Sesiynau Cemeg – Mawrth 2024

1. Uned 4   4.5  COOH -   Trefn asidedd, ffurfiant rhai aliffatig 

                                               ac aromatig, rhydwythiad

2. Uned 4    4.3  Ffenol ac Alcoholau
3. Uned 4    4.5  COOH – Dadgarbocsyleiddiad, esterau a  

                                           chloridau asid,  nitrilau ac amidau.

4. Uned 4     4.4  C=O

4.5 Asidau Carbocsylig a'u deilliadau

Manyleb

Asid Carbocsylig�-Y grŵp gweithredol:

(a)  Trefn asidedd cymharol. A sut mae'n bosibl dangos.

​

                     Asid  =  Sylwedd sy'n ______ 

​

​

​

Asid carbocsylig -

Ffenol -

Dwr -

Alcohol -

Trefn Asidedd

Fwyaf

asidig

Asid carbocsilig -​

Ffenol -​

Dwr -​

Alcohol -​

Edrychwch ar syfedlogrwydd yr anion sy'n ffurfio

Y fwyaf sefydlog.

​

Mae'r gwefr wedi'i dadleoli dros yr holl –COO, felly mae asidau carbocsylig yn asidau gwan.

​

(pH = 3 i 4)

Rhannol sefydlog.

​

Peth o'r gwefr dros y cylch bensen, felly mae ffenol yn asid gwan iawn.

​

(pH = 5 i 6)

​

​

[Ion ffenocsid]

Ansefydlog.

​

Mae'r holl gwefr ar yr O, felly mae alcoholau yn niwtral /  alcaliaidd.

​

(pH = 7 – 8.5)

Prawf am asidedd

• Gall ffenol ac asid ethanoig cael ei niwtralu gan alcali cryf (e.e sodiwm hydrocsid), gan gynhyrchu halwyn. 
•  OND, dim ond asid carbocsylig sy'n digon asidig i greu carbon deuocsid, pan gaiff carbonad ei ychwanegu

 CH₃COOH + NaHCO₃ -> CH₃COONa + H₂O + CO₂     

Prawf am asidedd

•  OND, dim ond asid carbocsylig sy'n digon asidig i greu carbon deuocsid, pan gaiff carbonad ei ychwanegu

​

 CH₃COOH + NaHCO₃ -> CH₃COONa + H₂O + CO₂     

Beth fyddwch 

yn arsylwi? 

Mehefin 2010 CH4

Ateb:

Mae'r anion sy'n ffurio o ffenol, yn cael ei sefydlogi wrth i'r gwefr negyddol cael ei dadleoli dros y cylch bensen.(1)

Nid yw'r anion o'r alcohol yn gallu cael ei sefydlogi drwy ddadleoliad. (1)

Mae'r ionau negyddol sy'n ffurfio o'r asid carbocsylig yn cael ei sefydlogi drwy ddadleoliad o'r wefr negyddol dros y ddau atom ocsigen. (1)

Mae'r dadleoliad dros yr asid yn fwy nag y mae e dros ffenol. (1)

Mae ffenol yn colli H+ yn haws na alcohol, ac mae asid carbocsylig yn colli e'n haws na ffenol. (1)

[Derbyn diagramau]

(b) Furffiant asidau drwy ocsidio alcoholau a aldehydau. (gweler 4.3 a 4.4)

Esiamplau o ocsidyddion

•  (H⁺/K₂Cr₂O₇) potasiwm deucromad asidiedig

                               Oren -> Gwyrdd

                                Cr⁶⁺            Cr³⁺

​

•  Hydoddiant potasiwm manganad (VII) asidiedig                 (H⁺/KMnO₄). 

                                Porffor -> ddi-liw

                                Mn⁷⁺            Mn²⁺

ENW

NEWID LLIW

IONAU

FFORMIWLAU

NEWID LLIW

IONAU

Yr arbrawf

• Amodau
• Gwresogi o dan adlifiad
• Adweithyddion
• Alcohol cynradd/aldehyd gyda ocsidydd a asid sylffwrig.
• Dull gwahanu
• distyllu.

        Ethanol          +  2[O]                      Asid Ethanoig   +  H₂0

​

        Bwtanal          +   [O]                       Asid Bwtanoig

c) Rhydwythiad asidau gan ddefnyddio  LiAlH₄. ��

Asid propanoig

Asid bensoig

ffenylmethanol

Gan fod asidau carbocsylig yn sefydlog mae angen rhydwythydd pwerus. 

e.e. lithiwm tetrahydridoalwminad (III), LiAlH₄. 

​

[Mae'r cyfansoddyn yn adweithio'n ffyrnig gyda dwr a felly hydoddwn yr LiAlH₄ yn yr hydoddydd ethocsiethan. ]

​

Cofiwch ddangos y rhydwythydd fel [H] o fewn hafaliadau. 

ENW??

Amodau                                                                                Adweithyddion

Twymo o dan adlifiad                      LiAlH₄ yn ethocsiethan   

                                                            Asid Carbocsylig        

Beth am y rhydwythydd arall?�NaBH₄   Sodiwm tetrahydridoborad(III) 

Na! Na! Na!

​

​

Nid yw'n rhydwythydd ddigon cryf.

Cofiwch fod asidau carbocsylig yn cyfansoddion weddol sefydlog.

FFORMIWLA     +    ENW

ATEB

ESBONIAD

Hafaliadu rhydwytho

• Asid Ethanoig

               CH₃COOH  +   4[H]                          CH₃CH₂OH   +H₂O

​

​

​

• Asid Bwtandioig
• HOOCCH₂CH₂COOH  +   8[H]                  HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH   + 2H₂O
•                                                                      butane-1,4-diol

Bwtan-1,4-deuol

  ENW

ch)  Ffurfio asidau aromatig wrth ocsidio ochr-gadwyni methyl.��

Ochr-gadwyni methyl  Rhaid cael un atom H wedi'i fondio i'r C sydd wedi'i fondio yn uniongyrchol i'r cylch bensen. 

2,2 deufflworo 2-ffenylethanol

ENW:

COFIWCH  Mae asidau carbocsylig aromatig yn cynnwys grwp asid carbocsylig wedi ei fondio yn uniongyrchol i'r cylch bensen. 

Yn bosib fel cynnyrch

BYTH yn bosib fel cynnyrch

Asid bensoig

Hafaliad

• Gallwn adlifio alcylbensen gyda hydoddiant

  alcaliaidd potasiwm manganad (VII) 

Manylion yr arbrawf

 Gan fod yr adwaith yn digwydd o dan amodau alcaliaidd mae'r cynnyrch organig sy'n cael ei greu fel ffurf halwyn  e.e. sodiwm bensencarbocsylad (sodiwm bensoad), 

 C₆H₅COO^-Na⁺. 

​

 Yna, mae angen asideiddio'r cymysgedd gyda asid gwanedig e.e. HCl, er mwyn rhyddhau'r asid carbocsylig o'r halwyn.

Adlifiad

KMnO₄

alcaliaidd

Asid e.e HCl

2-Ffenylethanol

Ocsidiad

ALCALIAIDD

Ocsidiad

ASIDIG

Asid Bensoig

Ffenyl asid ethanoig 

ENW

ENW

ENW

Creu asid

carbocsylig aromatig

d) Dadgarbocsyleiddiad asidau carbocsylig (neu'r halwyn sodium).�� ���         Dad                         Carbocsy�      =                           =

Beth yw adweithiau dadgarbocsyleiddiad?

• Yn llythrennol mae'n olygu colli'r grwp carbocsyl (CO₂). 
• Yn arwain at LLEIHAD yn hyd o'r cadwyn carbon. 
• ‘Mynd i lawr y gyfres homologaidd’. 

​

Sut?

• Mae'r asid carbocsylig (neu fel arfer ei halwyn sodiwm) yn cael ei  dwymo'n gryf  gyda calch soda neu alcali fel NaOH solid. 
• Mae'r asid carbocsylig yn cynyrchu alcan a carbonad.

​

CALCH SODA

Cymysgedd sy'n ffurfio wrth i sodiwm hydrocsid a calsiwm ocsid  cael ei wresogi – OND gallwn ddefnyddio NaOH i'w gynrychioli. 

​

​

​

​

​

CALCH SODA

​

​

CH₃CH₂COO^-Na⁺ (s) + NaOH (s) -> C₂H₆ (g) + Na₂CO₃(s)

      Sodiwm propanoad +  sodiwm hydrocsid ->  ethan  +  sodiwm carbonad

​

C₆H₅COO^-Na⁺(s) + NaOH (s) -> C₆H₆ (g) + Na₂CO₃ (s)

​

​

​

​

dd) Trawsnewid asidau i esterau a chloridau asid a hydrolysis o rhain. �

 esterau�

Propyl methanoad

Ethyl propanoad

Methyl bwtanoad

Propyl ethanoad

Trawsnewid asidau carbocsylig i esterau

DULL 1   adwaith CYDDWYSO (gweler 4.3)

Adlifio asid carbocsylig gyda alcohol, a ddefnyddio asid sylffwrig crynodedig fel catalydd. 

Niwtralu gyda NaHCO₃, defnyddio twndish gwahanu, sychu'r ester a'i ddistyllu.

DULL 2

​

 Mae'n bosib neud hyn;

​

Trawsnewid yr asid carbocsylig i glorid asid ac yna'i adweithio gyda alcohol.

Trawsnewid asidau carbocsylig i esterau

Cloridau asid  �

                          Grwp gweithredol + Enwi���

Gallwch enwi'r cloridau asid?

Cloridau Asid�

Ethanoyl clorid

2-methylpropanoyl clorid

2,2-deumethylpropanoyl clorid

Bensoyl clorid

Adwaith DILEU

​

Gallwn adweithio asid carbocsylig gyda'r canlynol:

​

• ffosfforws (V) clorid (ffosfforws pentaclorid), 

PCl₅. 

NEU

• ffosfforws (III) clorid, PCl₅.

NEU

• sulffwr deuclorid ocsid, SOCl₂.

​

​

 Trawsnewid asid carbocsylig i chlorid asid.�

HAFALIADU

CH₃COOH  +  PCl₅ ->  CH₃COCl + HCl(n) + POCl₃

​

​

​

​

​

​

​

HAFALIADU

CH₃COOH + SOCl₂ -> CH₃COCl + SO₂ + HCl(n)

​

​

Ffurfiwyd cwmwl o'r nwy  HCl   yn ystod y ddau dull.

Dull 1

Dull 2

EDRYCHWCH ETO) Trawsnewid asidau carbocsylig i esterau a  chloridau asid a hydrolysis y rhain.

  Mae clorid asid yn gallu adweithio gyda alcoholau i greu esterau

​

  CH₃COCl  +  CH₃OH  ->  CH₃COOCH₃  +  HCl

​

Dyma adwaith ecsothermig

iawn sy'n creu cwmwl 

o nwy gwyn  HCl . 

​

Hydrolysis o esterau

1. Adlifiad gyda asid gwanedig.

​

​

​

​

​

Asid ethanoig

Ethyl ethanoad

Hydrolysis esterau�

2) Adlifiad gyda alcali gwanedig.

​

​

​

​

​

2 mantais y dull yma:

• Adwaith un-ffordd yn lle un 

cildroadwy. 

• Mae'n cymharol hawdd gwahanu'r 

cymysgedd.

​

​

​

​

Ethyl ethanoad

Sodiwm ethanoad

Gall clorid asid adweithio yn ffyrnig iawn gyda dwr i rhoi asidau carbocsylig

CH₃COCl +H₂O -> CH₃COOH + HCl

Hydrolysis cloridau asid�

 e) Trawsnewid asidau carbocsylig i amidau a nitrilau�

Amidau

Nitrilau

Amidau

Nitrilau

Amonia =                                              Aminau = 

Amidau�

Cynnwys y grwp – CONH₂. Yn lle'r –OH o'r

–COOH mae yna –NH₂

​

Yn debyg i alcoholau 1˚, 2˚ and 3˚, mae'n bosib cael amidau 1˚, 2˚and 3˚.

​

​

​

​

​

Enwi amidau�

Methanamid

Propanamid

Asid Carbocsylig i amid�

• Wrth niwtralu asid carbocsylig gyda amonia, ffurfiwyd yr halwyn amoniwm o'r asid:

​

CH₃COOH + NH₃ -> CH₃COO^-NH₄⁺

​

​

​

​

​

Amoniwm ethanoad

• Gallwn wresogi'r halwyn amoniwm, er mwyn rhyddau dwr, ac mae'r amid yn cael ei ffurfio.

​

​

  CH₃COO^-NH₄^{+     ___}>  CH₃CONH₂ 

                               -H₂O

​

​

​

​

Gwresogi

Asidau Carbocsylig i nitrilau�

Mae asid carbocsylig yn cael ei trawsnewid i amid ac yna i nitril. 

Gall yr amid cael ei wresogi'n gryf  gyda dadhydradydd (fel ffosfforws (V) ocsid, P₄O₁₀), gan rhoi nitril.

​

                     P₄O₁₀

 CH₃CONH₂      ^___>       CH₃CN

                     -H₂O

​

(f) ffurfio nitrilau o halogenoalcanau a ffurfio hydrocsynitrilau  o aldehydau a chetonau.

nitrilau

hydrocsynitrilau

halogenoalcanau

aldehyd

ceton

Ffurfio nitrilau o halogenoalcanau

Adweitho halogenoalcan a potasiwm cyanid, gyda ethanol fel hydoddydd:

​

             CH₃CH₂CH₂Br  + KCN  -> CH₃CH₂CH₂CN  +  KBr

            1-bromopropan                 bwtannitril

Creu bondiau C-C newydd felly yn mynd lan y gyfres homologaidd.

​

​

​

​

Creu hydrocsynitrilau o aldehyd. �

 Adweithio aldehyd a hydrogen cyanid:

​

  Ethanal + hydrogencyanid  -> 2-hydrocsypropannitril + ion cyanid

Mecanwaith. �

Ffurfio hydrocsynitrilau o chetonau.�

​

                           ceton   +    HCN  ->   Hydrocsynitril   +  CN^-

​

e.e

Propanon + hydrogencyanid  -> 2-hydrocsy-2-methylpropannitril + ion cyanid

Amidau�

(ff) hydrolysis o nitrilau ac amidau.

Nitrilau

Hydrolysis o'r grwp nitril �

• Mae hydrolysis o'r grwp nitril, yn digwydd wrth wresogi gyda asid sylffwrig gwanedig, sy'n ffurfio hydrocsyasidau.
• Gall rhain yna cael ei trawsnewid i gyfansoddion arall.

Hydrolysis amidau�

Twymo o dan adlifiad gyda bas (e.e. sodiwm hydrocsid)

Mae'r amid yn cael ei hydrolysu wrth i'r fond carbon i nitrogen cael ei dorri, gan greu nwy amonia. 

COFIWCH Mae'n bosib adnabod nwy amonia wrth ei arogl ac ei fod yn troi papur litmws coch llaith yn las.

g) Rhydwythiad nitrilau gan ddefnyddio LiAlH₄�

defnyddio LiAlH₄ yn ether

                             LiAlH₄

CH₃CH₂CN CH₃CH₂CH₂NH₂

                          Ethoxyethan 

• Esiampl o adwaith adio, gan fod 

hydrogen yn adio dros y bond

triphlyg carbon i nitrogen.

4.6 Aminau

​

​