Disacáridos

Dulces. Solubles en agua

DISACÁRIDOS

• Unión de 2 monosacáridos con eliminación de una molécula de agua mediante enlace covalente O-glucosídico que se establece entre grupos alcoholes. Uno de los oxígenos hace de puente y los dos hidrógenos junto al oxígeno restante forma el agua.
• Son: sacarosa, lactosa, maltosa

Tipos de enlace o-glucosídicos

• 1.Monocarbonílico

​

• Se establece entre el OH del grupo carbonilo (hemiacetálico) de un monosacárido y un OH del otro monosacárido (generalmente el del carbono 4).
• Maltosa, lactosa

​

• 2.Dicarbonílico

​

• Se establece entre el OH del carbonilo de un monosacárido y el OH del carbonilo del otro monosacárido. Para realizarlo se le da la vuelta al segundo monosacárido con el fin de que dichos carbonos queden enfrentados.
• Sacarosa

DISACARIDOS

Los disacáridos están formados por la unión de dos monosacáridos, que se realiza de dos formas:

​

​

*

Eduardo Gómez

• Mediante enlace monocarbonílico entre el carbono anomérico del primer monosacárido y un carbono cualquiera no anomérico del segundo. Sigue teniendo la capacidad reductora.

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• Mediante enlace dicarbonílico, entre los dos carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, con lo que se pierde la capacidad reductora, por ejemplo, la sacarosa.

PODER REDUCTOR DE DISACÁRIDOS

C1

ENLACE MONOCARBOXÍLICO: disacárido reductor

C4

C1

Nomenclatura del disacárido

• 1.Nombre del primer monosacárido que aporta el OH del C carbonílico con la terminación osil. Si la unión es dicarbonílica se puede poner primero cualquiera de los dos, aunque se suele poner el más abundante.

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• 2.Dirección del enlace

​

• 3.Nombre del segundo monosacárido con la terminación osa si aporta un OH del C no carbonílico, o con la terminación ósido si aporta un OH del C carbonílico

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• La forma alfa o beta del disacárido hace referencia a la localización del OH del C carbonílico del segundo monosacárido.

​

• La conformación alfa o beta del primer monosacárido indica si el enlace es alfa o beta glucosídico

Maltosa: azúcar de malta

Alfa-D-glucopiranosa

Alfa-D-glucopiranosa

Alfa-D-glucopiranosil (1---4) Alfa-D-glucopiranosa

Maltosa forma alfa (OH del C1 del 2º monosacárido hacia abajo)

La maltosa como tal no se encuentra libre. Se obtiene a partir del almidón de los granos de trigo y cebada. Si se tuesta la cebada se obtiene la malta que se emplea como sucedáneo del café y en la fabricación de cerveza.

Enlace glucosídico alfa (1---4)

Alfa-D-glucopiranosil (1---4) Beta-D-glucopiranosa

Maltosa forma beta

Maltosa: forma beta

Cebada

Malta

El enlace será α o β en función de la posición del –OH del carbono anomérico el primer monosacárido.

Beta-D-galactopiranosa

Beta-D-glucopiranosa

Enlace glucosídico Beta (1…4)

Beta-D-Galactopiranosil (1---4) Beta-D-Glucopiranosa

LACTOSA: azúcar de la leche

Lactosa forma beta

Lactosa forma alfa

LACTOSA: forma alfa

SACAROSA: Azúcar de caña

La fructosa está

dada la vuelta (gira 180º) para hacer el enlace. Así el

OH del C2 realmente

no está abajo sino

arriba

α-D-Glucopiranosil (1-2)- β-D-Fructofuranósido

2

1

5

3

4

6

Alfa-D-glucopiranosa

Beta-D-fructofuranosa

Enlace glucosídico alfa (1—2)

Sacarosa

SACAROSA

​

Formada por una α-D-glucosa y una β-D-fructosa unidas por enlace α(1→2).

β-D-fructofuranosa

Rotación de 180º

2

2

H₂O +

α-D-glucopiranosa

2

+

1

1

2