LES STÉRÉOISOMÈRES
1
l’acide 2-hydroxypropanoïque (= acide lactique)
Ces 2 molécules sont-elles identiques ?
CH3-CHOH-COOH
Formule semi-développée ?
Représentation de CRAM ?
2
Ce sont des stéréoisomères
de configuration
3
CH3-CHClOH
Ces 2 molécules sont-elles des
stéréoisomères de configuration ?
Elles ne sont pas superposables
mais elles possèdent la même formule semi-développée
1-chloroéthanol
Ce sont des stéréoisomères de configuration
≠
4
Construire la molécule de formule semi-développée
Elles ne sont pas superposables
mais elles possèdent la même formule semi-développée
Ce sont des stéréoisomères de configuration
CH3-CH=CH-CH3
Il existe deux arrangements possible ( E ) et (Z).
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2 stéréoisomères de configuration qui sont l’image l’une de l’autre dans un miroir.
ENANTIOMÈRES
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CH3
C
O
H
H
Cl
CH3
C
O
H
H
Cl
ENANTIOMÈRES
La chiralité
CHAQUE OBJET EST L’IMAGE DE
L’AUTRE DANS UN MIROIR
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La chiralité
C ’est Louis Pasteur (1822-1895) qui a été le premier a travaillé en
1848 sur cette notion de chiralité liée à la dyssimétrie des molécules.
Pasteur sépare les deux formes de cristaux d'acide tartrique, pour former deux tas : la forme lévogyre, qui, en solution, dévie la lumière polarisée vers la gauche, et la forme dextrogyre qui dévie la lumière polarisée vers la droite. Un mélange équimoléculaire (racémique) des deux solutions ne dévie pas cette lumière.
Cette observation macroscopique a été résolu par la mise en évidence
de la dissymétrie des molécules énantiomères.
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2 stéréoisomères de configuration qui ne sont pas l’image l’une de l’autre dans un miroir.
DIASTEREOISOMERES
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Même formule-semi-développée et image l’une de l’autre dans un miroir
Ce sont des énantiomères
2,3,4-trihydroxybutanal
CH2OH-CHOH-CHOH-CHO
CH2OH-CHOH-CHOH-CHO
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Enantiomères ou diastéréoisomères ?
Diastéréoisomères…..
Car
Ni images
Ni superposables
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Enantiomères ou diastéréoisomères ?
ENANTIOMÈRES
ENANTIOMÈRES
Diastéréoisomères
Diastéréoisomères
3-chloropentan-2-ol
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Comment repérer les stéréoisomères de configuration ?
La molécule doit posséder au moins un carbone qui porte 4 atomes� ou groupes d’atomes différents : �c’est un carbone asymétrique qui sera marqué d’une astérisque *
CH3-CH2-CHOH-CH3
Butan-2-ol
*
1-bromo-1-chloro-éthane
CHClBr-CH3
*
Acide 2-hydroxypropanoïque
CH3-CHOH-COOH
*
Pour les énantiomères (Les molécules chirales)
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La molécule du Médiator est-elle chirale ? �Possède t-elle un carbone C* ?� Cette molécule et Son image dans un miroir seront-ils superposables ? �Forment –elles un couple d’énantiomères ?
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La molécule du Médiator est-elle chirale ? �Possède t-elle un carbone C* ?� Cette molécule et Son image dans un miroir seront-ils superposables ? �Forment –elles un couple d’énantiomères ?
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Principe de sélectivité des enzymes�la molécule du Butan-2-ol
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Peut elle exister sous 2 formes d’énantiomères ?
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Les énantiomères du Butan-2-ol
18
Ont–ils des Propriétés différentes ?
19
Ont–ils des Propriétés différentes ?
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Autre exemple :
Ont–ils des Propriétés différentes ?
Chez tous les organismes vivants, 99,9% des réactions chimiques sont catalysées par des molécules ( protéines ) que l’on appelle enzymes.
21
22
Selon le Principe de Clef-Serrure
23
Seul 1 des énantiomères sera reconnu par le site actif de la protéine : Spécificité des énantiomères
Cas de la thalidomine
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Une seule forme du couple d’énantiomère avait un effet bénéfique……….. l’autre forme causa de nombreuses malformations fœtales…………
Comment repérer les stéréoisomères de configuration ?
Les molécule doivent posséder au moins deux carbones asymétriques ou posséder une double liaison avec un environnement différent sur chaque carbone portant la double liaison.
Pour les diastéréoisomères
*
*
*
*
Les couples de molécules ne sont pas superposables et
ne sont pas l’image l’une de l’autre dans un miroir.
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Les diastéréoisomères possèdent des propriétés physiques et chimiques différentes
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27
Existe-t-il des stéréoisomères qui ne
sont pas de configuration ?
OUI
Les stéréoisomères de conformation
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Une même molécule peut exister sous diverses formes spatiales en raison de la rotation autour des liaisons simples Carbone-Carbone.
Exemple : l’éthane CH3-CH3
Les stéréoisomères de conformation
29
Les stéréoisomères de conformation
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Dessiner les 4 conformations du butane liées à la rotation de la liaison
Entre les carbones 2 et 3 de la chaine principale.
La conformation la plus probable d’une molécule est celle où il y a le moins de
gêne entre groupes d’atomes liés à leurs encombrements.
L’énergie de répulsion de la molécule doit être la plus basse
Les stéréoisomères de conformation
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Les stéréoisomères de conformation
Quel est le conformère le plus probable (ou le plus stable) de la molécule d’éthane ?
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L’acide de tartrique �L’acide 2,3-dihydroxybutan-dioique
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Bien que 2 C*, il n’existe que 3 formes de l’ac. tartrique
Centre de symétrie �: l’acide Tartrique
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Axe de symétrie ……….
35
Axe de symétrie….
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DE CONFIGURATION
STEREOISOMERES
DE CONFORMATION
ENANTIOMERES
DIASTEREOISOMERES
2 molécules de même formule semi-développée
mais qui ne se superposent pas
Passe-t-on de l’une à l’autre par simple
rotation autour de liaisons simples ?
OUI
NON
OUI
Les 2 molécules sont-elles l’image l’une
de l’autre dans un miroir ?
NON
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DIASTEREOISOMERES
Propriétés physico-chimiques
presque identiques
Propriétés physico-chimiques
différentes
ENANTIOMERES
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Compétences exigibles pour le baccalauréat (extrait du BO):
Stéréoisomérie des molécules organiques
Extraire et exploiter des informations sur :
- les propriétés biologiques de stéréoisomères,
- les conformations de molécules biologiques,
pour mettre en évidence l’importance de la stéréoisomérie dans la nature.
Reconnaître des espèces chirales à partir de leur représentation.
Utiliser la représentation de Cram et topologiques des molécules.
Identifier les atomes de carbone asymétrique d’une molécule donnée.
À partir d’un modèle moléculaire ou d’une représentation, reconnaître si des molécules sont identiques, énantiomères ou diastéréoisomères.
Pratiquer une démarche expérimentale pour mettre en évidence des propriétés différentes de diastéréoisomères.
Visualiser, à partir d’un modèle moléculaire ou d’un logiciel de simulation, les différentes conformations d'une molécule.
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