомами Карбону

​

Карбон-карбонові зв’язки мають властивості, не схожі на властивості ні одинарних, ні подвійних зв’язків.

​

Фізичні властивості бензену

За стандартних умов бензен:

​

• безбарвна рідина з характерним запахом;
• у воді не розчиняється;
• сама є добрим розчинником;
• токсична.

Хімічні властивості бензену

​

Реакції заміщення

(подібно до алканів)

Бензенове кільце зберігається

​

​

Реакції приєднання

(подібно до алкенів)

Бензенове кільце руйнується

​

​

​

Типові реакції

1. Горіння

2. Галогенування (в присутності каталізатора)

3. Галогенування (під час освітлення)

4. Гідрування

5. Нітрування

​

​

​

Якісні реакції на кратний зв’язок для бензену не характерні!

​

Заміщення

Бензенове кільце зберігається, утворюються похідні бензену

Найхарактерніші реакції, які відбуваються легше, ніж у насичених вуглеводнів

Механізм проходження реакції подібний до алканів, умови – до алкенів

• Галогенування (+ Сl₂, Вr₂ )

​

Повне окиснення (+ О2)

​

Заміщення

Горіння

​

• Нітрування (+ HNO₃)

​

+ HО – NO₂

​

Реакція горіння бензену супроводжується утворенням значної кількості кіптяви через високий вміст Карбону

​

• У надлишку кисню – безбарвним полум’ям:

2C₆H₆ + 15O₂ → 12CO₂ + 6H₂O

• На повітрі – кіптявим полум’ям:

2C₆H₆ + 3O₂ → 12C + 6H₂O

Приєднання 

• Гідрування (+ Н2)

• Бензенове ядро є стійкішим, ніж звичайний π-зв’язок.

​

• Тому реакції приєднання менш характерні, ніж для ненасичених вуглеводнів. 

Утворюються похідні циклогексану

При приєднанні руйнується все бензенове кільце, утворюючи 6 неспарених електронів.

За тривалого нагрівання продуктом реакції є н-гексан:

Приєднання 

• Галогенування (+ Сl₂, Вr₂ )

Утворюються похідні циклогексану

Механізм проходження реакції подібний до алкенів, умови – до алканів

Дегідрування циклоалаканів над підігрітою платиною

Циклічна тримеризація ацетилену

Добування бензену

• Бензен і його гомологи можуть міститись у нафті, а також серед продуктів коксування кам’яного вугілля.
• Бензен отримують каталітичним риформінгом і піролізом бензинових фракцій нафти.

Застосування бензену

• етилбензену (компонента високооктанових бензинів, вихідної речовини у виробництві старену, каучуків);

• кумолу (проміжного продукту у виробництві фенолу, ацетону та інших сполук);

Бензен входить до десяти найважливіших сполук органічної хімії.

Значну частину бензену використовують в органічному синтезі:

• циклогексану (сировини для отримання капролактаму, адипінової кислоти і циклогексанону);

• нітробензену (розчинника, окиснювача, продукту для виробництва аніліну та інших сполук);

• барвників, лікарських препаратів, розчинників, отрутохімікатів (пестицидів).

Здійснити перетворення

Задача

Який об'єм водню прореагував з бензеном масою 7, 8 г?

Яка маса продукту реакції?

Виведіть формулу вуглеводню, до складу якого входить 92,3 % Карбону, а відносна густина його за воднем — 39.

Домашнє завдання

Здійснити перетворення за схемою:

Який об'єм вуглекислого газу утвориться при згорянні 15, 6 г бензену?

C2H5Cl CH3CHO C6H5Cl

​

CO2 C2H4 C2H2 C6H6