Получение и химические свойства одноатомных

спиртов. Простые эфиры

Химические свойства спиртов

Химические свойства спиртов

1. Кислотные свойства спиртов (замещение ат. Н в гидроксильной группе ):

2С₂H₅OH + 2Na → 2С₂H₅ONa + H₂↑

этилат натрия

Опыт. Взаимодействие этилового спирта с металлическим

натрием

2ROH + 2Na → 2RONa + H₂↑

алкоголят

Кислотные свойства спиртов выражены слабее, чем у

воды, взаимодействуют только с активными металлами,

со щелочами не реагируют.

С₂H₅ONa + HOH → С₂H₅OH + NaOH

этилат натрия

Алкоголяты легко гидролизуются водой (полный гидролиз):

Кислотные свойства уменьшаются в ряду:

HOH →

вода

R-CH₂-OH → R₂CH-OH

первичный

вторичный

→ R₃C-OH

третичный

2. Взаимодействие с галогеноводородами (замещение гидроксильной группы) S_N

^H2^SO4 конц.

C₂H₅OH + HBr ⇄ C₂H₅Br + H₂O

бромэтан

Опыт. Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

3. Дегидратация

а) внутримолекулярная (образуются алкены):

Правило Зайцева: Отщепление атома водорода происходит преимущественно

от наименее гидрированного атома углерода (при отщеплении воды от вторичных и третичных спиртов).

А.М. Зайцев

бутен-2

бутен-1

б) межмолекулярная (образуются простые эфиры):

3. Дегидратация.

Простые эфиры R–O–R

Летучие жидкости, с

характерным запахом, в

воде малорастворимы,

химически малоактивны

Номенклатура:

указывают два радикала в

алфавитном порядке, добавляя слово эфир.

4. Реакция этерификации (взаимодействие

к образованию

кислот со спиртами,

сложных

карбоновых приводящее эфиров):

С₂H₅ОH + 3O₂ → 2СO₂ + 3H₂O +Q

5. Реакции окисления.

а) горение

Метанол и этанол горят голубоватым пламенем, с увеличением массы углеводородного радикала – пламя становится всё более коптящим.

Опыт. Горение спиртов

Благодаря высокой экзотермичности реакции горения этанола, он считается перспективным и экологически чистым заменителем бензинового топлива в двигателях внутреннего сгорания. В лабораторной практике этанол применяется как горючее для "спиртовок".

б) окисление первичных спиртов

уксусный альдегид

(запах листвы)

Качественная реакция на первичные спирты

Опыт. Окисление этилового спирта оксидом меди (II)

б) окисление вторичных и третичных спиртов спиртов

Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду: первичные > вторичные >> третичные

Третичные спирты окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура) с образованием смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов).

Получение спиртов

I. В промышленности

1. Из синтез-газа (получение метанола – древесный спирт):

t, p

CO + 2H₂ CH₃OH

2. Брожение глюкозы (получение этанола):

^C6^H12^O6

дрожжи

2C₂H₅OH + 2CO₂

3. Гидратация алкенов:

СH =CH + HOH

𝐻 𝑃𝑂

3 4

2 2 3 2

→ CH -CH OH

4. Восстановление альдегидов и кетонов водородом.

II. В лаборатории

1. Взаимодействие галогеналканов

R-Г с

водными растворами щелочей:

t

CH₃Cl + NaOH _{водн.р-р.}→ CH₃OH + NaCl

Применение спиртов

Метанол (метиловый спирт) CH₃OH

• производство формальдегида, муравьиной кислоты;
• растворитель;
• в последнее время метанол рассматривают как

перспективное моторное топливо.

Этанол (этиловый спирт) С₂Н₅ОН

• производство ацетальдегида, уксусной кислоты, бутадиена, простых и сложных эфиров; растворитель для красителей, лекарственных и парфюмерных средств;
• производство ликеро-водочных изделий;

дезинфицирующее средство в медицине;

• горючее для двигателей, добавка к моторным топливам.