2 of 17

Теории в органической химии XIX века

•Теория радикалов

•Теория типов

•Витализм

•Теория строения органических соединений

3 of 17

Александр Михайлович Бутлеров

Ученый-химик, автор теории строения органических соединений

(1828 -1886)

4 of 17

Предпосылки создания теории строения

•Накопление большого количества разрозненных фактов об органических веществах и их свойствах;

•Наличие неясностей и противоречий в известном фактическом материале (гомологические ряды, изомеры и т.д.);

•Работы предшественников А.М.Бутлерова (Франкланда, Кекуле, Вёлера, Купера) и его самого;

Личностные качества А.М.Бутлерова, талантливого ученого и исследователя

5 of 17

Из истории

•В 1861 году в г.Шпейере на съезде немецких врачей и естествоиспытателей А.М.Бутлеров выступил с докладом «О химическом строении веществ»

Высказал основные идеи своей теории

6 of 17

1-е положение

Атомы в молекулах органических веществ соединены в определенной последовательности согласно их валентности

этан

диметиловый эфир

7 of 17

Виды формул в органической химии�

Эмпирическая (молекулярная) формула отражает качественный и

количественный состав молекулы

Структурная формула отражает последовательность межатомных связей в молекуле, т.е. её химическое строение

Молекулярная

формула

Структурнаяформула

Сокращенная структурная

Электронная

формула

С₂Н₆

СН₃ – СН₃

8 of 17

2-е положение

Свойства органических веществ зависят не только от их качественного и количественного состава, но и от порядка соединения атомов в молекулах, то есть от химического строения

9 of 17

Вещества	Формула строения (структурная)	Свойства
Этиловый спирт		Жидкость, неограниченно растворимая в воде. Взаимодействует с натрием
Диметиловый эфир		Газ, не растворим в воде.�Не взаимодействует с натрием

У этих веществ: состав одинаковый С₂Н₆О, строение разное → свойства разные.

10 of 17

Изомеры - это вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав (т.е.одну молекулярную формулу) но разное химическое строение

11 of 17

3-е положение

Атомы в молекулах

взаимно влияют друг на друга

Распределение электронной плотности в молекуле фенола

12 of 17

Строение молекулы фенола.

Взаимное влияние атомов в молекулах на примере фенола

Масштабная модель молекулы фенола

Распределение электронной плотности в молекуле фенола

2CH₃OH + 2Na

+ 2Na

CH₃OH + NaOH

+ NaOH

CH₃OH + HBr

+ HBr

2CH₃ONa + H₂↑

Br₂ / FeBr₃

- HBr

3Br₂

- 3HBr

Кислотно-основные свойства фенола (сравнение со спиртом)

Реакции замещения в бензольное кольцо (сравнение с бензолом)

+ H₂↑

+ H₂O

CH₃Br + H₂O

13 of 17

4-е положение

По свойствам вещества можно определить его строение, а по строению свойства

14 of 17

H₃C-O-CH₃

CH₃-CH₂-CH₃

УГЛЕРОД

12,011

Основные классы органических веществ

H₂C=CH─CH₂─CH₃

HC≡C─CH₂─CH₃

H₂C=CH─CH=CH₂

CH₃─CH₂─OH

CH₃─CH₂─NH₂

CH₃─CH₂─NO₂

CH₄

15 of 17

Роль органических веществ в нашей жизни

Современные материалы и продукты на основе органических веществ. 1-пластмассы (синтетические), 2-лекарственные средства, 3-средства для борьбы с насекомыми, 4-моющие средства, 5,6-искусственные волокна и ткани, 7-целлулоид (искусственная пластмасса), 8-краски, эмали, 9-фотопленка, 10-клеи, 11-бездымный порох, 12-синтетические волокна и ткани, 13-синтетические каучуки, 14-удобрения.

1 of 17