Aldehídos y Cetonas

Mg. PEDRO MANUEL SOTO GUERRERO

Introducción

Los aldehídos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxígeno.

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Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno por medio de un doble enlace.

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Grupo carbonilo

• En los aldehídos un grupo unido al carbonilo es el hidrógeno, y el otro un grupo alquil o aril.

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• La única excepción es el formaldehído, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrógenos.

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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

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La geometría alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un ángulo de 120^º.

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Propiedades Físicas

• El oxígeno es más electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxígeno es polar; y el oxígeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

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Orbital molecular p del formaldehído.

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La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxígeno, hace de los aldehídos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrógeno, de ahí su mayor solubilidad en agua que los alquenos

Propiedades Físicas

• Forman puentes de hidrógeno con el agua.
• Los aldehídos y cetonas de bajo peso molecular son más solubles en agua que en solventes no polares.

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Propiedades Físicas

• Los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas son menores que los de los alcoholes y aminas.

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Nomenclatura Común de Aldehídos

• A los aldehídos simples se les asigna nombres que corresponden a los ácidos orgánicos (RCOOH) que tienen el mismo número de átomos de carbono. Por ejemplo, el ácido orgánico más simple es el fórmico, HCOOH, el aldehído correspondiente es el formaldehído, HCHO. Para escribir el nombre común de un aldehído, se elimina del nombre común la palabra ácido y la terminación -ico se remplaza por aldehído.

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Nomenclatura IUPAC

• Se toma como la cadena más larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehídos.

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Nomenclatura de Aldehídos

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Nomenclatura Común de las Cetonas

• Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabéticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona también puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

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Nomenclatura IUPAC

• La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

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Nomenclatura de Cetonas

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Reacciones de Adición

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Mecanismo de adición

Aldehído + alcohol

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Paso 1 formación de hemiacetal

Paso 2 formación de acetal

Cetona + Alcohol

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Paso 1 formación de hemicetal

Paso 2 formación de cetal

Oxidación

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En los aldehídos y cetonas el estado de oxidación formal del carbono carbonílico es +1 y +2, respectivamente. En los ácidos carboxílicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehído o cetona puede oxidarse para dar un ácido carboxílico o derivado.

Oxidación con KMnO₄

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Aldehído se oxida hacia ácido carboxílico

Cetona no reacciona

Oxidación con Reactivo de Tollens

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Cetonas no reaccionan con Tollens

Los aldehídos se oxidan y producen un espejo de plata

Reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina

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2,4-dinitrofenilhidrazona

2,4-dinitrofenilhidracina

Usos de los Aldehídos

• Los usos principales de los aldehídos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.�
• Los dos efectos más importantes de los aldehídos son: narcotizantes e irritantes.

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• El glutaraldehído se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.

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• El formaldehido se usa en:� a) Fabricación de plásticos y resinas.� b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes� c) Como antiséptico y preservador.�

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Usos de las cetonas

• Como disolventes para: lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificial, colodión, etc.
• Las cetonas (ácido betahidroxibutírico, ácido acetoacético y acetona) son los productos finales del metabolismo rápido o excesivo de los ácidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas están presentes en la orina cuando los niveles sanguíneos sobrepasan cierto umbral.
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