Фенол, його властивості

​

Феноли – це ароматичні сполуки, до складу яких входять гідроксильні групи, зв’язані з бензеновим ядром.

Класифікація за кількістю гідроксильних груп:

• одноатомні;
• двохатомні;
• трьохатомні.

Фенол

C₆H₅OH

Моделі молекул фенолу

Фізичні властивості

• кристалічна безбарвна речовина з характерним запахом
• нерозчинна у холодній воді
• при t= 60°C розчинність у воді добра
• антисептик, але отруйний для людини
• при зберіганні червоніє
• t_{кипіння} = 182°C
• t_{плавлення} = 42°C

​

• розчин фенолу у воді називається карболовою кислотою (карболка), яка проявляє слабкі кислотні властивості.

​

• ОН група не зв’язана з С, а зв’язана з бензеновим ядром, тому атом Гідрогену стає більш рухливим і реакційно здатним.
• найчастіше відбувається заміщення у положеннях 2,4,6.

Будова

Молекула фенолу є пласкою, кут H—O—C є рівним 120°, що вказує на фактичне перебування атома Оксигену у стані sp²-гібридизації.

Хімічні властивості

• Реакції за участі ОН-групи:

- взаємодіє з металічним Na:

2C₆H₅OH + 2Na = 2C₆H₅ONa + H₂

• взаємодіє з лугами:

C₆H₅OH + NaOH = C₆H₅ONa + H₂ O

• взаємодіє із спиртами:

C₆H₅OH + НОСН₃ = C₆H₅ – O – СН₃ + Н₂О

​

• Реакція за участі бензенового ядра:

​

- взаємодія з галогенами (якісна реакція)

​

+ 3 Br ₂ = 3 HBr +

ОН

OH

Br

Br

Br

2,4,6-трибромфенол

2

4

6

​

• взаємодіє з нітратною кислотою в присутності сульфатної кислоти (утворюється пікринова кислота - жовта кристалічна вибухова речовина)

ОН

ОН

NO₂

NO₂

NO₂

+3 HNO₃ = 3H ₂ O +

2,4,6-тринитрофенол

Добування

• Близько 95 % фенолу в масштабах сучасного виробництва синтезують за куменовим (кумольним) методом, розробленим у 1942 році у таборі ГУЛАГ Рудольфом Удрісом і Петром Сергєєвим:

Суттєво менше практичне значення мають методи окиснення толуену (через бензойну кислоту), методи отримання фенолу після сульфонування і хлоруванням бензену.

Застосування

• в медицині як антисептик (карболка)
• для виробництва фенолформальдегідних пластмас.
• виробництво барвників, лікарських препаратів і вибухових речовин.

Методи нейтралізації фенолу та його похідних

• каталітичне окиснення газів, що містять фенол.
• виділення фенолу розчинниками.
• знезараження озоном.
• біохімічний метод.

Домашнє завдання:

• Опрацювати пар.15, с,73 №4 письмово.