UNED 4.2 AROMATIGEDD

Cemeg Lefel A

Cynnwys

• Strwythur a bondio mewn Bensen
• Enwi cyfansoddion sy’n deillio o Fensen
• Mecanweithiau adweithiau amnewid electroffilig:

​

• Adwaith nitradiad bensen
• Adwaith alcyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith asyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith halogeniad bensen

Bensen (Benzene) = C₆H₆

Dyn o’r enw Kekule oedd wedi dechrau ymchwilio i mewn i strwythur Bensen.

Y Cylch Bensen

• Dyma sylfaen bob cyfansoddyn aromatig. Mae gan bensen, C₆H₆, chwech atom carbon a chwech atom hydrogen – un i bob carbon.

​

Mae bensen, C₆H₆, yn foleciwl planar sy'n cynnwys cylch o chwe atom carbon, pob un ag atom hydrogen ynghlwm.

​

Mae'r chwe atom carbon yn ffurfio hecsagon hollol reolaidd. Mae gan yr holl fondiau carbon-carbon yr un hyd yn union - rhywle rhwng bondiau sengl a dwbl.

Y bond dwbl rhwng yr atomau carbon, wrth gwrs, yw dau bâr o electronau a rennir. Yr hyn nad yw'r diagram yn ei ddangos yw nad yw'r ddau bâr yr un peth â'i gilydd.

​

Mae un o'r parau o electronau yn cael eu dal ar y llinell rhwng y ddau niwclews carbon fel y byddech chi'n ei ddisgwyl, ond mae'r llall yn cael ei ddal mewn orbital moleciwlaidd uwchben ac o dan blân y moleciwl. Mae orbital moleciwlaidd yn ardal o ofod o fewn y moleciwl lle mae tebygolrwydd uchel o ddarganfod pâr penodol o electronau.

Yn y diagram hwn, mae'r llinell rhwng y ddau atom carbon yn cynrychioli bond arferol - mae'r pâr o electronau a rennir yn gorwedd mewn orbital moleciwlaidd ar y llinell rhwng y ddau niwclews lle byddech chi'n disgwyl iddyn nhw fod. Gelwir y math hwn o fond yn fond sigma.

​

Mae'r pâr arall o electronau i’w cael rhywle yn y rhan sydd wedi'i lliwio uwchben ac o dan blân y moleciwl. Gelwir y bond hwn yn fond pi. Mae'r electronau yn y bond pi yn rhydd i symud o gwmpas unrhyw le yn y rhanbarth cysgodol hwn a gallant symud yn rhydd o un hanner i'r llall. Dwedir eu bod yn electronau “dadleoledig”.

Bondio mewn Bensen

Mae electronau dadleoledig uwchben ac o dan blân y cylch.

​

Nid yw'r electronau pi mor llawn o dan reolaeth y niwclysau carbon â'r electronau yn y bond sigma ac, oherwydd eu bod yn gorwedd yn agored uwchben ac o dan weddill y moleciwl, maent yn gymharol agored i ymosodiad gan bethau eraill.

Enwi Hydrocarbonau Aromatig

• Mae cyfansoddion aromatig yn cynnwys cylchoedd bensen. Mae’r enw yma wedi dod o’r ffaith bod ganddynt aroglau. Mae gan nifer ohonynt enwau traddodiadol, e.e. anilin, ond nid yw hyn yn roi unrhyw wybodaeth i ni am eu cynnwys na’u hadeiledd. Mae’n rhaid i chi fod yn hyderus yn enwi cyfansoddion organig cyn dechrau ychwanegi’r cymhlethdod o gylchoedd bensen!

​

• Nid yw enwi cyfansoddion aromatig mor syml ag enwi cyfansoddion cadwyn, a nid yw hi’n anghyffredin i’r enwau traddodiadol gael eu defnyddio hefyd.

​

Grŵp Ffenyl

• Cofiwch eich bod yn ffurfio grŵp methyl, CH₃, wrth dynnu hydrogen o methan, CH₄.

​

• Rydych yn ffurfio grŵp ffenyl, C₆H₅, trwy dynnu hydrogen o gylch bensen.

​

• Fel grŵp methyl neu ethyl mae grŵp ffenyl bob amser wedi ei gysylltu i rhywbeth arall – sef cylch bensen yn yr achos hwn.

CYFANSODDION AROMATIG ÂG UN GRŴP WEDI CYSYLLTU I’R CYLCH BENSEN

Achosion lle mae’r enw yn seiliedig ar bensen

Clorobensen

Nitrobensen

Methylbensen

(Cloromethyl)bensen

Asid Bensencarbocsylig (neu Asid Bensoig)�

Achosion lle mae’r enw yn seiliedig ar ffenyl�

Ffenylamin

Ffenylethen

Ffenylethanon

Ffenyl Ethanoad

Ffenol

Cyfansoddion aromatig sydd â mwy nag un grŵp wedi cysylltu i’r cylch bensen�

• Rhowch safle rhif 1 i grŵp sydd wedi ei gysylltu i’r cylch. Does dim ots lle chi’n llunio’r grŵp ar y cylch bensen, ond mae’n haws os ydych yn dilyn y drefn o roi’r prif grŵp ar y top.

​

• Mae’r safleoedd arall wedyn yn cael eu rhifo o 2 i 6. Allwch chi eu rhifo yn glocwedd neu yn wrth-glocwedd.

​

• Fel mewn cyfansoddion cadwyn, mae’n rhaid i chi rifo y cylch fel bod y rhifau lleiaf posib gyda’r enw sydd gyda chi ar y diwedd.

​

Mae’r tri cyfansoddyn uchod wedi eu seilio ar methylbensen ac felly rydym yn rhoi safle rhif 1 i’r grŵp methyl. Gall 2-cloromethylbensen hefyd gael ei enwi yn 6-cloromethylbensen, yn dibynnu ar pa gyfeiriad rydych yn rhifo’r cylch (clocwedd neu gwrth-glocwedd). Gan fod 2 yn rif llai na 6 rydym yn rhifo’n glocwedd yn yr achos yma.

2-hydrocsi-asid-bensoig�

2, 4, 6-tricloroffenol�

​

ENWI CYFANSODDION AROMATIG

methylbensen

(toluene)

clorobensen

nitrobensen

Asid bensenecarbocsylig/

Asid Bensoig

​

ENWI CYFANSODDION AROMATIG

​

1,3-deumethylbensen

4-methyl-1-chlorobenzene

Asid 2-hydrocsybensenecarboxylig

​

Asid

3,5-deunitrobensenecarbocsylig

​

1

2

3

4

​

ENWI CYFANSODDION AROMATIG

​

Ffenylamin

(aniline)

2-ffenylbwtan

ffenylethen

ffenylethanon

1

3

2

4

​

ENWI CYFANSODDION AROMATIG

​

ffenylethanoad

methyl bensoad

ffenylethanamid

​

ENWI CYFANSODDION AROMATIG

​

ffenol

bensen-1,2-deuol

2,4,6-tricloroffenol

2-nitroffenol

1

3

2

4

NITRADIAD BENSEN

Yr adwaith amnewid electroffilig rhwng bensen ac asid nitrig

Nitradiad Bensen

• Mae nitradiad bensen yn bwysig gan ei fod yn cynhyrchu amrywiaeth o gynhyrchion gan gynnwys y ffrwydryn nerthol TNT (trinitrotolwen yw’r hen enw sydd llawer haws na’r enw modern 1-methyl-2,3,5-trinitrobensen).

​

• Mae cyfansoddion nitro hefyd yn rhyngolion (intermediates) wrth syntheseisio cemegion a ddefnyddir i gynhyrchu polywrethanau (polyurathanes). Caiff grwpiau nitro eu rhydwytho (colli ocsigen) yn hawdd i grwpiau amin.

Mae bensen yn cael ei drin â chymysgedd o asid nitrig crynodedig ac asid sylffwrig crynodedig ar dymheredd nad yw'n uwch na 50°C. Wrth i'r tymheredd gynyddu mae'n fwy tebygol y bydd mwy nag un grŵp nitro, -NO₂, yn cael ei amnewid ar y cylch.

​

Mae nitrobensen yn cael ei ffurfio.

Mae’r asid sylffwrig crynodedig yn ymddwyn fel catalydd.

Ffurfiant yr Electroffil

• Yr electroffil yw'r "ïon nitronium", NO₂⁺. Mae hyn yn cael ei ffurfio gan adwaith rhwng yr asid nitrig a'r asid sylffwrig.

​

​

​

​

​

• Bydd yr ïon hydrogensylffad, HSO₄^-, hefyd yn rhan o'r mecanwaith. Nid yw'r ïon hydroxonium, H₃O⁺, yn gysylltiedig.

Y mecanwaith amnewid electroffilig

Cam 1

• Wrth i'r ïon NO₂⁺ nesáu at yr electronau dadleoli yn y bensen, mae'r electronau hynny'n cael eu hatynnu'n gryf at y gwefr bositif.

​

• Mae dau electron o'r system ddadleoli yn cael eu defnyddio i ffurfio bond newydd gyda'r ïon NO₂⁺. Oherwydd nad yw'r ddau electron hynny yn rhan o'r system ddadleoli bellach, mae'r dadleoli wedi'i dorri'n rhannol, ac yn y broses mae'r cylch yn ennill gwefr bositif.

​

​

​

​

• Yr hydrogen a ddangosir ar y cylch yw'r un a oedd eisoes ynghlwm wrth yr atom carbon uchaf hwnnw - nid yw'n ddim byd newydd na chynnil! Mae angen inni ei ddangos yno oherwydd mae'n rhaid ei ddileu yn yr ail gam.

Cam 2

• Mae'r ail gam yn cynnwys ïon hydrogensylffad, HSO₄^-, a gynhyrchwyd ar yr un pryd â'r ïon NO₂⁺

​

​

​

​

​

​

​

​

• Mae hyn yn tynnu hydrogen o'r cylch i ffurfio asid sylffwrig - mae'r catalydd felly wedi'i adfywio. Mae'r electronau a gysylltodd yr hydrogen yn wreiddiol â'r cylch bellach yn cael eu defnyddio i ailsefydlu'r system ddadleoli.

Cwestiwn o gyn-bapur arholiad

Amnewid Electroffilig

ALCYLEIDDIAD FRIEDEL-CRAFTS

Yr adwaith amnewid electroffilig rhwng bensen a cloromethan

Adwaith Friedel-Crafts�

Mae’r adwaith Friedel-Crafts yn ddull pwysig o ffurfio bondiau C-C. Fe’i defnyddir i adeiladu’r ysgerbwd carbon trwy adio cadwyn ochr aren. Canfyddwyd a datblygwyd yr adwaith hwn ar y cyd gan y cemegydd organig o Ffrainc, Charles Friedel a’r Americanwr, James Crafts. Defnyddir yr adwaith ar raddfa labordy ac hefyd ar raddfa ddiwydiannol.

​

Mewn adwaith Friedel-Crafts bydd halogenoalcan neu asyl clorid yn cymryd rhan mewn adwaith amnewid gydag arên. Bydd yr adwaith yn digwydd ym mhresenoldeb catalydd alwminiwm clorid.

Yr adwaith amnewid electroffilig rhwng bensen a chloromethan

• Mae bensen yn cael ei drin â chloroalcan (er enghraifft, cloromethan neu gloroethan) ym mhresenoldeb alwminiwm clorid fel catalydd. Byddwn yn edrych ar roi grŵp methyl yn ei le, ond gellid defnyddio unrhyw grŵp alcyl arall yn yr un modd.
• Mae amnewid grŵp methyl yn rhoi methylbensen - a elwir unwaith yn tolwen.

​

​

​

• Nid yw'r alwminiwm clorid wedi'i ysgrifennu yn yr hafaliadau hyn oherwydd ei fod yn gweithredu fel catalydd. Os oeddech chi am ei gynnwys, fe allech chi ysgrifennu AlCl₃ dros ben y saeth.

Ffurfiant yr electroffil

• Os ydych am ddisodli atom hydrogen mewn cylch bensen â CH₃, yna mae'n rhaid mai'r ïon CH₃⁺ yw'r electroffil.
• Mae alwminiwm clorid, AlCl₃, yn foleciwl â diffyg electronau. Mae wedi'i fondio’n gofalent, ond oherwydd bod yr alwminiwm yn ffurfio 3 bond yn unig, ac nad oes ganddo barau unig, dim ond 6 electron sydd o amgylch yr atom alwminiwm yn hytrach nag 8. Mae'n cymryd clorin (fel ïon clorid) o'r cloromethan, ac yn ffurfio bond cyd-drefnol ag ef.

​

Y mecanwaith amnewid electroffilig – Cam 1

• Wrth i'r ïon CH₃⁺ nesáu at yr electronau dadleoli yn y bensen, mae'r electronau hynny'n cael eu hatynnu'n gryf at y gwefr bositif.

​

• Mae dau electron o'r system ddadleoli yn cael eu defnyddio i ffurfio bond newydd gyda'r ïon CH₃⁺. Oherwydd nad yw'r ddau electron hynny yn rhan o'r system ddadleoli bellach, mae'r dadleoli wedi'i dorri'n rhannol, ac yn y broses mae'r cylch yn ennill gwefr bositif.

​

​

​

​

• Yr hydrogen a ddangosir ar y cylch yw'r un a oedd eisoes ynghlwm wrth yr atom carbon uchaf hwnnw. Mae angen inni ei ddangos yno oherwydd mae'n rhaid ei ddileu yn yr ail gam.

Y mecanwaith amnewid electroffilig – Cam 2

• Mae'r ail gam yn cynnwys yr AlCl₄^-, a gynhyrchwyd ar yr un pryd â'r ïon CH₃⁺.

​

​

​

​

• Mae un o'r bondiau alwminiwm-clorin yn torri ac mae'r ddau electron ohono'n cael eu defnyddio i uno â'r hydrogen. Mae hyn yn tynnu'r hydrogen o'r cylch i ffurfio HCl, ac yn ail-gynhyrchu'r catalydd alwminiwm clorid yn y broses. Mae'r electronau a gysylltodd yr hydrogen yn wreiddiol â'r cylch bellach yn cael eu defnyddio i ailsefydlu'r system ddadleoli.

ASYLEIDDIAD FRIEDEL-CRAFTS

Yr adwaith amnewid electroffilig rhwng bensen ac ethanoyl clorid

Beth yw asyleiddiad?

• Mae grŵp asyl yn grŵp alcyl sydd wedi'i gysylltu â bond dwbl carbon-ocsigen. Os yw "R" yn cynrychioli unrhyw grŵp alcyl, yna mae gan grŵp asyl y fformiwla RCO^-.
• Mae asyleiddiad yn golygu amnewid grŵp asyl i mewn i rywbeth - yn yr achos hwn, i gylch bensen.
• Y grŵp asyl a ddefnyddir amlaf yw CH₃CO^-. Gelwir hyn yn grŵp ethanoyl. Yn yr enghraifft sy'n dilyn rydym yn amnewid grŵp CH₃CO^- yn y cylch, ond fe allech chi hefyd ddefnyddio unrhyw grŵp alcyl arall yn lle'r CH₃.
• Y sylwedd mwyaf adweithiol sy'n cynnwys grŵp asyl yw asyl clorid (a elwir hefyd yn asid clorid). Mae gan y rhain y fformiwla gyffredinol RCOCl.

• Mae bensen yn cael ei drin â chymysgedd o ethanoyl clorid, CH₃COCl, ac alwminiwm clorid fel catalydd. Mae ceton o'r enw ffenylethanone yn cael ei ffurfio.

​

​

​

​

​

• Nid yw'r alwminiwm clorid wedi'i ysgrifennu yn yr hafaliadau hyn oherwydd ei fod yn gweithredu fel catalydd. Os oeddech chi am ei gynnwys, fe allech chi ysgrifennu AlCl₃ dros ben y saeth.

​

​

​

Ffurfiant yr Electroffil

• Yr electroffil yw CH₃CO⁺. Mae'n cael ei ffurfio gan adwaith rhwng yr ethanoyl clorid a'r catalydd alwminiwm clorid. Rhaid i'r wefr bositif fod ar yr atom carbon, oherwydd dyna sy'n cael ei gysylltu â'r cylch.

• Mae alwminiwm clorid, AlCl₃, yn foleciwl â diffyg electronau. Mae wedi'i fondio'n cofalent, ond oherwydd bod yr alwminiwm yn ffurfio 3 bond yn unig, ac nad oes ganddo barau unigol, dim ond 6 electron sydd o amgylch yr atom alwminiwm yn hytrach nag 8.

​

• Mae'n cymryd clorin (fel ïon clorid) o'r ethanoyl clorid, ac yn ffurfio bond cyd-drefnol ag ef.

Y Fecanwaith – Cam 1

• Wrth i'r ïon CH₃CO⁺ nesáu at yr electronau dadleoli yn y bensen, mae'r electronau hynny'n cael eu hatynnu'n gryf at y gwefr bositif.
• Mae dau electron o'r system ddadleoli yn cael eu defnyddio i ffurfio bond newydd gyda'r ïon CH₃CO⁺. Oherwydd nad yw'r ddau electron hynny yn rhan o'r system ddadleoli bellach, mae'r dadleoli wedi'i dorri'n rhannol, ac yn y broses mae'r cylch yn ennill gwefr bositif.

​

​

​

​

• Yr hydrogen a ddangosir ar y cylch yw'r un a oedd eisoes ynghlwm wrth yr atom carbon uchaf hwnnw. Mae angen inni ei ddangos yno oherwydd mae'n rhaid ei ddileu yn yr ail gam.

​

​

​

​

Y Fecanwaith – Cam 2

• Mae'r ail gam yn cynnwys yr AlCl₄^-, a gynhyrchwyd ar yr un pryd â'r ïon CH₃CO⁺.

​

​

​

​

​

• Mae un o'r bondiau alwminiwm-clorin yn torri ac mae'r ddau electron ohono'n cael eu defnyddio i uno â'r hydrogen.
• Mae hyn yn tynnu'r hydrogen o'r cylch i ffurfio HCl, ac yn ail-gynhyrchu'r catalydd alwminiwm clorid yn y broses.
• Mae'r electronau a gysylltodd yr hydrogen yn wreiddiol â'r cylch bellach yn cael eu defnyddio i ailsefydlu'r system ddadleoli.

​

​

ASYLEIDDIAD FRIEDEL-CRAFTS

​

Peidiwch cymysgu’r ddau

Asyleiddiad Friedel-Crafts & Asyleiddiad arall

(angen AlCl₃)

Amnewid H ar y cylch bensen am grŵp alcyl

Amnewid H ar O/N

am grŵp alcyl

​

Ydy rhain yn enghreifftiau o Fridel-Crafts?

​

Ceton aromatig

Ydyn

​

Ydy hwn yn enghreifftiau o Fridel-Crafts?

​

Nac ydy

​

Ydy hwn yn enghraifft o Fridel-Crafts?

​

ydy

HALOGENEIDDIAD BENSEN

Yr adwaith amnewid electroffilig rhwng bensen a chlorin neu bromin

• Mae bensen yn adweithio â chlorin neu bromin mewn adwaith amnewid electroffilig, ond dim ond ym mhresenoldeb catalydd. Y catalydd yw naill ai alwminiwm clorid (neu alwminiwm bromid os ydych yn adweithio bensen â bromin) neu haearn.

​

• I fod yn fanwl gywir, nid yw haearn wir yn gatalydd, oherwydd mae'n cael ei newid yn barhaol yn ystod yr adwaith. Mae'n adweithio â rhywfaint o'r clorin neu'r bromin i ffurfio haearn(III) clorid, FeCl₃, neu haearn(III) bromid, FeBr₃.

​

​

​

​

​

• Mae'r cyfansoddion hyn yn gweithredu fel catalydd ac yn ymddwyn yn union fel alwminiwm clorid yn yr adweithiau hyn.

Yr adwaith gyda Chlorin

• Mae'r adwaith rhwng bensen a chlorin ym mhresenoldeb naill ai alwminiwm clorid neu haearn yn rhoi clorobensen.

Yr adwaith gyda Bromin

• Mae'r adwaith rhwng bensen a bromin ym mhresenoldeb naill ai alwminiwm bromid neu haearn yn rhoi bromobensen. Defnyddir haearn fel arfer oherwydd ei fod yn rhatach ac ar gael yn haws.

Ffurfiant yr electroffil

• Rydyn ni'n mynd i astudio'r adwaith gan ddefnyddio clorin ac alwminiwm clorid. Os ydych chi eisiau un o'r cyfuniadau eraill, y cyfan sy'n rhaid i chi ei wneud yw amnewid pob Cl gan Br, neu bob Al gan Fe.
• Wrth i foleciwl clorin nesáu at y cylch bensen, mae'r electronau dadleoledig yn y cylch yn gwrthyrru electronau yn y bond clorin-clorin.

​

​

​

​

​

• Y pen sydd ychydig yn bositif (δ+) o’r moleciwl clorin sy'n gweithredu fel yr electroffil. Mae presenoldeb yr alwminiwm clorid yn helpu'r polareiddio hwn. Mae'r alwminiwm clorid yn foleciwl electron ddiffygiol, gyda dim ond 3 phâr o electronau yn lefel bondio'r alwminiwm. Mae'r alwminiwm yn cael ei ddenu'n gryf i ben ychydig yn negyddol (δ-) y moleciwl clorin, ac yn tynnu electronau hyd yn oed yn fwy tuag at y pen hwnnw.

Moleciwl clorin yn polareiddio

Electronau bondio’n cael eu gwrthyrru gan yr electronau dadleoledig mewn bensen

Y mecanwaith amnewid electroffilig – Cam 1

• Mae dau electron o'r system ddadleoli yn cael eu defnyddio i ffurfio bond newydd gyda'r atom clorin ychydig yn bositif. Oherwydd nad yw'r ddau electron hynny yn rhan o'r system ddadleoli bellach, mae'r dadleoli wedi'i dorri'n rhannol, ac yn y broses mae'r cylch yn ennill gwefr bositif.

​

​

​

​

​

• Yr hydrogen a ddangosir ar y cylch yw'r un a oedd eisoes ynghlwm wrth yr atom carbon uchaf hwnnw. Mae angen inni ei ddangos yno oherwydd mae'n rhaid ei ddileu yn yr ail gam.

​

• Sylwch fod y bond clorin-clorin yn torri, gan drosglwyddo ïon clorid i'r AlCl₃ i wneud ïon AlCl₄.

Y mecanwaith amnewid electroffilig – Cam 2

• Mae'r ail gam yn ymwneud âg AlCl₄^-.

​

​

​

​

• Mae un o'r bondiau alwminiwm-clorin yn torri ac mae'r ddau electron yna'n cael eu defnyddio i uno â'r hydrogen. Mae tynnu'r hydrogen o'r cylch yn ffurfio'r HCl sydd hefyd yn cael ei gynhyrchu yn yr adwaith, ac mae'r catalydd alwminiwm clorid yn cael ei ail-gynhyrchu. Mae'r electronau a gysylltodd yr hydrogen yn wreiddiol â'r cylch bellach yn cael eu defnyddio i ailsefydlu'r system ddadleoli.

• Strwythur a bondio mewn Bensen

​

• Enwi cyfansoddion sy’n deillio o Fensen

​

• Mecanweithiau adweithiau amnewid electroffilig:

​

• Adwaith nitradiad bensen
• Adwaith alcyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith asyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith halogeniad bensen

Un o’r prif ffyrdd mae alcenau yn adweithio yw trwy adweithio adio.

Er enghraifft:

CH₃CH=CH₂ + H₂ 🡪 CH₃CH₂CH₃

CH₂=CH₂ + HCl 🡪 CH₃CH₂Cl

Mae’r moleciwl bensen sydd yn annirlawn yn gwrthsefyll yr adweithiau adiad yma sydd yn gyffredin iawn i alcenau. Mae hyn oherwydd fod ychwanegu ar draws y bondiau carbon – carbon yn eu gwneud yn ddirlawn ac mae hyn yn dinistrio y cwmwl π dadleoledig. Mae’r strwythur dadleoledig mewn bensen yn sefydlog iawn. Mae bensen yn tueddi i adweithio trwy amnewid yr atomau hydrogen gan fod hyn yn cadw adeiledd dadleoledig y moleciwl. Amnewid electroffilig yw’r adweithiau mwyaf cyffredin. Mae hyn yn darparu mwy o dystiolaeth taw nid bondiau sengl a dwbl sydd mewn moleciwl o bensen.

Er i bensen fod yn foleciwl annirlawn, nid yw’n dadliwio dŵr bromin sef y prawf cyffredin i brofi am foleciwl annirlawn am y rheswm yma.

Mae amnewid niwclioffilig ar gyfer cynhyrchu bwtan-1-ôl o 1-corobwtan. Mae hyn yn digwydd wrth i sodiwm hydrocsid gael ei adlifo (reflux).

​

CH₃CH₂CH₂CH₂Cl + NaOH 🡪 CH₃CH₂CH₂OH + NaCl

Nid yw’r adwaith yma yn digwydd gyda bensen gan fod y cylch sefydlog o electronau π yn golygu ni fyddai’n adweithio gyda niwclioffil fel gwelir uchod. Adweithiau yn ymwneud ag electroffiliau mae bensen yn tueddi i wneud yn y rhan fwyaf o achosion.

Cryfder y bond Carbon-Clorin

Y rheswm fod y bond C-Cl yn clorobensen yn gryfach yw fod y parau unig sydd ddim yn bondio yn gorgyffwrdd (overlap) gyda’r cylch o electronau π. Mae hyn yn golygu fod angen mwy o egni i dorri’r bond C-Cl.

Mae hi yn bosib i gynhyrchu ffenol o clorobensen ond mae’n llawer mwy anodd na chynhyrchu alcohol o alcan. Mae’r amodau yn llym o ran tymheredd gwasgedd, nid dim ond adlifo ar tua 100^oC fel sydd angen gyda'r alcan. Rhaid defnyddio tymheredd o 300^oC ac mae rhaid cael gwasgedd uwch.

Nid yw hi’n economaidd i gynhyrchu ffenol dwy’r dull yma gan fod yr amodau mor eithafol.

• Strwythur a bondio mewn Bensen
• Enwi cyfansoddion sy’n deillio o Fensen
• Mecanweithiau adweithiau amnewid electroffilig:

​

• Adwaith nitradiad bensen
• Adwaith alcyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith asyleiddiad Friedel-Crafts
• Adwaith halogeniad bensen

​

• Bensen yn gwrthsefyll adweithiau adiad
• Cryfder cymharol y bond Carbon-Clorin