Естери.Реакція естерифікації. Склад, хімічна будова естерів. Гідроліз. Застосування

Епіграф уроку

​

Хімія – цариця див, у ній приховане щастя людства, найбільші завоювання розуму буде здійснено саме в цій галузі.

                                                                                             Гіппократ

​

Дати назви речовинам

Підказки

​

С₄Н₉СОН

С₆Н₅-ОН

CH₃COOH

СН₃- СН₂- СН₂- СН₂- СН₂- ОН

Фенол

Оцтова кислота

Пентан-1-ол

Бензен

Пентаналь

2,3-диметил-бутан-2-ол

2,3,3-триметил-пропан-1-ол

Пропіонова кислота

СН₃- СН₂-COOH

​

Вибрати відповідність

• 2CH₃OH + 3O₂

​

• 2C₂H₅OH + 2Na

• C₂H₅OH + HCl

​

• C₂H₅OH + HOC₂H₅

​

• 2CH₃COOH + Mg

• Mg(CH₃COO)₂ + H₂

​

• C₂H₅Cl + H₂O.

​

• 2CO₂ + 4H₂O

​

• C₂H₅ – O – C₂H₅ + H₂O

​

• 2C₂H₅ONa + H₂­

​

• C₂H₅OCl + H₂

​

​

​

​

​

Запашні речовини в нашому житті. �

Ці відчуття супроводжують нас упродовж усього життя. У кожній живій клітині, на яку діє аромат, відбувається мільйон хімічних реакцій, які збагачують органи й системи організму енергією життя. Навряд чи знайдеться на землі людина, що не захоплювалася би чудовим ароматом плодів та квітів, трав та парфумів.

Методичний прийом

ДИВУЙ!

Сторінками історії

• Праматір`ю аромотерапії є цивілізація Стародавнього Єгипту.
• Високого розвитку в Єгипті набуло мистецтво бальзамування, з використанням ароматичних речовин. Коли відкрили поховання Тутанхамона, поряд з мумією були посудини з ароматичними речовинами, їх аромат і лікувальні властивості збереглися протягом 3500 років.

​

Будова естерів

• Естери – це похідні карбонових кислот, в яких атом Гідрогену карбоксильної групи заміщений на вуглеводневий радикал.
• Загальна формула естерів С_n Н_2n O_{2. ????????}

​

​

Ізомерія

• Структурна ізомерія карбонового скелета (С₄Н₈О_₂)

​

​

• Ізомерія між класами сполук естери – карбонові кислоти

Метилпропаноат СН₃-СН₂-СН₂-СООН — масляна кислота

Номенклатура�Етилацетат – префікс походить від назви спирту, а корінь – від назви карбонової кислоти. �Естери зазвичай розглядають як продукт реакції кислоти зі спиртом, наприклад, етилацетат можна сприймати як результат взаємодії оцтової кислоти і етанолу. �

Фізичні властивості естерів�(опрацьовуємо матеріал підручника с.92)

• Агрегатний стан
• Колір
• Запах
• Розчинність у воді
• Температури кипіння
• Що мене здивувало?

​

​

Ясенець

«Неопалима купина»

Знати «в обличчя» ясенець потрібно всім, хто може зіткнутися з ним «віч-на-віч», тому що дотик до рослини викликає на шкірі опіки, які важко заживають, а вдихання його запаху сильно подразнює слизову оболонку носа.

Різноманітність естерів

• Бутилацетат має грушевий аромат
• Метиловий естер масляної кислоти — яблуневий
• Етиловий естер масляної кислоти — ананасовий або абрикосовий
• Етиловий естер ізовалер'янової кислоти — малиновий
• Етиловий естер валер'янової кислоти — виноградний
• Ізоаміловий естер ізовалер'янової кислоти — банановий
• Октиловий естер оцтової кислоти — помаранчевий
• Етилсаліцилат — м'ятний
• Бензилацетат — жасминовий

Вищі естери становлять основу природних воскоподібних речовин.

• Бджолиний виробляється спеціальними залозами медоносних бджіл, з якого вони будують соти;
• Вовняний (ланолін) — виділяється залозами шкіри тварин, оберігає вовну і шкіру тварин від вологи, висихання і забруднення;
• Спермацет — вміст «спермацетового» мішка у голові кашалотів, на який припадає до 90 % маси голови, найімовірніше бере участь в ехолокації, а також має низку інших функцій (зокрема пірнання);
• Рослинні воски вкривають тонким шаром листя, стебла, плоди, оберігаючи їх від висихання, шкідників.

Реакція естерифікації�(добування естерів)

• Реакції утворення естеру з кислоти і спирту називаються реакціями естерифікації.
• Ці реакції відбуваються з малою швидкістю, тому їх часто проводять за наявності сильних неорганічних кислот.
• При цьому йони Гідрогену діють як каталізатори.
• Експериментально доведено, що під час реакції естерифікації від молекули карбонової кислоти відщеплюється гідроксильна група, а від молекули спирту – атом Гідрогену

​

Ця реакція оборотна, одночасно відбувається гідроліз, після встановлення рівноваги в суміші містяться кислота, спирт, естер і вода.

Гідроліз естерів (омилення)

Відокремлення спирту

О O

СН₃ С + NaOH СН₃ С + C₂Н₅ ОН

О С₂Н₅ ONa

​

Відокремлення кислоти

​

​

​

​

CH₃COONa + HCl = СН₃СООН + NaCl.

Рефлексуємо�дати назви сполукам

• бутилпропіноат

​

• пропілацетат

​

• метилбутаноат

​

• етилпропіноат

​

​

1. (CH₃ – CH₂  -  COO – C₄ H₉)

2. (CH₃ -  COO – C₃ H₇)

3. (CH₃ – CH₂  -  CH₂ – COO – C H₃)

4. (CH₃ – CH₂  -  COO – C₂ H₅)

Рефлексуємо�Складаємо рівняння реакцій утворення естерів

​

• Пентилетаноат

​

​

• Метилбутаноат

​

​

• Етилбутаноат

​

​

​

• CH₃ COOH + C₅H₁₁OH CH₃ COOC₅H₁₁ +Н₂О

​

• CH₃ СН₂ СН₂ COOH+CH₃ОН CH₃ СН₂ СН₂ COOCH₃ +Н₂О

• CH₃ СН₂ СН₂ COOH+С₂Н₅ОН

CH₃ СН₂ СН₂ COOС₂Н₅+ Н₂О

Домашнє завдання:

• Опрацювати пар.19, ст.95 № 3,5 письмово.