Hybridation des orbitales atomique du carbone
Nomenclature en Chimie organique
Isomérie et Stéréoisomérie
Mécanismes réactionnels
Nomenclature des principales réactions en chimie organique
Composition de la matière vivante et de la matière minérale
Les importantes caractéristiques de la matière composant les êtres vivants
Les 4 atomes du vivant,
C, H, N et O
Quelques Molécules Organiques Importantes du Vivant
Acide oléique
Glucose
Acides aminés
Peptides et protèines
Glusides : Sucres
Lipides
Hybridation des orbitales atomique du carbone
Forme des orbitales atomiques (OA)
La forme des orbitales atomiques dépend de la valeur du nombre quantique l
Orbitale s
Si l = 0, l’orbitale est une sphère centré sur le noyau atomique.
Orbitale p
Si l = 1, l’orbitale est constituée par deux sphères tangentes
et sphériques par rapport au noyau de l’atome.
Hybridation des orbitales atomique du carbone
Structure électronique du carbone (Z = 6)
ne peut expliquer ni la tétravalence du C dans la molécule du méthane (CH4), ni la valeur de ses angles qui sont égale 109°28
Etat excitée : combinaison linéaire des orbitales atomiques (OA) 2s et 2p
justifié la tétravalence, il ne justifie :
ni la géométrie : orbitales atomiques perpendiculaires
ni l’identité de la liaison (C-H) dont la distance est égale à 1.10 Å.
Concept de l’hybridation
Hybridation sp3
Hybridation sp2
Hybridation sp
Hybridation des orbitales atomique du carbone
Hybridation sp3 : Combinaison linéaire des quatres OA (2 s, 2px, 2py et 2pz)
- 4 orbitales hybrides équivalents
- Leur direction est dirigé vers le sommet d’un tétraèdre régulier.
- Le carbone est tétragonale.
Hybridation sp2 : Combinaison linéaire des trois OA (2s, 2px et 2pz)
2py reste pure.
- Leur direction est dirigée vers le
sommet d’un triangle.
- Le carbone est trigonale.
- L’angle de valence est de 120°
- rotation interdite entre C=C, distance 1.48 Å
Hybridation sp: Combinaison linéaire des deux OA (2s et 2px)
2 py et 2 pz restent pures.
- Le carbone est linéaire (diagonale)
Le carbone C : 4 liaisons simples (liaison σ)
1 liaison double (liaison π) et 2 liaisons simples
1 liaison triple et 1 liaison simple
L’oxygène O : 2 liaisons simples
1 liaison double
L’azote N : 3 liaisons simples
1 liaison double et 1 liaison simple
1 liaison triple
L’hydrogène H
et les halogènes : 1 liaison simple
Molécules organiques
Formule développée plane : donne l’enchaînement des atomes dans la molécule
Formule semi-développée : ne représente que les liaisons entre atomes de carbone
et carbone-hétéroatomes.
Formes structurales
Structures des molécules organiques
Formule semi-développée simplifiée (topologique ou perspective)
* carbone-carbone sont représentées par des segments.
* les atomes d’hydrogène, ne sont pas représentés.
Nomenclature en Chimie organique
Règles de nomenclature ont été fixées pour la chimie organique
par l’IUPAC : Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée.
Trouver le nom d’une molécule connaissant la structure.
Trouver la structure d’une molécule connaissant le nom
Nomenclature en Chimie organique
Généralement le nom est constitué
Le nom des alcanes comporte un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne suivi de la terminaison ane
Formule brute (CnH2n+2) | structure | Préfixe (C P) | Nom |
CH4 | CH4 | méth | méthane |
C2H6 | CH3-CH3 | éth | éthane |
C3H8 | CH3-CH2-CH3 | prop | propane |
C4H10 | CH3-CH2-CH2-CH3 | but | butane |
C5H12 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 | pent | pentane |
C6H14 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | hex | hexane |
C7H16 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | hept | heptane |
C8H18 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | oct | octane |
C9H20 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | non | nonane |
C10H22 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 | déc | décane |
C11H24 | | undéc | undécane |
etc | | | |
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcanes : CnH2n+2
Le nom des alcanes comporte un préfixe indiquant le nombre d’atomes de carbone de la chaîne suivi de la terminaison ane
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcanes : CnH2n+2
* Chercher la chaîne carbonée la plus longue : c’est la chaîne principale, elle aura le nom de
l’hydrocarbure correspondant.
* Chercher les substituants liés à la chaîne principale, les nommer en remplaçant la terminaison
ane par yle.
* Numéroter la chaîne principale, de façon à donner les indices les plus bas aux substituants.
* Les substituants sont ensuite rangés par ordre alphabétique devant le nom de l’hydrocarbure,
en indiquant leurs positions.
3,4-diméthyl heptane
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcanes ramifiés : CnH2n+2
- 3,4
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcanes ramifiés : CnH2n+2
3-bromo-4-méthyl-6-(2-méthylpropyl) décane
1
2
bromo-3
méthyl-4
(2-méthyl propyl)-6
(1-méthy éthy)-4
4-(1-méthyléthyl) heptane
10 C : déc
7 C : hept
Formule brute (CnH2n) | structure | Préfixe (C P) | Nom |
C2H4 | CH2=CH2 | éth | éthène |
C3H6 | CH3-CH=CH2 | prop | popène |
C4H8 | CH3-CH2-CH=CH2 | but | butène |
C5H10 | CH3-CH2-CH2-CH=CH2 | pent | pentène |
C6H12 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 | hex | hexène |
C7H14 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 | hept | heptène |
C8H16 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 | oct | octène |
C9H18 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2=CH2 | non | nonène |
C10H20 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 | déc | décène |
etc | | | |
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcènes: CnH2n
Le composé est nommé en remplaçant la terminaison «ane» de l’alcane correspondant par « ène ».
Nombre de liaison | double liaison |
2 | diène |
3 | triène |
4 | tetraène |
Numérotation :
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcènes: CnH2n
pent-2-ène
hexa-2,4-diène
4-méthyl pent-2-ène
2-propyl buta-1,3-diène
chaîne carbonée qui contient le maximum de doubles liaisons
Formule brute (CnH2n) | structure | Préfixe (C P) | Nom |
C2H2 | CH≡CH | éth | éthyne |
C3H4 | CH3-C≡CH | prop | popyne |
C4H6 | CH3-CH2-C≡CH | but | butyne |
C5H8 | CH3-CH2-CH2-C≡CH | pent | pentyne |
C6H10 | CH3-CH2-CH2-CH2-C≡CH | hex | hexyne |
C7H12 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH | hept | heptyne |
C8H14 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH | oct | octyne |
C9H16 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH | non | nonyne |
C10H18 | CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡CH | déc | décyne |
etc | | | |
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcynes: CnH2n-2
Le composé est nommé en remplaçant la terminaison «ane» de l’alcane correspondant par «yne».
Nombre de liaison | triple liaison |
2 | diyne |
3 | triyne |
4 | tetrayne |
Numérotation :
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Alcynes: CnH2n-2
chaîne carbonée qui contient le maximum de triple liaisons
5-méthyl non-2,6-diyne
hex-2-yne
Dans le cas d’un hydrocarbure insaturé acyclique contenant des liaisons doubles et
triples (liaisons multiples). La chaîne principale est celle qui comporte par ordre de
préférence :
- le plus grand nombre de liaisons multiples (doubles et triples).
- le plus grand nombre d’atomes de carbone.
- le plus grand nombre de liaisons doubles.
On donne le numéro le plus bas aux liaisons multiples. En cas de choix le numéro sera
attribué aux doubles liaisons.
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures linéaires (acycliques)
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures aromatiques
Benzène :
Non : substituant + benzène
1,2- o : ortho
1,3- m : méta
1,4- p : para
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures polycycliques: bicycliques pontés
Nom = Bicyclo [ x, y, z ] hydrocarbure linéaire
1
2
3
4
5
6
7
8
9
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
bicyclo[4,2,1]nonane bicyclo[4,2,2]décane
bicyclo[4,2,1]non-2-ène bicyclo[4,2,2]déc-2-ène
x : nbre de C g cycle
y : nbre de C p cycle
z : nbre de C jonction
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures polycycliques: bicycliques pontés
Nom = Bicyclo [ x, y, z ] hydrocarbure linéaire
Nomenclature en Chimie organique
Hydrocarbures spiraniques
Nom = spiro [ x, y] hydrocarbure linéaire
x : nbre de C p cycle
y : nbre de C g cycle
1
6
7
4
5
2
3
8
1
6
7
10
9
2
5
8
3
4
spiro[2,5]octane spiro[4,5]décane
Nomenclature en Chimie organique
Détermination de la fonction principale du nom
Fonction | Formule | Substituant : fonction secondaire | Suffixe : fonction principale |
Acide Carboxylique | COOH | carboxy | acide …..oïque |
(C)OOH | - | acide ….. Carboxylique | |
Esters | COOR | R-oxycarbonyl | …. oate de R |
| (C)OOR | - | …. carboxylate de R |
Halogénures d’acyles | COX | halogénoformyl | halogénure de ….oyle |
| (C)OX | - | halogénure de….carbonyle |
Amides | CONH2 | carbamoyl | amide |
| (C)ONH2 | - | Carboxamide |
Nitriles | C≡N | cyano | nitrile |
| (C) ≡N | - | carbonitrile |
Aldéhydes | CHO | formyl | al |
| (C)HO | oxo | carbaldéhyde |
Cétones | C=O | oxo | one |
Alcools | OH | hydroxy | ol |
Thiols | SH | mercapto | thiol |
Amines | NH2 | amino | amine |
Ethers Oxydes | R’OR | R-oxy | oxyde de R et de R’ |
* (C ) : carbone non inclus dans le nom de la chaîne carbonée (non compté)
Ordre
priorité
Nomenclature en Chimie organique
Détermination de la chaîne principale : Radical
La chaîne principale est déterminée en appliquant les critères suivants, dans l’ordre:
S’il y a plusieurs fois la fonction principale, la chaîne principale en contient
le nombre maximum.
2. CP doit contenir le nombre maximum de liaisons multiples
(liaison double et liaison triple).
3. CP doit être la plus longue possible (plus grand nombre d’atomes de carbones).
4. CP doit contenir le nombre maximum de double liaisons.
5. CP doit porter le nombre maximal de substituants.
En cas d’égalité, elle doit contenir celui qui portera le numéro le plus petit dans la
numérotation de la chaîne. S’il y a toujours égalité, elle doit contenir le premier
substituant dans l’ordre alphabétique.
Composés polyfonctionnels
Fonction principale
Fonction secondaire
Représenter une molécule à partir d’un nom
1
3
4
2
5
6
CO2H
HO
O
1
2
3
4
5
CHO
H2N
Br
C2H5
OH