10 клас

Хімічні властивості алканів

​

​

Мета уроку

• формувати в учнів знання про хімічні властивості алканів;
• вивчити хімічні властивості алканів;
• показати значення реакцій горіння, повного й часткового окиснення для алканів; дати уявлення про хімізм реакцій заміщення.
• Розвивати навички й уміння складати рівняння хімічних реакцій на прикладі хімічних властивостей алканів; вміння порівнювати, аналізувати, самостійно робити висновки, формулювати гіпотези на основі спостережень, дослідів; розвивати логічне мислення, вміння будувати причинно-наслідкові взаємозв'язки, вміння працювати самостійно, користуватися інформаційно-комунікаційними можливостями мережі Інтернет та електронними ресурсами.

Актуалізація знань

Задача № 1 

Визначити формули та назви речовини, якщо Мr(СnH2n+2) =128

Розв′язання:

12n + 2n +2 = 128

14n = 126

n = 126/14 = 9

Формула С9Н20 - нонан

​

Задача № 2 

Визначити формули та назви речовин, якщо Мr(СnH2n+2) =86

​

​

Актуалізація знань

• Вкажіть первинний, вторинний, третинний та четвертинний атоми Карбону в речовині:

СН3 СН3

СН3 – СН2 – СН – СН2 – С – СН3

СН3

Назвіть цю речовину.

Мотивація навчальної діяльності�

Описуючи речовину, ми характеризуємо її фізичні і хімічні властивості.

Що означає «описати хімічні властивості речовини»?

•       з чим вона реагує;
•       за яких умов;
•      що при цьому утворюється.

Отже, розглянемо хімічні властивості алканів.

​

Хімічні властивості алканів

Ми всі з вами свідки багатьох випадків реакцій саме серед алканів, часом ми не звертаємо уваги на ці явища, коли клацаємо запальничку, або запалюємо на кухні газ… , коли авто рухається завдяки газу чи бензину…

• Ці явища, це фізична чи хімічна властивість?
• Що таке парафіни?
• Які речовини називали раніше “хімічними мерцями”?

Хімічні властивості алканів

І. Реакція горіння, або повного окиснення:

СН4 + 2О2 = СО2 + 2Н2О + 880 кДж енергії!

• Метан – цінний вид палива, але і небезпечний в суміші з киснем 1:2, або повітрям 1:10

​

• Так само реакція повного окиснення характерна для інших алканів. Загальне рівняння реакції горіння алканів:

СnH2n+2 + (3n+1)O2 = nCO2 + (n+1)H2O

2

• Запишіть рівняння реакції повного окиснення пропану та бутану, що горить в запальничці і ще, складіть рівняння реакції для горіння етану.

Хімічні властивості алканів

При нестачі кисню відбувається неповне окиснення, внаслідок чого утворюється чадний газ або вуглець:

СН4 + 2О2 = СО + 2Н2О

СН4 + О2 = С + 2Н2О

• Метан – цінний вид палива, але і небезпечний в суміші з киснем 1:2, або повітрям 1:10
• Суміш СН4 і О2 дуже вибухонебезпечна. Спричинює аварії в шахтах, може статися вибух в приміщенні. Саме тому, щоб  своєчасно встановити виток газу, до побутового газу додають  метилмеркаптан – речовину з характерним неприємним запахом.

​

​

Хімічні властивості алканів

Горіння вищіх алканів.

Алкани з великим числом атомів Карбону при горінні можуть утворювати вуглець.

Побутові свічки, що складаються із суміші твердих вищіх алканів, при горінні утворюють полум’я, що утворює кіптяву.

Кіптява – це частинки сажі (вуглецю), які не встигають згоріти.

Приклад: 2С20H42 + 21O2 = 40C + 42H2O

Хімічні властивості алканів

• Реакцією горіння можна скористатися, щоб довести якісний склад алканів ( наявність атомів C та H в молекулі) :
• а)  газ, що утворюється пропускають через вапняну воду – вона каламутніє ( ознака якісної реакції)

СО2 + Са(ОН)2 → СаСО3↓+ Н2О

• б)  на холодному склі, що потримати над полум’ям – конденсується  вода.

Отже,  до складу  алканів входять С і Н

Є хімічні реакції, що пов’язані з кольорами. Цікаво, чи змінює колір розчин калій перманганату KMnO4 та бромної води Br2 при взаємодії з алканами?

​

​

Хімічні властивості алканів

• За нормальних умов алкани досить інертні:
• не реагують з лугами та кислотами;
• не окиснюються перманганатом калию KMnO4;
• не знебарвлюють бромну воду Br2.

Цікаво, що у XIX столітті алкани називали “ хімічними мерцями”, поясніть, чому.

​

Хімічні властивості алканів

Алканам реакції приєднання не характерні.

Для алканів характерні реакції заміщення.

Отже - реакції заміщення – галогенування. Приклад:

CH4 + Cl:Cl = CH3Cl + HCl хлорметан та хлороводень

Зверніть увагу на дошку – чорним кольором позначено атом Карбону, зеленим – Гідрогену і червоним – Хлору.

​

Для алканів характерні ланцюгові реакції.

На світлі молекула хлору розпадається на атоми( Cl-), а метан при «зустрічі» з хлором на долі секунди утворюється на радикал метіл ( CH3-).

Саме тому механізм реакції називають радикальним:

​

Хімічні властивості алканів.

Галогенування

1. Галогенування розпочинається тільки під дією ініціатора реакцій, які відносять до радикальних ( УФ- світло, радикальні реагенти, нагрівання).

​

2. Реакційна здатність галогенів зменьшується в ряді:

F2 > Cl2 > Br2 > I2

​

3. Галогенування під дією фтору і хлору може вийти з під контролю і набути взривного характеру.

Хімічні властивості алканів

• У 1956 році за дослідження механізму ланцюгових реакцій Микола Миколайович Семенов отримав Нобелевську премію.
• Також досліджував механізм галогенування і наш співвітчизник Євген Олексійович Шилов.

Отже, алгоритм запису галогенування (радикальний механізм):

CnH2n+2 → CnH2n+1Cl → CnH2nCl2 → … → CnCl2n+2

• Наступна речовина у схемі є продовженням попередньої.
• Отже, запишіть ланцюгову реакцію хлорування метану.

Хімічні властивості алканів

Реакції заміщення – галогенування

​

СН4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

хлорметан  -  використовують в холодильних установках, в медицині для місцевої  анестезії, в органічному синтезі світло

CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2+ HCl

дихлорметан – розчинник

CH2Cl2+ Cl2 → CHCl3+ HCl

трихлорметан  (хлороформ) – розчинник, анестезуюча дія, раніше використовували в медицині для знеболювання

У 1847 році акушер Симпсон уперше використав CHCl3 для наркозу під час пологів.

CHCl3 + Cl2→CCl4+ HCl

терахлорметан – розчинник, протипожежний засіб, але не в закритих приміщення. Оскільки утворюється  отруйний фосген СОСl2

Сумарне рівняння:   світло

                        СН4 + 4Cl2 →  CCl4+ 4HCl

                                 світло

С2Н6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl

хлоретан  - в медицині для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях

Усі продукти хлорування алканів токсичні  й руйнують озоновий шар.

Реакція хлорування метану

Реакція хлорування метану

Реакція хлорування метану

Реакція нітрування (Коновалова)

• За звичайних умов алкани не взаємодіють з концентрованою нітратною кислотою, але у разі нагрівання до 140 °С з розведеною (10%-ю) нітратною кислотою під тиском здійснюється реакція нітрування — заміщення атома Гідрогену нітрогрупою. У таку реакцію вступають усі алкани, однак швидкість реакції й вихід нітросполук є низькими.
• Найкращі результати спостерігаються з алканами, що містять третинні атоми Карбону.

Хімічні властивості алканів

Термічний розклад алканів.

• Термічний розклад алканів залежить від температури
• t = 500 С відбувається руйнування зв’язків між атомами Карбону, що веде до утворення вуглеводнів з меншою молекулярною масою – термічний крекінг
• С4Н10 = С2Н6 + С2Н4
• За t = 1000 С відбувається повний розпад вуглеводнів до простих речовин (піроліз):
• CH4 = С + 2Н2 або С2Н6 → 2С + 3Н2

За t = 1500 С з метану та етану можна отримати ацетилен (етин):

• 2CH4 = С2Н2 + 3Н2
•  Н2 – для добування НСl , NH3
•  С – для добування гуми і фарб

Хімічні властивості алканів

Ізомеризація

Під впливом температури та за наявністю каталізатора алкани нормальної будови перетворюються на алкани з розгалудженим ланцюжком, відбувається ізомеризація - перебудова карбонового скелета з утворенням алканів розгалуженої будови.

Приклади: СН3-СН2-СН2-СН3 → ? (ізобутан)

​

AlCl3 t

CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 -> CH3- CH-CH2-CH3

(н-пентан) CH3

(2-метилбутан)

Хімічні властивості алканів.

Цікаво про алкани

​

• До складу феромонів  тварин входять деякі  вищі алкани. Запах феромонів приваблює комах або їх відлякує. Наприклад, феромон тривоги в мурашок-древоточців містить насичений вуглеводень декан. Вуглеводи С16-С36, які є в поверхневому шарі кутикул рослин, запобігають їхньому висиханню. У ході еволюції насичені вуглеводні, які виробляють квітки орхідеї роду Оphrys (О. sphegodes), набули нової функції - приваблювання комах.
• На поверхні фруктів воскоподібна плівка містить гомологи метану.
• Парафін ( С18 – С35) – використовується в медицині (парафінотерапія)
• Вазелінова олія (до С25)  - у медицині, парфумерії, косметології
• Вазелін (до С25)  - у медицині для виготовлення мазей
• Спрей-заморозку «Doc Sprt» використовують для швидкого охолодження шкіри і м’язів при  вивихах і  розтягненнях. Містить зріджені пропан і бутан (раніше С2Н5Сl – токсичний)
• Спрей «Дин фріз» - зовнішній засіб для лікування  болю в м’язах, попереку, ревматичного болю, болю від забиття, судом, розтягнення зв’язок. Головна його складова – С5Н12 (на шкірі випаровується, поглинаючи тепло, охолоджує ділянку шкіри.)

​

�Хімічні властивості алканів. Підсумок. �

- Алкани хімічно неактивні речовини, завдяки чому їх називають парафінами.

- Алкани не окиснюються розчином калій перманганату та бромною водою.

- Алкани не взаємодіють з лугами та кислотами.

- Алканам не характерні реакції сполучення.

- Алканам характерні реакції заміщення.

- Алкани вступають в реакції ізомерізації.

- Алкани вступають в реакції термічного розкладу.

Закріплення і узагальнення знань

1. Виберіть реакції, характерні для алканів:

•  А. Повне окиснення;
•  Б. Каталітичне приєднання водню;
•  В. Приєднання брому;
•  Г. Окиснення розчином калій перманганату;
•  Д. Заміщення за участю хлору;
•  Ж. Термічний розклад.

​

2. Здійснити перетворення: С → СН4  → СН3Cl  → C2H6  → C2H5Br

3. На основі рівняння хімічних реакцій, характерних для метану,

скласти рівняння реакцій для етану; пропану; бутану.

4. Визначте об’єм метану (в кубічних метрах, н. у.), на спалювання

якого вистачить кисню, що міститься в повітрі кухні

(площа — 10 м², висота — 2,5 м).

​

Ланцюг перетворень

1. С + 2Н2 = СН4
2. СН4 + СІ2 = СН3СІ + НСІ
3. СН3Сl + 2Na + СlСН3 = CH3 – CH3 + 2NaCl
4. CH3 - CH3 + Br2 = CH3 - CH2Br + HBr

​

Домашнє завдання

​

1. Д\з опрацювати параграф 4 з теми “Хімічні властивості алканів”.

​

2. Записати рівняння реакцій хімічних властивостей пропану.

​

3. Додаткове завдання – біографія Є. Шилова та М. Семенова.

Підготувати проект - повідомлення “Цікаве - про алкани».

​

​

​

​

Задачи

1. Визначте об’єм повітря, що затрачається для спалювання суміші пропану і бутану об’ємом 20 л (н. у., об’ємне співвідношення газів 1:1).

​

2. Чи вистачить кисню об’ємом 400 л для спалювання пропану об’ємом 100 л (н. у.)?

​

3. Спалили метан об’ємом 100 л у кисні. Який газ буде в залишку, якщо взято 300 л кисню (н. у.)?

​

4. У результаті спалювання пропан-бутанової суміші (співвідношення об’ємів газів 1:2) утворився вуглекислий газ об’ємом 247 л (н. у.). Теплота згоряння пропану становить 2220 кДж/моль, а бутану — 2878 кДж/моль. Обчисліть і вкажіть об’єм (л) метану, який треба спалити (теплота згоряння 890 кДж/моль), щоб добути таку саму кількість теплоти, як від згоряння пропан-бутанової суміші.

​

5. Теплота згоряння пропану становить 2220 кДж/моль, а бутану — 2878 кДж/моль. Обчисліть і вкажіть об’єм (л) метану, який треба спалити (теплота згоряння 890 кДж/моль), щоб добути таку саму кількість теплоти, як від згоряння пропан-бутанової суміші (співвідношення об’ємів газів 1:1) об’ємом 448 л.

Добування алканів

Промислові методи:

• 1. З природнього газу, з нафти.
• 2. Гідрування алкенів: C2H4 + H2 = C2H6

Лабораторні методи:

• 1. Гідроліз карбіда алюмінія.

Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

• 2. Реакція Вюрца ( збільшення карбонового ланцюга вдвічі)

2CH3Cl + 2Na -> CH3 – CH3 + 2NaCl

• 3. Декарбоксілірування солей карбонових кислот ( реакція Дюма)

CH3COONa + NaOH -> CH4 + Na2CO3