Оксигеновмісні органічні сполуки

Спирти

Спирти – це органічні сполуки, які є похідними вуглеводнів в молекулах яких один або декілька атомів Гідрогену заміщені на одну або декілька гідроксильних груп - ОН.

​

​

​

​

Група атомів -ОН називається функціональною групою спиртів.

​

Функціональна група – це група атомів, яка зумовлює приналежність речовини до певного класу і характеризує її властивості

​

Класифікація спиртів

Класифікація спиртів

Насичені одноатомні спирти - це похідні насичених вуглеводнів в яких один атом Гідрогену заміщений на одну гідроксильну групу

Загальна формула спиртів R-OH

Насичені багатоатомні спирти - це похідні насичених вуглеводнів в яких декілька атомів Гідрогену біля різних атомів Карбону заміщені на декілька гідроксильних груп.

Загальна формула насичених багатомних спиртів R-(OH)n

Номенклатура спиртів

міжнародна (IUPAC)

  традиційна (склалась історично)

1. метанол

 Завдання: увідповідніть кульостержневі моделі з назвами та молекулярними формулами речовин

А

В

Б

2. етанол

3. пропан-1,2,3-триол

ІІ. СН₃ОН

ІІІ. С₂Н₅ОН

І. С₃Н₅ (ОН)₃

Відповіді: А 2 ІІІ

Б 3 І

В 1 ІІ

Будова молекул спиртів

Зв’язки між атомами Оксигену та Гідрогену полярні

Між молекулами спиртів (спиртів та води) діють водневі зв'язки, які впливають на фізичні властивості спиртів:

• газоподібних спиртів немає;
• у порівнянні з Т кип. відповідних вуглеводнів Т кип спиртів вища;
• нищі спирти добре розчинні у воді.

Безбарвна летка рідина, має специфічний «спиртовий» запах і пекучий смак, легший за воду, змішується з нею в будь-яких співвідношеннях, тобто його розчинність у воді необмежена.

Є розчинником багатьох органічних речовин.

Температура кипіння етанолу становить 78,4 °С, метанолу 65 °С.

Фізичні властивості метанолу та етанолу:

Фізіологічна дія спиртів:

​

Метанол -  дуже отруйна речовина – доза 10 мл спричинює сліпоту,

25-30 мл смерть.

Етанол – має наркотичну дію на організм. В невеликих дозах викликає сп’яніння, в великих – смерть. Зловживання спричинює алкоголізм.

Фізичні властивості гліцеролу:

Прозора, безбарвна, густа і в'язка, сиропоподібна, без запаху, важча за воду, солодкувата на смак рідина.

Температура кипіння 290 °С.

Гліцерол гігроскопічний, тобто має здатність поглинати вологу з повітря та утримувати її.

Змішується з водою у будь-яких пропорціях.

Розчиняється в етанолі.

За звичайних умов гліцерол нелеткий,

але під час нагрівання швидко випаровується.

Фізіологічна дія:

​

Гліцерол – не отруйний

1.

2.

3. Ряд хімічних формул , що містить лише формули спиртів:

А СН₃ОН, С₆Н₅ОН, С₅Н₁₀, С₆Н₆

Б С₂Н₅СНO, СН₃СООН, С₆Н₅ОН, С₄Н₁₀

В С₆Н₁₃ОН, СН₃OН, С₃Н₇ОН, С₈Н₁₇ОН

4. Функціональна група -ОН має назву:

 А гідроксильна Б карбоксильна

В  карбонільна Г аміно-

5. Виберіть хибне твердженя що до фізичних властивостей спиртів:

 А перші 3 члени гомологічного ряду добре розчинні у воді

 Б газуваті речовини (до С4)

 В вищі спирти - тверді речовини

 Г тверді спирти не мають запаху

6.

7.

Хімічні властивості спиртів

1. Повне окиснення

СН₃ОН + О₂ →

​

​

С₂Н₅ОН + О₂ →

1,5 СО₂ + 2H₂О

3 2СО₂ + 3H₂О

3,5 3СО₂ + 4H₂О

С₃Н₅(ОН)₃ + О₂ →

2. Взаємодія з активними металами

2. Взаємодія з активними металами R-ОН + Ме → R-ОМе + Н₂

СН₃ОН + К →

​

С₂Н₅ОН + Na→

2 2 2 СН₃ОК + Н₂

2 2 С₂Н₅ОNa + Н₂

С₃Н₅ (ОН)₃ + Na →

2 6 2С₃Н₅ (ОNa)₃ + 3Н₂

3. Взаємодія з галогеноводнями R-ОН + НHal→ R-Hal + Н₂О

СН₃ОН + НСl →

​

С₂Н₅ОН + HBr →

С₂Н₅Br + Н₂О

СН₃Сl + Н₂О

С₃Н₅(ОН)₃ + НСl →

​

С₃Н₅ (ОН)₃ + 2HBr →

​

С₃Н₅(ОН)₃ + 3НСl →

С₃НСl₂+ 3Н₂О

С₃Н₅(ОН)Br₂ + 2Н₂О

С₃Н₅(ОН)₂Сl + Н₂О

4. Специфічні реакції

4.1 Внутрішньомолекулярна дегідратація (Т>140⁰С, конц. Н₂SO₄):

С₂Н₅ОН →^т

С₂Н₄ + Н₂О

4.2 Якісна реакція на гліцерол

С₃Н₅(ОН)₃ + Сu(ОH)₂ ↓ → синій розчин

Добування спиртів

Метанол та етанол

1. З галогенопохідних вуглеводнів С₂Н₅Сl + КОН→ С₂Н₅ОН +КСl

2. Синтез метанолу з водяного газу: СО + 2Н₂ → СН₃ОН (200-300⁰С, Р,кат)

3. Синтез етанолу з етену С₂Н₄ + Н₂О → С₂Н₅ОН (Т, Р, кат)

Гліцерин

1. Гідроліз жирів: ЖИР + Н₂О →^кат гліцерин + карбонова кислота

​

Застосування спиртів

Застосування спиртів

А метанол Б етанол В гілцерин

А метанол Б етанол В гілцерин

1.

2.

3. Вкажіть назву спирту, який є компонентом мила, зубних паст, косметичних та лікарських засобів:

А метанол Б етанол В гліцерин

4. Вкажіть речовину, з якої можна добути етанол за однією реакцією:

А етин Б етен В етан Г метал

Домашнє завдання

§20, 21 читати.