GUGUS FUNGSI
Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugusan atom atau sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Perhatikan contoh berikut
R
GUGUS FUNGSI
SENYAWA TURUNAN ALKANA
CnH2n +1
Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul yang sama (CnH2n + 2O), tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Peristiwa ini disebut dengan keisomeran fungsi. Penamaan senyawa organik terbagi menjadi dua, yaitu penamaan menurut IUPAC (nama sistematis) dan penamaan trivial (nama umum).
ALKOHOL
CH2=CHCH2CH2OH
7
URUTAN PRIORITAS GUGUS FUNGSI
Asam 2 hidroksi propanoat
CH3 – O – CH2 – CH2 - OH
NH2
1-amina-2-metoksi-1-etanol
CH2C=CCH2CH≡CH2
2-heksen-5-una.
1
3
2
4
5
6
Jenis Alkohol :
Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksil (–OH)
Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C primer.
Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C sekunder.
Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom C tersier.
Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat
UJI ALKOHOL
No | Nama Uji | Reagen | Tujuan | Hasil |
1 | Lucas | ZnCl2 + HCl | Membedakan alkohol primer, sekunder & tertier | Alk. primer : tdk bereaksi Alk sekund : stlh 10 mnt Alk Tertier : cepat breaksi Ada kabut & 2 lapisan |
2 | Iodoform | I2 dlm KI % NaOH | Membedakan alkohol primer, sekunder & tertier | Alk. primer & Alk sekund timbul endapan kuning. Alk tertier tdk bereaksi |
3 | Oksidasi | K2Cr2O4 / KMnO4 dalam H2SO4 | Membedakan alkohol primer, sekunder & tertier | alk primer & sekunder : warna orange larutan akan berubah menjadi hijau. alk tersier tidak bereaksi. |
4 | Logam reaktif | Na atau K | Membedakan alkohol dan eter | Alkohol + Na 🡪 H2 Eter + Na 🡪 tak bereraksi |
5 | PCl5 | PCl5 | Membedakan alkohol dan eter | Alkohol + PCl5 🡪 HCl Eter + PCl5 🡪 tak ada HCl |
1) Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen merupakan cairan kental dengan titik didih relatif tinggi.
Sifat FISIKA Alkohol
1) Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol suku tinggi (jumlah atom C banyak) dan alkohol polivalen merupakan cairan kental dengan titik didih relatif tinggi.
2) Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan. Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami penyusutan volume.
C2H5OH + HCl (pekat) —> C2H5Cl + H2O
2. Reaksi Subtitusi alkohol dengan asam ( no basa & netral )
(HCl menggunakan katalis ZnCl2 🡪Lucas)
1. Reaksi Oksidasi alkohol
C2H5OH + HCl (pekat) —> C2H5Cl + H2O
Alk primer 🡪 Aldehid 🡪 as. Karboksilat
Alk sekunder 🡪 Aldehid
Alk tertier --🡪
REAKSI – REAKSI ALKOHOL
4. Reaksi alkohol dengan PCl3 dan PCl5
3C2H5OH + PCl3 (terbatas) 🡪 3C2H5Cl + H3PO3�C2H5OH + PCl5 (berlebih) 🡪 C2H5Cl + POCl3 + HCl
3. Pembentukan ester (esterifikasi)
PEMBUATAN ALKOHOL
Metanol dan etanol merupakan alkohol yang banyak diproduksi di industri. Metanol dibuat secara besar-besaran dengan cara mereduksi gas CO menggunakan gas hidrogen dengan katalis oksida logam.
Etanol di industri diperoleh dengan cara hidrasi gas etilena dengan katalis asam sulfat atau asam fosfat.
1
2
fermentasi (peragian) glukosa atau gula dengan menggunakan enzim yang dihasilkan oleh mikroba tertentu yang dikenal dengan nama ragi (yeast) menghasilkan alkohol .
Reduksi aldehida akan menghasilkan alkohol primer.
Reduksi keton akan menghasilkan alkohol sekunder.
Substitusi alkil halida dengan menggunakan basa.
6
5
4
3
1. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkohol berikut ini :
A. CH3CH2CH2OH direaksikan dengan HBr
2. Buatlah alkohol dari sikoheksena dengan menggunakan cara
hidrasi alkena !
3 Tuliskan reaksi antara propanon dengan CH3MgBr !
4. Tuliskan reaksi substitusi etil propil eter dengan HI dan pemanasan
LATIHAN :
5
6
7
Kegunaan Alkohol :
Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut
Bahan antiseptik sterilisasi alat-alat kedokteran.
Bahan bakar, misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol.
Pembuatan asam cuka.
Etilena glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku
Tata nama eter menurut IUPAC:
ETER
R = R’ (eter simetris)
R = R’ (eter majemuk)
Mengacu pada sistem IUPAC eter disebut dengan nama alkoksi alkana.
Tatanama dilakukan dengan dua cara menetapkan alkil yang lebih kecil sebagai alkoksi dan alkil yang lebih besar sebagai alkana.
Etoksi
Alkana
3-etoksi heksana
1 dan 2
3
4
5
6
1
2
3
3
2
1
SOAL
Tuliskan nama senyawa eter berikut.
a.(CH3)2CHOCH3
b.C2H5OCH(CH3)2
c. C4H9OCH(CH3)C2H5
e
f
1
2
3
4
6
5
8
7
Sifat kimia eter
1) Reaksi dengan PCl5
2) Reaksi dengan asam halida (HX)
www.shutterstock.com/showcake
www.shutterstock.com/Elizaveta Galtckaia
1) Eter merupakan cairan non polar tidak berwarna yang mudah menguap dan terbakar, serta berbau enak tetapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif lebih rendah jika dibandingkan dengan alkohol yang setara (memiliki jumlah atom C sama) karena di dalam alkohol terdapat ikatan hidrogen, sedangkan pada eter tidak ada.
Sifat Fisika eter
Pembuatan eter
Eter simetris dibuat dari dehidrasi alkohol menggunakan asam sulfat pekat pada suhu 140oC.
Reaksi antara Na-alkoksida dengan alkil halida (sintesis Williamson).
1
2
R – X dengan Ag2O kering
3
Kegunaan Eter :
Dietil eter juga digunakan sebagai cairan starter mesin diesel.
Dimetil eter merupakan propelan (bahan pendorong) pada aerosol.
Pembius
Pelarut
Manakah cara yang paling mudah untuk mengidentifikasi 1-propanol di dalam suatu campuran yang juga berisi propanal dan asam propanoat?
A. Tambahkan PCl5 ke dalam campuran
B. Panaskan larutan dan tambahkan kalium dikromat serta asam sulfat encer
C. Tambahkan asam etanoat dan sedikit asam sulfat pekat
D. Tambahkan HCl ke dalam campuran
E. Tidak ada pilihan yang tepat
1
2
3
Kunci C
4
5
6
URUTAN KEKUATAN GUGUS PERGI