Kako se nazivaju složeni lipidi od kojih pčele grade saće?

Kako se nazivaju jednostavni lipidi koji biljkama daju specifičan miris i okus?

Kako se nazivaju jednostavni lipidi u sastavu stanica koji djeluju kao lokalni hormoni?

Koliko ugljikovih atoma sadrži molekula mentola?

TERPENI, PROSTAGLANDINI I VOSKOVI

Terpeni

Terpeni

Jednostavni lipidi građeni od izoprenskih jedinica.

Izoprenska jedinica je zajednički strukturni element terpena.

Izoprensko pravilo

U terpenima se izoprenske jedinice povezuju na način da se glava jedne molekule veže s repom druge molekule.

Razgranati dio molekule naziva se glava, a nerazgranati rep.

Lavoslav Ružička (švicarski kemičar hrvatskog podrijetla, Nobelova nagrada za kemiju, 1939. god.)

Prostaglandini

Prostaglandini

Nezasićene masne kiseline građene od 20 ugljikovih atoma koje sadrže peteročlani ugljikov prsten.

Prvo su pronađeni u lipidnim sastojcima sjemene tekućine.

Sintetiziraju ih sve stanice osim eritrocita a djeluju kao lokalni hormoni.

Proširuju i sužavaju krvne žile, inhibiraju lučenje želučanoga soka, potiču upalne reakcije, povisuju temperaturu, sudjeluju u zgrušavanju krvi, u prijenos živčanih impulsa te potiču kontrakciju glatkih mišića.

Nastaju iz arahidonske kiseline koja se nalazi u sastavu fosfolipida stanične membrane.

Acetilsalicilna kiselina acetilira terminalnu aminoskupinu fosfataze i tako ga inhibira.

Fosfolipaza je enzim koji katalizira pretvorbu arahidonske kiseline u prostaglandin.

Voskovi

Voskovi su esteri dugolančanih masnih kiselina i dugolančanih alkohola (složeni lipidi).

CH₃(CH₂)₂₄COO(CH₂)₂₉CH₃

sastojak pčelinjeg voska

CH₃(CH₂)₂₆COO(CH₂)₃₃CH₃

sastojak voska karnaube

CH₃(CH₂)₁₄COO(CH₂)₁₅CH₃

sastojak spermaceta

Vježbanje i ponavljanje

Zadatak 1.17

Analiziraj strukturu izoprena i odredi njegovo sustavno ime i molekulsku formulu.

Rješenje zadatka 1.17

2-metilbuta-1,3-dien

C₅H₈

Zadatak 2.17

Analiziraj strukturu i odredi molekulsku formulu, broj izoprenskih jedinica te sustavno ime mentola.

Rješenje zadatka 2.17

C₁₀H₂₀O, dvije izoprenske jedinice

(1R,2S,5R)-2-izopropil-5-metilcikloheksanol

Rješenje zadatka 4.17

karboksilna skupina, -COOH karbonilna skupina, -CO-

hidroksilna skupina, -OH

dvije dvostruke veze

Zadatak 4.17

Analiziraj strukturu prostaglandina i navedi funkcionalne skupine koje sadrži.

Zadatak 3.17

Analiziraj strukturu i odredi molekulsku formulu, broj izoprenskih jedinica te sustavno ime geraniola.

Rješenje zadatka 2.17

C₁₀H₁₈O, dvije izoprenske jedinice

(2E)-3,7-dimetilokta-2,6-dien-1-ol

Zadatak 5.17

Analiziraj strukturu molekule spermaceta. a) Odredi ukupan broj ugljikovih atoma. b) Navedi uvriježena te sustavna imena produkata kisele hidrolize prikazanog estera.

CH₃(CH₂)₁₄COO(CH₂)₁₅CH₃

spermacet

Rješenje zadatka 5.17a

cetil-palmitat

C₃₂H₆₄O₂

Rješenje zadatka 5.17b

palmitinska kiselina

heksadekanska kiselina

cetilni alkohol

heksadekan-1-ol

Tekući spermacet ima manju gustoću od čvrstog (tali se na 30 ⁰C) što kitovima omogućuje uranjanje na velike dubine te izranjanje.

Objasni djelovanje acetilsalicilne kiseline na sintezu prostaglandina.

Objasni strukturu izoprenske jedinice i izoprensko pravilo.

Navedi definiciju terpena.

Navedi definiciju voskova.

Navedi definiciju prostaglandina.

Domaća zadaća

Zadatak 6.17

Precrtaj i analiziraj strukturnu formulu ikosapentaenske kiseline (EPA).