LOS ALCOHOLES
QUIMICA ORGANICA
PROFESOR: PEDRO MANUEL SOTO
Tipo de átomos | |
Sufijo | -ol |
Prefijo | hidroxi |
Posición en la cadena | Cualquier lugar |
Fórmula General | CnH2n+2O |
Nombre de la familia | alcoholes |
- OH
ALCOHOLES (-OH)
Formula General Grupo funcional
ROH - O – H
* Productos muy abundantes
* Obtenidos a partir de:
* Halogenuros de Alquilo * Alquenos
* Éteres * Aldehídos
* Cetonas * Esteres
Los alcoholes se pueden considerar derivados del agua, en el sentido de que uno de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo orgánico o radical.
H OH R OH
De este modo los alcoholes tienen casi la misma configuración geométrica del agua.
El ángulo de enlace R-O-H tiene aproximadamente el valor tetraédrico (109º en el metanol, por ejemplo), y el átomo de oxígeno presenta hibridación sp3.
CLASIFICACION
C C
C – C – OH C – C – OH C – C – OH
C
Alcohol Primario Alcohol Secundario Alcohol Terciario
Reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
1 - butanol
2 - butanol
2 - metil 2 - propanol
NOMENCLATURA
SISTEMA IUPAC
1 2 3 6 5 4 3 2 1
CH3 – CH – CH3
2- propanol OH hexanol
CH3
1 2 3
CH3 - C - CH3
2 – metil 2-propanol OH
OH O
5 4 3 2 1
CH3 - CH - CH3 - C - CH3
4-hidroxi – 2 – pentanona
5 4 3 2 1
CH3 - CH2 - CH - CH2 – CH2 – OH
1,3- pentanodiol OH 1,2,3 propanotriol
SISTEMA COMUN
CH3 - CH2 – OH CH3 - OH
Alcohol etílico Alcohol metilico
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PROPIEDADES FISICAS
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua.
El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras; Esto hace que el punto de ebullición sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
SOLUBILIDAD
* Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua.
* Los compuestos que forman puentes de H entre si, también lo forman con moléculas de agua.
* Los puentes de H entre las moléculas del alcohol y el agua hacen aumentar su solubilidad de los alcoholes en agua.
PUNTO DE EBULLICIÓN
Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.
PUNTO DE FUSIÓN aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
DENSIDAD
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones.
Alcoholes Alifáticos: Son menos densos que el agua. | Alcoholes Aromáticos: Son más densos que el agua. | Alcoholes con múltiples moléculas o polioles: Son más densos que el agua. |
PROPIEDADES QUIMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que es el que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
DESHIDRATACIÓN
* La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
* La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá otros compuestos como éteres y ésteres.
La deshidratación también ocurre en el metabolismo de los carbohidratos, el acido nítrico se deshidrata para dar ácido cis- aconítico.
OXIDACION
Los alcoholes son inflamables y por combustión producen agua y dióxido de carbono o monóxido de carbono.
Pueden oxidarse con (K2Cr2O7) y (H2SO4) o (KMnO4) y (H2SO4)
* Los alcoholes primarios al oxidarse forman aldehídos.
CH3 – CH2 – OH + O2 CO2 + 3H2O
CH3 – CH2 – OH CH3 – C
H
O
Alcohol primario Aldehído
O
* Los alcoholes secundarios al oxidarse forman cetonas.
OH
CH3 – C - CH3 CH3 – C – CH3
H
2-propanol cetona
O
O
OBTENCION
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
CH3 = CH2 + H2O CH3 - CH2 - OH
Etileno alcohol etílico
H2SO4
HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO
se produce en presencia de agua y hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
Alcohol bencílico
CH3 - CH2 – CH2 Cl + NaOH CH3 - CH2 - CH2 OH + NaCl
Cloropropano hidróxido de sodio 1 - propanol
LA HIDROBORACIÓN
(adición de borano R3B) a un alqueno en presencia de peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como solventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
USOS
Etanol 3 – buten – 1 - ol
2 - propanol 1,2,3 - propanotriol
4 – metil – ciclohexanol 2- hidroxi - butanal
1.3 - pentanodiol