Класифікація вуглеводнів. Алкани.
Структурна ізомерія й систематична номенклатура алканів.
.
Різноманітність органічних сполук
Основу будь-якого вуглеводню і будь-якої органічної сполуки складає карбоновий скелет – послідовність атомів Карбону, сполучених між собою хімічними зв’язками. В залежності від виду карбонового скелету органічні речовини поділяють на великі групи. Вуглеводні (C ; H).
Молекулярні формули алканів відповідають одній загальній формулі СnН2n+2, де n — кількість атомів Карбону в молекулі.
Алкани — загальна назва насичених вуглеводнів ациклічної будови. Їх молекули складаються з атомів двох хімічних елементів — Карбону й Гідрогену, наприклад: С3Н8 (пропан), С10Н22 (декан), С20Н42 (ейкозан).
Алкани, алкени, алкіни( алкини), арени.
Алкани (насичені вуглеводні, парафіни, вуглеводні ряда метану) – це сполуки, у яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену.
Загальна формула насичених вуглеводнів – СnН2n+2, закінчення -ан.�У гомологічному ряду кожний наступний вуглеводень відрізняється від попереднього групою атомів – СН2, яку називають гомологічною різницею.
Алкани — речовини без кольору, нерозчинні у воді. За звичайних умов газоподібний агрегатний стан мають алкани з кількісним складом Карбону в молекулі від одного до чотирьох атомів (С1-С4), рідкий — від п'яти до п'ятнадцяти (С5-С15), решта — тверді речовини. Газоподібні алкани без запаху, рідкі — із запахом бензину.
Для зображення хімічної будови речовин використовують структурні формули.
Для зображення хімічної будови речовин використовують структурні формули.
- Вуглеводні з нерозгалуженими карбон-карбоновими ланцюгами називають нормальними і в їхній назві зазначають про це літерою н (через дефіс) перед назвою сполуки. Наприклад: н- гексан СН3—СН2—СН2—СН2—СН2—СН3. Назви насичених вуглеводнів розгалуженої будови складають з дотриманням зазначених далі правил:
Атоми Карбону головного ланцюга слід пронумерувати арабськими цифрами (за правилами систематичної номенклатури їх називають локанти).
Локант — цифра, що вказує на положення замісника, подвійного і потрійного зв'язків у молекулі.
2,2,4 -триметилпентан
Алгоритм складання назви алкану
Дотримуйтесь такої послідовності дій:
а) нумерацію починайте з того кінця, де Карбон, біля якого розташований замісник, матиме менший локант;
б) якщо різні замісники перебувають на однаковій відстані від обох кінців ланцюга, то нумерацію здійсніть звідти, де розташований простіший замісник;
в) якщо однакові замісники, що визначають нумерацію ланцюга, рівновіддалені від обох кінців ланцюга, то нумерацію почніть з того кінця, де більше замісників.
Назви замісників запишіть в алфавітному порядку :
а) першими завжди пишіть локанти (номери) атомів Карбону головного ланцюга, біля якого (яких) є замісник (замісники).
Пам'ятайте! Скільки однакових замісників має один атом Карбону, стільки разів записують його локант;
б) цифри, якими позначені локанти, відділяйте одну від одної комами, а після останньої (перед назвою замісника) ставте дефіс;
в) кількість однакових замісників зазначайте перед його назвою префіксами («ди» — два, «три» — три, «тетра» — чотири);
г) перелік замісників здійснюйте в алфавітному порядку, не враховуючи їх складності.
2,2,4 - триметилпентан
напівструктурна формула
Алканам, починаючи з бутану, властива структурна ізомерія, зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в молекулі.
Наприклад, у молекулі гексану С6Н14 шість атомів Карбону можуть мати п'ять різних розташувань. Отже, гексан може існувати у вигляді п'яти ізомерів:
Карбон-карбонові ланцюги, як у першій напівструктурній формулі, називають лінійними. Решта ланцюгів — розгалужені.
C6H14
Валентні можливості кожного атома Карбону в молекулах алканів максимально використані для сполучення з атомами Гідрогену.
C3H8
Приклади. структурна ізомерія.
Стисло про основне:
* Алкани — насичені вуглеводні, склад молекул яких відповідає загальній формулі СnН2n+2.
* Назви всіх алканів закінчуються суфіксом -ан,
а утворених з них одновалентних замісників -ил (-іл).
*Алканам властива структурна ізомерія. Вона зумовлена різною послідовністю сполучення атомів Карбону в карбоновому ланцюзі.
* Найпоширенішою сучасною номенклатурою алканів є систематична номенклатура.
Просторова будова алканів. Просторове розташування атомів у молекулі метану (перший представник алканів) відображено за допомогою об'ємної (масштабної) і кулестрижневої моделей на малюнку
Моделі молекули метану:
а - об'ємна (масштабна);
б - кулестрижнева
Кут між напрямками хімічних зв'язків атома Карбону з атомами Гідрогену в молекулі метану дорівнює 109°28'.
Для молекул алканів, що містять більше двох атомів Карбону, характерною є зигзагоподібна форма карбонового ланцюга, у якому також зберігається валентний кут 109°28' між атомами Карбону (мал.).
Мал. Кулестрижнева модель
молекули н-пентану
Валентний кут — кут між
напрямками хімічних зв'язків
атома в молекулах