Фенол

Феноли — похідні ароматичних вуглеводнів, у яких один або кілька атомів Гідрогену бензенового ядра заміщені на гідроксильні групи. Найпростіший представник – фенол.

Молекулярна формула фенолу - С₆Н₅ОН, структурна формула фенолу -

Феноли

ароматичний спирт

Фенол розглядають як похідне бензену С₆Н₆, в якому один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою.

Атом Гідрогену у гідроксильній групі більш рухливий, внаслідок взаємного впливу радикала фенілу (С₆Н₅ -). Наявність гідроксильної групи зумовлює схожість фенолу до спиртів. Наявність радикала фенілу зумовлює подібність до бензену. У молекулі фенолу спостерігається взаємний вплив атомів і послаблюються зв’язки між атомами Карбону і Гідрогену у бензольному ядрі в положеннях 2, 4, 6.

Будова фенолу

1

6

4

2

Фізичні властивості фенолу

• Фенол – безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом.
• Під час зберігання він поступово окиснюється киснем повітря і набуває рожевого забарвлення.
• Фенол плавиться за температури 43 °С. Добре розчиняється в гарячій воді.

• Фенол отруйний, при потраплянні на шкіру викликає опіки.
• Він всмоктується через шкіру і може викликати отруєння.

Фізіологічна дія фенолу

Хімічні властивості

• Фенол має сильніше виражені кислотні властивості, ніж у спиртів,
• Фенол – дуже слабка кислота (карболка, карболова кислота);
• Фенол – слабша кислота за карбонатну кислоту Н2СО3.

Реакції за

гідроксильною групою

(подібно до спиртів)

Реакції за

бензеновим ядром

(подібно до бензену)

1. Реакції за гідроксогрупою

1.1 Взаємодія з лужними металами

С₆Н₅ОН + К →

2 2 2С₆Н₅ОК + Н₂

1.2 Взаємодія з лугами

С₆Н₅ОН + КОН →

С₆Н₅ОК + Н₂О

2. Реакції за бензеновим ядром

2.1 Галогенування (взаємодія з бромною водою)

С₆Н₅ОН+ 3Br₂→

С₆Н₂Br₃ОН+ 3НBr

3. Повне окиснення

С₆Н₅ОН + 7О₂ → 6СО₂ + 3Н₂О

С₆Н₆ → С₆Н₅Cl → С₆Н₅ОН

Добування фенолу

+Cl₂

+NaОН

Застосування фенолу

Вибухові

речовини

фенолформальдегідні пластмаси, волокна

барвники

лікарських

препаратів

-НCl

-Н₂О

Домашнє завдання

Читати §22

​

Завдання

1

2

3

5

4

6

Відповіді

1

2

3

5

4

6

1Д 2Г 3В 4А

БВГА

Домашнє завдання

§22 читати.