Урок 15. Предельные одноатомные спирты

Одноатомные спирты

Предельные одноатомные спирты

Предельными одноатомными спиртами или алканолами называют органические соединения, в молекулах которых алкильный радикал (R) связан

с гидроксильной группой.

R–OH, или С_nН_2n+1OН

Метанол

Этанол

Этанол

Молекулярная формула этилового спирта показывает последовательное соединение атомов в молекуле.

Этанол

Согласно валентности элементов, формуле этанола соответствуют

две структуры.

Этанол

Исследования совпадают с формулой, у которой один атом водорода, занимает особенное положение: он непосредственно не связан с углеродом, а связан

с кислородом.

Этанол

Формула отображает истинное строение молекулы этилового спирта.

В молекуле этилового спирта

атомы связаны между собой ковалентными σ-связями.

​

Подвижность атома водорода гидроксильной группы спирта объясняется взаимным влиянием атомов.

:

:

:

:

:

:

:

:

В результате этого атом водорода становится более подвижным,

и он как бы меньше связан

с молекулой, а потому и легко вытесняется металлом.

:

:

:

:

На пространственное строение молекулы влияет не только тетраэдричность углеродного атома, но и сам атом кислорода, который образует связь с другими атомами под определённым углом один к одному, а не по прямой линии.

H

H

H

C

H

O

O

Как известно, в атоме кислорода

на внешнем энергетическом уровне есть два неспаренных электрона.

​

В результате взаимного выталкивания атомов валентный угол между углеродом, кислородом и водородом отклоняется

от прямого.

O

C

H

Такое нелинейное строение имеет также и молекула воды.�

Гомологический ряд предельных

одноатомных спиртов

Группы, которые определяют химические свойства соединений, называются функциональными.

Спирты — это органические соединения, в молекулах которых содержатся одна или несколько гидроксильных групп, связанных с углеводородным радикалом.

СH₃H₇OH

СH₃OH

СH₃H₇OH

СH₃OH

Метиловый спирт

Метанол

Пропиловый спирт

Пропанол

Одноатомные спирты

Физические свойства спиртов:

​

– не имеют газообразных соединений;

– спирты, имеющие в составе до 12-ти атомов углерода — это жидкости;

– спирты, имеющие в составе более 12-ти атомов углерода — это твёрдые соединения;

– имеют высокие температуры кипения.

Спирты могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений.

Общие закономерности реакций спиртов:

– реакционная способность первичных одноатомных спиртов выше, чем вторичных;

– вторичные спирты химически более активны, чем третичные;

– для двухатомных спиртов наблюдается повышенная реакционная способность.

Взаимодействие с активными металлами (щелочными и щёлочноземельными)

При взаимодействии

с активными металлами спирты проявляют свойства слабых кислот и образуют соли, называемые алкоголятами.

2CH₃OH + 2Na = 2CH₃ONa + H₂↑

^{алкоголят}

Алкоголяты химически не стабильны и при действии воды гидролизуются с образованием спирта и гидроксида металла.

C₂H₅OК + H₂O = C₂H₅OH + КOH

Спирты не взаимодействуют с растворами щелочей.

Окисление спиртов

Дихромат калия (K₂Cr₂O₇)

Перманганат калия

(КМnО₄)

С₂Н₅ОH → H₃C—C

—

—

H

О

—

^этанол

^{(первичный спирт)}

^{ацетальдегид}

окислитель

—

СН₃

окислитель

—

^{изопропанол}

^{(вторичный спирт)}

^{диметилкетон}

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит

к образованию углеводородов, содержащих то же количество атомов углерода, что и молекула исходного спирта.

Взаимодействие с галогенводородом

H₃C—CH₂—CH₂—CH₂—OH → → H₃С—CH₂—CH₂—СН₃

LiAlH₄

- H₂O

LiAlH₄

- H₂O

^{бутанол}

^бутан

Дегидратация спиртов

Реакция дегидратации — это реакция отщепления воды (проводится в присутствии водоотнимающего средства). При этом образуется ненасыщенный углеводород.

Н—С—С—Н → CH₂ = CH₂ + H₂O

—

—

—

—

А) Внутримолекулярная дегидратация спиртов

Дегидратация спиртов

Реакция дегидратации — это реакция отщепления воды (проводится в присутствии водоотнимающего средства). При этом образуется ненасыщенный углеводород.

→ C₂H₅—O—C₂H₅ + H₂O

Б) Межмолекулярная дегидратация спиртов

C₂H₅OH

C₂H₅OH

^{диэтиловый эфир}

Реакции спиртов с минеральными и органическими кислотами с образованием сложных эфиров

СH₃—CООH + HOCH₃ CH₃—COOCH₃ + H₂O

H₂SO_4(конц.), t

уксусная (этановая) кислота

метиловый спирт (метанол)

метилацетат

Горение спирта

С₂Н₅ОН + 3О₂ → 2СО₂ + 3Н₂О ∆Н = -1374 кДЖ

Спирты можно использовать для получения всевозможных органических соединений, применяемых в качестве органических растворителей при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов.

Большие объёмы метанола используют при добыче и транспорте природного газа.

Метанол — наиболее токсичное соединение среди всех спиртов.

Метиловый спирт — сильный яд.

В малых количествах вызывает слепоту,

а в больших — смерть.

Этанол — исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей.

Этанол — основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют в медицине как дезинфицирующее средство.

VanHelsing.16

Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьём для получения душистых веществ.

Бутанол

(С₄H₉OH )

Бензиловый спирт

(С₆Н₅—CH₂—OH)

Жасмин

Гиацинт