Koju funkcijsku skupinu sadržava

molekula žučne kiseline?

Koju funkcijsku skupinu sadržava

molekula kolesterola?

Koju funkcijsku skupinu

sadržava molekula testosterona?

Kako se zove jednostavni lipid koji se

nalazi u sastavu staničnih membrana?

Koji se kolesterol smatra lošim

za ljudsko zdravlje?

STEROIDI

Kolesterol

Tetraciklički steroidni sustav

i dugi razgranati bočni lanac.

Kolesterol je steroidni alkohol.

Hidroksilna skupina na prstenu A

i dvostruka veza u prstenu B.

Molekula kolesterola je amfipatska molekula.

Hidroksilna skupina je hidrofilni dio molekule, a steroidni sustav i alkili čine hidrofobni dio.

Biokemijska uloga kolesterola

Kolesterol je membranski lipid koji služi kao regulator fluidnosti.

Kolesterol smanjuje fluidnost staničnih membrana jer remeti pravilan raspored nepolarnih repova fosfolipida i glikolipida.

Kolesterol je prekursor u sintezi drugih steroida (žučne kiseline, steroidni hormoni, kalciferol).

Kolesterol služi u prijenosu esencijalnih masnih kiselina (linolna, linolenska, EPA, DHA).

lipoprotein niske gustoće (LDL), nosi kolesterol iz jetre u tkiva i organe (štetan, loš kolesterol)

lipoprotein visoke gustoće (HDL), nosi kolesterol natrag u jetru (koristan, dobar kolesterol)

Žučne kiseline i steroidni hormoni

Karboksilna skupina na duljem bočnom lancu i više hidroksilnih skupina na steroidnom prstenu.

Tetraciklički steroidni sustav

i dulji bočni lanac.

Kolna kiselina i deoksikolna kiselina su žučne kiseline.

Žučne kiseline su steroidi koji sadrže karboksilnu skupinu.

Uz žučne kiseline, žuč sadrži aminokiseline glicin i taurin.

H₂NCH₂CH₂SO₃H

2-aminoetilsulfonska kiselina

taurin

Sintezom žučnih kiselina organizam smanjuje ukupnu količinu kolesterola.

Povezivanjem žučnih kiselina i aminokiselina amidnom vezom nastaju njihovi konjugati.

Žučne soli su natrijeve soli konjugata žučnih kiselina i aminokiselina.

Biokemijska uloga žučnih kiselina

Žučne soli djeluju kao emulgatori lipida iz hrane u crijevima.

Egzogeni kolesterol potječe iz masne hrane (iznutrice, žumanjak, maslac, sir, lignje).

Endogeni kolesterol nastaje u organizmu iz palmitinske kiseline (maslac, svinjska mast).

Testosteron, muški spolni hormon

Tetraciklički steroidni sustav

i dvije metilne skupine.

Karbonilna skupina i dvostruka veza na prstenu A te hidroksilna skupina na prstenu D.

Estradiol, ženski spolni hormon

Tetraciklički steroidni sustav

i jedna metilna skupina.

Dvije hidroksilne skupine, na aromatskom prstenu A i na prstenu D.

Kortizol, glukokortikoid

Tetraciklički steroidni sustav

i dvije metilne skupine.

Dvije karbonilne skupine, tri hidroksilne skupine i dvostruka veza.

Aldosteron, mineralokortikoid

Tetraciklički steroidni sustav

i jedna metilna skupina.

Tri karbonilne skupine, od kojih je jedna aldehidna, dvije hidroksilne skupine i dvostruka veza.

Vježbanje i ponavljanje

Zadatak 1 / 70

Rješenje zadatka 1 / 70

N = 2ⁿ = 2⁸ = 256

N – broj stereoizomera

n – broj kiralnih atoma

Zadatak 1.18

Izračunaj broj mogućih stereoizomera kod progesterona.

Rješenje zadatka 1.18

N = 2ⁿ = 2⁶ = 64

Zadatak 9 / 76

Rješenje zadatka 9 / 76

U molekuli kortizola dvostruka veza se nalazi u prstenu A, a u molekuli kolesterola u prstenu B.

Zadatak 2.18

Usporedi strukturu molekule

β-sitosterola s ostalm steroidima.

Rješenje zadatka 2.18

Struktura β-sitosterola

najsličnija je strukturi kolesterola.

Zadatak 3.18

Odredi broj ugljikovih atoma u molekuli fluoksimesterona.

Rješenje zadatka 3.18

N(C) = 20

Domaća zadaća

Zadatak 3 / 73

Zadatak 1 / 76

Usporedi strukture molekula kortizola i aldosterona.

Usporedi strukture molekula testosterona i estradiola.

Objasni razliku između

HDL i LDL.

Poveži strukturu i svojstva molekule kolesterola.

Objasni biokemijsku ulogu

žučnih kiselina.

Objasni strukturu molekula

žučnih kiselina.

Objasni biokemijsku ulogu kolesterola.