Kako se naziva prostorni raspored atoma i atomskih skupina u nekoj molekuli?

Kako se eksperimentalno određuje konfiguracija molekule?

Koji je hrvatski kemičar dobitnik Nobelove nagrade za doprinos stereokemiji?

Kako se imenuju i označavaju

kiralni spojevi?

Može li se mjerenjem optičke aktivnosti kiralne molekule odrediti njena konfiguracija?

KONFIGURACIJA KIRALNIH MOLEKULA

Apsolutna konfiguracija kiralne molekule eksperimentalno se određuje rendgenskom strukturnom analizom.

APSOLUTNA KONFIGURACIJA

Prostorni raspored četiriju atoma oko kiralnog ugljikova atoma naziva se apsolutna konfiguracija.

(S) - oznaka enantiomera koji odgovara lijevoj ruci

lat. sinister - lijevi

(R) - oznaka enantiomera koji odgovara desnoj ruci

lat. rectus - ispravan

Cahn-Ingold-Prelogova konvencija

Prioritet imaju atomi s većim atomskim brojem, do prve razlike.

Kisik ima prednost ispred ugljika,

a ugljik ispred vodika.

Ugljik u –CHO ima prednost ispred ugljika u –CH₂OH zbog dvostruke veze s kisikom.

Vladimir Prelog

Nobelova nagrada za kemiju, 1975. god.

Stereokemija organskih molekula

Uspravni palac odgovara osi koja spaja kiralni centar i točku 4. Okomito na opisanu os, nalazi se ravnina određena točkama 1, 2 i 3, a njoj odgovaraju savijeni prsti koji pokazuju rotaciju od točke 1 preko točke 2 do točke 3.

Konfiguracija prikazane molekule odgovara odnosu prstiju desne ruke.

Apsolutna konfiguracija prikazane molekule: R

(R)-(+)-gliceraldehid

Ruke kao trodimenzionalni modeli

Model kazaljke na satu (model volana)

Vježbanje i ponavljanje

Zadatak 7 / 31

Rješenje zadatka 7 / 31

(R)-(+)-gliceraldehid

(S)-(–)-gliceraldehid

Zadatak 1.09

a) Odredi apsolutnu konfiguraciju prikazane molekule; b) nacrtaj enantiomer prikazane molekule; c) odredi vrijednost specifičnog zakretanja enantiomera.

Rješenje zadatka 1.09a

(S)-(+)-mliječna kiselina

Rješenje zadatka 1.09bc

Lijeva molekula mliječne kiseline zakreće polariziranu svjetlost udesno i obrnuto.

Mjerenjem optičke aktivnosti kiralne molekule nije moguće odrediti njenu konfiguraciju.

RELATIVNA KONFIGURACIJA

Fischer je enantiomerima gliceraldehida pripisao relativne konfiguracije, analogno njihovoj optičkoj aktivnosti.

Eksperimentalno određen odnos između konfiguracija dviju kiralnih molekula naziva se relativna konfiguracija.

D - oznaka enantiomera kod kojega je hidroksilna skupina na kiralnom centru desno

lat. dexter - desni

L - oznaka enantiomera kod kojega je hidroksilna skupina na kiralnom centru lijevo

lat. laevus - lijevi

Određivanje relativne konfiguracije

U šećeru treozi položaj obilježene hidroksilne skupine jednak je položaju hidroksilne skupine u

D-gliceraldehidu zbog čega se označava kao D-treoza.

U aminokiselini serinu položaj obilježene amino-skupine jednak je položaju hidroksilne skupine u

L-gliceraldehidu zbog čega se označava kao L-serin.

Vježbanje i ponavljanje

Zadatak 7 / 33

Rješenje zadatka 7 / 33

L-mliječna kiselina

D-vinska kiselina

L-alanin

D-glukoza

Domaća zadaća

Zadatak 2.09

Odredi apsolutnu konfiguraciju prikazane molekule, napiši njeno sustavno ime i nacrtaj njezin enantiomer.

Objasni određivanje apsolutne konfiguracije na primjeru gliceraldehida.

Navedi i objasni definiciju i

oznake relativne konfiguracije.

Objasni određivanje relativne konfiguracije na primjeru serina.

Objasni određivanje relativne konfiguracije na primjeru treoze.

Objasni prioritet atoma na kiralnom ugljikovu atomu na primjeru gliceraldehida.

Navedi i objasni definiciju i oznake apsolutne konfiguracije.