АЛКИНЫ

Prezentacii.com

Сегодня на уроке вы узнаете:

• Понятие о непредельных углеводородах.
• Характеристика тройной связи.
• Изомерия и номенклатура алкинов.
• Физические свойства.
• Получение алкинов.
• Свойства алкинов.
• Применение алкинов.

​

Понятие об алкинах

• Алкины – углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь между атомами углерода, а качественный и количественный состав выражается общей формулой

​

С_nН_{2n - 2}, где n ≥ 2.

​

• Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.

​

Характеристика �тройной связи

• Вид гибридизации – sp
• Валентный угол – 180
• Длина связи С = С – 0,12 нм
• Строение ─ линейное
• Вид связи – ковалентная полярная
• По типу перекрывания – δ и 2 π

​

Схема образования �sp -гибридных орбиталей

Схема образования �sp -гибридных орбиталей

Гомологический� ряд алкинов

C₂H₂

C₃H₄

C₄H₆

C₅H₈

C₆H₁₀

C₇H₁₂

​

Этин

Пропин

Бутин

Пентин

Гексин

Гептин

Изомерия алкинов

Структурная изомерия

​

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С₄Н₆):

СН ≡С−СН₂−СН₃ СН₃−С≡С−СН₃

бутин-1 бутин-2

​

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С₅Н₈):

СН ≡С−СН₂−СН₂−СН₃ СН ≡С−СН−СН₃

⏐

СН₃

пентин-1 3-метилбутин-1

​

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С₄Н₈):

СН = СН

СН ≡С–СН₂–СН₃ СН₂=СН–СН=СН₂ ⏐ ⏐

СН₂ –СН₂

бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен

Выполните упражнение:

• Назовите вещество.
• Составьте к нему три изомера разных видов изомерии. Назовите изомеры.

Физические свойства

Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.

Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.

Ацетилен получают в промышленности двумя способами:

​

1. Термический крекинг метана:

1500°С

2СН₄ ⎯⎯→ С₂Н₂ + 3Н₂

​

​

​

​

2. Гидролиз карбида кальция:

CaC₂ + 2H₂O ⎯⎯→ C₂H₂ + Ca(OH)₂

Получение алкинов

Химические свойства алкинов

• Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.

Реакции присоединения

• 1. Галогенирование

Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды

• 2. Гидрогалогенирование.
• 3. Гидрирование.
• 4. Гидратация.

​

HgSO₄

Н−C≡C−H + H₂O ⎯→ [H−C=C−H] ⎯→ CH₃−C−H

⏐ ⏐ ⏐⏐

H OH O

Окисление

Ацетилен и его гомологи окисляются перманганатом калия с

расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:

​

R−C≡C−R’ + 3[O] + H₂O ⎯→ R−COOH + R’−COOH

Алкины обесцвечивают раствор KMnO₄, что используется

для их качественного определения.

Горение ацетилена

• При сгорании (полном окислении) ацетилена выделяется большое количества тепла:

HC≡CH + 2О₂ ⎯→ 2СО₂ + Н₂О + Q

​

Реакции замещения

При взаимодействии ацетилена (или R−C≡C−H) с аммиачными

растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:

​

HC≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH ⎯→ AgC≡CAg ↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Качественная реакция на

концевую тройную связь

Реакция полимеризации

1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:

НC≡CH + НC≡CH ⎯→ Н2C=CH−C≡CH

(винилацетилен)

2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):

С, 600 °С

3НC≡CH ⎯⎯→ С6H6 (бензол)

​

Применение алкинов