Blwyddyn 13 – Cemeg SU�Uned 4.3

Alcoholau a Ffenolau

Cynhyrchu alcoholau cynradd ac eilaidd o halogenoalcanau�

Adwaith amnewid niwclioffilig sydd yn digwydd, lle mae’r atom halogen yn cael ei amnewid gan grŵp –OH i gynhyrchu alcohol.

​

Er enghraifft:

​

​

Neu, fel hafaliad ïonig:

​

​

Cynhyrchu alcoholau cynradd ac eilaidd o gyfansoddion carbonyl�

• Mae’n bosib cynhyrchu alcoholau cynradd ac eilaidd trwy rydwytho cyfansoddion carbonyl. Mae aldehydau yn rhydwytho i roi alcoholau cynradd tra bod cetonau yn cael eu rhydwytho i roi alcoholau eilaidd.

​

• Mae’r aldehyd neu’r ceton yn cael ei adweithio gyda’r rhydwythydd, sodiwm tetrahydridoborad (III), NaBH₄, wedi ei hydoddi mewn dŵr. Rydym yn ei ddangos fel 2[H] yn yr hafaliad, mae hyn yn dderbyniol fel llaw fer o gydbwyso hafaliad cymhleth sy’n cynnwys rhydwythiad.

​

Er enghraifft:

• Mae ethanal (aldehyd) yn cael ei rydwytho i ethanol (alcohol cynradd)

​

2. Mae propanon (ceton) yn cael ei rydwytho i propan-2-ol (alcohol eilaidd)

^{Adwaith Alcoholau gyda Halidau Hydrogen}

• Mae’r adweithiau canlynol yn ymwneud â grŵp –OH mewn alcohol yn cael ei amnewid gan halogen fel clorin a bromin.

​

• Mae’r adwaith cyffredinol yn edrych fel hyn:

​

ROH + HX 🡪 RX + H₂O

​

CH₃OH + HBr → CH₃Br + H₂O

Adwaith gydag Asid Hydroclorig

• Mae alcoholau trydyddol yn adweithio’n gymharol ffyrnig gydag asid hydroclorig crynodedig, ond mae’r cyfradd adwaith yn rhy araf gyda alcoholau cynradd i’r adwaith fod yn bwysig.

​

• Mae’r alcohol trydyddol yn adweithio os yw’n cael ei ysgwyd gydag asid hydroclorig crynodedig ar dymheredd ystafell. Mae halogenoalcan trydyddol yn ffurfio:

​

Amnewid yr OH am Bromin

• Yn hytrach na defnyddio asid hydrobromig rydych yn trin yr alcohol gyda cymysgedd o sodiwm neu potasiwm bromid ac asid sylffwrig. Mae hyn yn cynhyrchu hydrogen bromid sydd yn adweithio gyda'r alcohol. Mae’r gymysgedd yn cael ei gynhesu i ddistyllu’r bromoalcan bant.

​

Amnewid yr OH gydag Iodin

• Yn yr achos yma mae’r alcohol yn cael ei gymysgu gyda cymysgedd o sodiwm neu potasiwm iodid ac asid ffosfforig, H₃PO₄. Wedyn mae’r iodoalcan yn cael ei ddistyllu bant. Mae’r gymysgedd o’r iodid a’r asid ffosfforig yn cynhyrchu hydrogen iodid sydd yn adweithio gyda’r alcohol.

​

Adwaith Alcoholau gydag Asyl Clorid (Ethanoyl Clorid)�

• Adwaith amnewid niwclioffilig sydd yn digwydd rhwng alcoholau ac asyl clorid. Mae’r adwaith isod yn dangos yr adwaith rhwng ethanoyl clorid ag ethanol ond mae’r patrwm yr un peth gydag unrhyw asyl clorid ag unrhyw alcohol.

​

• Mae ethanoyl clorid yn adweithio yn syth gydag ethanol oer. Mae’n adwaith ecsothermig iawn sydd yn cynhyrchu nwy asid hydroclorig. Mae ethyl ethanoad (sydd yn ester) yn cael ei ffurfio.

​

Y Fecanwaith

• Y rhan cyntaf (y cam adio) yw’r ymosodiad niwcleoffilig ar atom carbon sydd yn eithaf positif gan un o’r parau unig o’r ocsigen ar y moleciwl ethanol.

​

Mae’r ail ran (y dileu) yn digwydd mewn dau gam. Yn y cyntaf mae’r bond dwbl carbon-ocisgen yn ail-ffurfio ac mae’r ion clorid yn cael ei wthio i ffwrdd.

​

Yn dilyn hwn, mae’r ion hydrogen yn cael ei dynnu gan yr ion clorid i roi ethyl ethanoad a hydrogen clorid.

Adwaith alcoholau gydag asidau carbocsilig i ffurfio esterau

• Mae esterau yn cael eu cynhyrchu pan mae asidau carbocsilig yn cael eu gwresogi ym mhresenoldeb bach o gatalydd asid cryf, megis asid sylffwrig. Mae’r adwaith yn un araf ac yn un cildroadwy. Dyma’r hafaliad ar gyfer yr adwaith rhwng RCOOH ac alcohol R’OH (lle gall R ac R’ yn gallu bod yn grwpiau tebyg neu gwahanol):

​

• Felly, os ydych chi am gynhyrchu ethyl ethanoad o asid ethanoig ac ethanol yr hafaliad yw:

​

asid ethanoig + ethanol ethyl ethanoad

Enwi Esterau

Mae angen cysylltu’r enw gyda’r hyn sydd wedi ei gynhyrchu. Cofiwch fod yr asid yn cael ei enwi trwy gyfri cyfanswm nifer yr atomau carbon, gan gynnwys y carbon yn y grŵp COOH. Felly, mae CH₃CH₂COOH yn asid propanoic a CH₃CH₂COO yw’r grŵp propanoad.

​

Mae nifer fawr o esterau yn bodoli yn naturiol ac maent yn cael eu defnyddio yn eang ym maes harddwch fel cydrannau mewn persawr (perfume). Mae ganddynt ddefnydd pwysig fel hydoddydd hefyd, e.e. paint ewinedd (nail varnish)

Cyflwyniad i Ffenol

• Ffenol yw’r moleciwl symlaf o’r teulu o gyfansoddion sydd â grŵp –OH wedi bondio i’r cylch bensen.

​

• Yr hen enw am ffenol oedd asid carbolig.

​

Strwythur Ffenol

• Dyma’r ffordd symlaf i lunio strwythur ffenol...

​

​

​

​

​

​

• ....ond mae’n rhaid edrych yn fwy manwl ar ei strwythur i ddeall sut mae ffenol yn adweithio.

​

Mae electronau dadleoledig y cylch bensen yn rhyngweithio gyda un o’r parau unig o electronau ar yr atom ocsigen. Mae hyn yn cael effaith fawr ar briodweddau y cylch bensen a’r grŵp –OH.

​

Mae un o’r parau unig ar yr ocsigen yn gorgyffwrdd gyda'r electronau dadleoledig yn y cylch bensen...

​

Mae cyfraniad pâr unig electronau yr ocsigen mewn i’r cylch yn cynyddu dwysedd yr electronau o gwmpas y cylch, Mae hyn yn gwneud y cylch yn llawer fwy electronegatif na bensen ei hunan.

​

Mae hyn hefyd yn gwneud yr hydrogen yn y grŵp-OH llawer yn fwy asidig na mae e mewn alcoholau.

Asidedd Ffenol

• Mae ffenol yn solid crisialog gwyn sydd yn arogli o ddiheintydd (disinfectant). Rhaid bod yn ofalus iawn wrth ei gyffwrdd gan ei fod yn achosi pothelli gwyn ar y croen. Mae’r crisialau yn aml yn wlyb ac yn colli eu lliw.

​

Blwyddyn 13 – Cemeg SU�Uned 4.4

Aldehydau a Chetonau

Yr Adwaith Iodoform

Beth mae'r adwaith triiodomethan (ïodoform) yn ei ddangos?

​

Mae canlyniad positif wrth ychwanegu hydoddiant ïodin yn cael ei ychwanegu at ychydig bach o aldehyd neu ceton, ac yna dim ond digon o hydoddiant sodiwm hydrocsid i gael gwared ar liw'r ïodin - gwaddod melyn golau o tri-iodomethan (ïodform) - yn cael ei roi gan aldehyd neu geton sy'n cynnwys y grŵp:

Gelwir y rhain yn “methyl cetonau”.

• Ethanal yw'r unig aldehyd sy'n rhoi’r canlyniad positif ar gyfer yr adwaith triiodomethan (ïodoform).

Mae hydoddiant ïodin yn cael ei ychwanegu at ychydig bach o aldehyde neu ceton, ac yna dim ond digon o hydoddiant sodiwm hydrocsid i gael gwared ar liw'r ïodin. Os na fydd unrhyw beth yn digwydd yn oer, efallai y bydd angen cynhesu'r gymysgedd ychydig iawn.

​

Canlyniad positif yw ymddangosiad gwaddod melyn golau iawn o dri-iodomethan (a elwid gynt yn iodoform) - CHI₃.

​

Ar wahân i'w liw, gellir adnabod hyn gan ei arogl "meddygol" gwan. Fe'i defnyddir fel antiseptig ar blastrau gludiog.

Gall “R” fod yn atom o hydrogen neu’n grŵp hydrocarbon e.e. grŵp alcyl.

​

​

Os mai hydrogen yw "R", yna mae gennych yr aldehyd “ethanal”, CH₃CHO.

​

• Ethanal yw'r unig aldehyd sy'n rhoi’r canlyniad positif ar gyfer yr adwaith triiodomethan (ïodoform).

​

• Os yw "R" yn grŵp hydrocarbon, yna mae gennych ceton. Mae llawer o getonau yn rhoi'r adwaith hwn, ond mae gan y rhai sydd â grŵp methyl ar un ochr i'r bond dwbl carbon-ocsigen. Gelwir y rhain yn “methyl cetonau”.

Lle i weld enghreifftiau o gyn-gwestiynau

• Cyflwyniadau SU Cemeg Carlam Cymru ar y wefan