Урок 2. Теория строения органических соединений

Timeline

Используя on-line ресурсы (https://time.graphics/ru/editor,

https://www.timetoast.com/, https://www.timerime.com или другие) составьте Timeline (ленту времени) «Предпосылки создания Теории строения органических соединений»  

Пример «The Beatles»

Словарь ключевых понятий

Составьте словарь ключевых понятий темы

В середине XIX века учёные определили состав и изучили свойства большого числа органических соединений, обнаружив при этом много удивительного.

Оказалось, что десятки совершенно различных веществ содержат в своём составе атомы одних и тех же элементов: различно лишь их соотношение.

Ф. Вёлер

1800–1882гг.

Фридрих Вёлер в 1835 году писал:

«... органическая химия

в настоящее время может

кого хочешь свести с ума.

Она представляется мне дремучим лесом, полным чудесных вещей, огромной чащей

без выхода, без конца, куда

не осмеливаешься проникнуть...»

Для того чтобы органическая химия могла развиваться дальше, необходимо было систематизировать всё это множество соединений, навести порядок в знаниях о них.

Э. Франкланд

1825–1899гг.

Возможность описать строение органических молекул появилась после того, как английский химик Эдуард Франкланд в 1853 году ввёл понятие  «валентность».

Валентность — это способность атома присоединять или замещать определённое число атомов или групп атомов

с образованием химической связи.

Водород (Н₂)

Кислород (О₂)

Ф. Кекуле

1829–1896гг.

Фридрих Кекуле предположил,

что атомы углерода в органических соединениях всегда образуют четыре связи, т.е. четырёхвалентны.

Многие химики того времени считали, что с помощью химических формул нельзя отразить строение соединения, и тем более невозможно на основании формулы предсказать свойства вещества.

А.М. Бутлеров

1828–1886гг.

Молодой российский учёный Александр Михайлович Бутлеров выступил на конгрессе с основными положениями теории строения органических соединений.

А.М. Бутлеров

1828–1886гг.

Сущность теории Бутлерова состоит в следующем: свойства молекулы определяются свойствами атомов, составляющих её, их числом и расположением в молекуле.

«…Химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением».

Основные положения теории

строения органических соединений

Атомы в молекуле расположены

в определённом порядке друг относительно друга в соответствии

с их валентностью. Последовательность расположения атомов в молекуле называют строением молекулы.

Основные положения теории

строения органических соединений

Свойства веществ зависят не только от их состава (вида и числа атомов, входящих в молекулу), но и

от строения молекул. Атомы

в молекуле оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят физические и химические свойства веществ.

Основные положения теории

строения органических соединений

Строение вещества можно установить экспериментально,

изучая его химические

и физические свойства,

и выразить химической формулой.

СН₃—СН₂—СН₂—ОН

Под строением или структурой Бутлеров понимал порядок связи атомов в молекуле в соответствии

с их валентностью.

Явление изомерии — существование различных по свойствам веществ,

с одинаковым составом.

СН₃—СН₂—ОН

СН₃—О—СН₃

Этиловый спирт (С₂Н₆О)

Диметиловый эфир (С₂Н₆О)

Изомерами называют вещества, молекулы которых имеют одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строение и, следовательно, различные свойства.

СН₃—СН₂—ОН

СН₃—О—СН₃

Этиловый спирт (С₂Н₆О)

Диметиловый эфир (С₂Н₆О)

Состав двух веществ может быть абсолютно одинаковым, но их физические константы и химические свойства могут значительно различаться.

СН₃—СН₂—ОН

СН₃—О—СН₃

Этиловый спирт (С₂Н₆О)

Диметиловый эфир (С₂Н₆О)

Научная теория получает признание лишь тогда, когда

с её помощью можно не только объяснить известные факты,

но и предсказать ранее

не известные явления.

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

Бутан (С₄Н₁₀)

Изобутан (С₄Н₁₀)

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

Бутан (С₄Н₁₀)

Изобутан (С₄Н₁₀)

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

Бутан (С₄Н₁₀)

Изобутан (С₄Н₁₀)

Структурными называют изомеры, имеющие различный порядок соединения атомов в молекуле.

Изобутан (С₄Н₁₀)

Пространственные изомеры имеют одинаковые заместители у каждого атома углерода, но отличаются их взаимным расположением в пространстве.

Цис-изомер

Транс-изомер

Изомерия углеродного скелета

Соединения отличаются порядком расположения углерод-углеродных связей.

СН₃—СН₂—СН₂—СН₃

Бутан (С₄Н₁₀)

Изобутан (С₄Н₁₀)

Изомерия положения кратной связи

Бутен-1

Бутен-2

Межклассовая изомерия

Изомеры относятся к разным классам органических соединений.

СН₃—СН₂—ОН

СН₃—О—СН₃

Этиловый спирт (С₂Н₆О)

Диметиловый эфир (С₂Н₆О)

Геометрическая изомерия

Геометрическая изомерия характерна для соединений

с двойной углерод-углеродной связью.

Транс-бутен-2

Цис-бутен-2

Оптическая изомерия

Оптической изомерией обладают вещества, которые имеют асимметрический атом углерода, связанный

с четырьмя различными заместителями.

Воображаемое зеркало

Нетоксичные изомеры гексахлорциклогексана

являются ценными сельскохозяйственными химикатами.

Некоторые изомеры широко используются в фармацевтической

практике.

Оптическая изомерия — новое слово в кардиологии.