Ацетилен

❧

• Ацетилен - це ненасичений вуглеводень C₂H₂. Має потрійний зв'язок між атомами вуглецю, належить до класу алкинов.

❧

❧

• Атоми вуглецю в ацетилені sp-гібрідізоваться. Вони пов'язані однією сигма-і двома пі-зв'язками, максі-формальні щільності яких разташовані у двох взаємно перпендикулярно областях, утворюючи циліндричну хмару пі-електронної щільності; за його межами знаходяться атоми Н. Молекула ацетилену лінійна; всі 4 атома розташовані на прямій. Відстані СС і С-Н рівні відповідно 0,1205 і 0,1059 нм.

❧

�Фізичні властивості�

• За нормальних умов - безбарвний газ малорозчинний у воді, легший за повітря. Вибухонебезпечний. Не можна випускати на відкрите повітря. Молекулярна маса: 26.0 Він помірно розчинний у воді (1150 мл в 1 л води при 15 ° С і атмосферному тиску) і добре в органічних розчинниках, особливо в ацетоні (25 л в 1 л ацетону при тих же умовах і 300 л під тиском 12 атм).
• Температура кипіння: -85 ° C Температура плавлення: -81 ° C Тиск пару, кПа при 20 ° C: 4460 Температура самозаймання: 299 ° C Межі вибуховості, обсяг% в повітрі: 2.5-82 ацетилену-кисневе полум'я (температура «ядра» 3300 ° C) Чистий ацетилен при охолодженні сжижается при -83,8 ° С, а при подальшому зниженні температури швидко твердне.

​

❧

• Термодинамічно ацетилен нестійкий; він вибухає при нагріванні до 500 ° С, а при звичайній температурі - при підвищенні тиску до 2 атм. Ацетилен вибухає при наступних умовах: 1) при підвищенні температури понад 500 ° С і тиску понад 1,5 ат; 2) суміш ацетилену з киснем при вмісті в ній від 2,8 до 93% ацетилену вибухає при атмосферному тиску від іскри, полум'я і ін.;
• Вибух ацетилену супроводжується різким підвищенням тиску і температури і може викликати важкі нещасні випадки і значні руйнування. Частинки C₂H є на Урані і Нептуні.

❧

Хімічні властивості

• Реакція приєднання

​

• Для ацетилену характерні реакції приєднання, які відбуваються у дві стадії: спочатку утворюються заміщені етена, потім - заміщені алканів. У 1949 німецький хімік В.Ю.Реппе відкрив важливу реакцію карбонилирования (приєднання СО) ацетилену в присутності нікелевого Каталізатора:

​

С2Н2 + СО + Н2О = СН2 = СН-СООН.

❧

• Отримується у цій реакції негранична акрилова кислота, яка використовується для отримання різноманітних полімерів - акрилатів (до них відноситься і органічне скло - поліметилметакрилат). А приєднання до ацетилену синильної кислоти дає інший найважливіший товар - нітрил акрилової кислоти (акрилонітрил):

C2H2 + HCN = CH2 = CH-CN.

• Його полімеризацією отримують дуже важливі поліакрилонітрильні полімери, з яких роблять штучні волокна, пластики, каучуки.

❧

Гідратація

• Пряма гідратація відбувається при пропущенні суміші ацетилену і пари води при 300-400 ° С над фосфатами важких металів. Гідратація ацетилену використовується в промисловості для виробництва ацетальдегіду і продуктів подальших його перетворень - оцтової кислоти, ацетону, спирту. У присутності CuCl в кислому середовищі HCN приєднується до ацетилену з утворенням акрилонітрилу.

❧

Полімеризація

• При радіаційної полімеризації ацетилену в твердій фазі утворюється поліацетілени з транс-структурою, а в рідкій фазі з ЦОС-структурою. При проведенні полімеризації в твердій фазі структура полімеру може залежати від методу ініціювання. При його полімеризації утворюються продукти, які використовуються у виробництві лакофарбових матеріалів - вініл-і дивініл ацетиленових лаків.

❧

Спосіб виробництва

• Карбід кальцію отримують з оксиду кальцію і коксу в електродугових печах. Реакція сильно ендотермічна і вимагає великих витрат електрики, що становить суттєвий елемент у вихідній вартості виробленого ацетилену. Початковою сировиною для отримання ацетилену можуть служити газоподібні парафінові вуглеводні (метан, етан, пропан, бутан) і рідкі нафтові фракції, наприклад прямогонні бензини.

❧

У лабораторії

• Ацетилен в лабораторії отримують дією води на карбід кальцію. Карбід кальцію дуже енергійно взаємодіє з водою. Для уповільнення реакції на практиці можна використовувати насичений розчин кухонної солі. У цьому випадку реакція протікає спокійніше. З крапельної воронки доливають розчин хлориду натрію в колбу з карбідом кальцію. Відбувається виділення газу. Це - ацетилен. Другим товаром реакції є гідроксид кальцію.

❧

У промисловості

• У промисловості ацетилен часто отримують дією води на карбід кальцію (Ф. Велер, 1862 р.), а також при дегидрировании двох молекул метану при температурі понад 1400 ° Цельсія. У промисловості ацетилен отримують в результаті розкладання карбіду кальцію водою в спеціальних апаратах - ацетиленових генераторах.

❧

Використання

• Ацетилен використовують: - для зварювання та різання металів Ацетилен, згораючи в кислоті, дає дуже гаряче полум'я (до 3150 ° С), тому його широко використовують для зварювання та різання тугоплавких металів. Ацетилен використовують для автогенного зварювання й різання металів. Максимальна температура полум'я 3150 ° С досягається при вмісті ацетилену 45% за об'ємом. У такому полум'я дуже швидко розплавляються навіть товсті шматки сталі.

❧

Газополу’мяна обробка

• Застосування ацетилену для газополум'яної обробки металів відчуває сильну конкуренцію з боку більш доступних горючих газів (природний газ, пропан і т.д). Однак, перевага ацетилену - в самій високій температурі горіння, яка досягає 3100 ° С. Саме тому газополум'яна обробка відповідальних конструкцій проводиться тільки за допомогою ацетилену, який забезпечує найвищу продуктивність і якість процесу

❧

• Застосування
• -як джерело дуже яскравого, білого світла в автономних світильниках, де він виходить реакцією карбіду кальцію і води, у виробництві вибухових речовин,
• -для отримання оцтової кислоти, етилового спирту, розчинників, пластичних мас, каучуку, ароматичних вуглеводнів.
• -в органічному синтезі різноманітних речовин - оцтового альдегіду і оцтової кислоти, синтетичних каучуків та інших полімерів.

❧