Alkana

Unsur-unsur umum dalam senyawa organik

• Karbon adalah unsur bukan logam
• Karbon memiliki elektronegativitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)
• Karbon merupakan unsur golongan 4A
• Memiliki 4 elektron valensi

Kimia Karbon

Apa yang telah diingat mengenai atom C dan ikatan karbon?

A. Keunikan Atom Karbon ( C )

• Karbon adalah unsur bukan logam
• Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0)
• Karbon merupakan unsur golongan 4A
• Memiliki 4 elektron valensi
• Atom Karbon ( C ) memiliki 4 elektron valensi.

Untuk mencapai kestabilan (mencapai konfigurasi oktet) maka atom C akan membentuk ikatan kovalen tanpa adanya PEB (Pasangan Elektron Bebas).

• Atom C membentuk ikatan kovalen dengan berbagai unsur nonlogam, terutama hidrogen (H), oksigen (O), dan golongan halogen (F, Cl, Br, I).
• Atom C relatif kecil.

Sesuai dengan nomor pereriodenya yaitu 2, atom karbon hanya memiliki 2 kulit atom sehingga jari-jari atom C relatif kecil.

Keuntungan dengan jari-jari relatif kecil:

• Ikatan kovalen yang dibentuk karbon relatif kuat.
• Karbon dapat membentuk ikatan rangkap dan rangkap

​

B. Rantai Karbon ( C )

Atom C dengan 4 elektron valensi dapat membentuk ikatan antar atom C berupa ikatan tunggal, rangkap dan rangkap 3, juga lingkar (siklik) 🡪 jumlah senyawa C sangat banyak.

​

​

Berdasarkan jumlah atom C yang diikatnya, atom C dibagi:

Atom C primer (1^o) :atom C yang terikat langsung pada 1 atom C lainnya

Atom C sekunder (2^o) :atom C yang terikat pada 2 atom C lainnya

Atom C tersier (3^o) : ........

Atom C kuartener (4^o) : .......

C. Atom C Primer, Sekunder, Tersier

D. HIDROKARBON (H-C)

• Hidrokarbon adalah senyawa karbon yang paling sederhana, terdiri atas unsur C dan H 🡪 keberadaan jumlahnya paling banyak.
• Hidrokarbon dikelompokkan berdasarkan bentuk rantai C dan jenis ikatan rantai C nya
• Berdasarkan bentuk rantai C:

alifatik : rantai terbuka

alisiklik : rantai lingkar

aromatik : rantai cincin dan konjugat (berselang-seling tunggal-rangkap)

• Berdasarkan jenis ikatan C nya:

Alkana, Alkena, Alkuna

• Karbon membutuhkan 4 elektron untuk menyelesaikan oktetnya
• Membentuk 4 ikatan
• Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang

Penggolongan Hidrokarbon

Alkana

• mempunyai rumus umum C_nH_2n+2

dimana n = 1,2,3,…

• hanya terdapat ikatan kovalen tunggal.
• hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada.
• namanya diakhiri dengan “-ana”

CH₄

C₂H₆

C₃H₈

metana

etana

propana

……….

Alkana

Penamaan Rantai Alkana

Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama

Alkana

Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda

Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur?

• Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !)
• Perhatikan variasi struktur:
• Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya.
• Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya.
• Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya.

11.2

Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C₅H₁₂?

C

C

C

H

CH₃

H

H

H

H

H

CH₃

n-pentana

2-metilbutana

2,2-dimetilpropana

Tata Nama Alkana

1. Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.

1

2

3

4

5

6

7

4-metilheptana

2. Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil.

CH₄

CH₃

metana

metil

Tata Nama Alkana

3. Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen.

1

2

3

4

5

2-metilpentana

1

2

3

4

5

4-metillpentana

Tata Nama Alkana

4. Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama.

2,3-dimetilheksana

3,3-dimetilheksana

Tata Nama Alkana

5. Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya.

2-bromo-3-nitrobutana

1-bromo-3-nitrobutana

Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?

1

2

3

4

5

6

7

8

2-metil-4-etiloktana

1. Tentukan struktur dari 4-isopropiloktana dan 5-t-butildekana

4-isopropiloktana

5-t-butildekana

Tentukan nama IUPAC dari struktur berikut ini:

3-etil-2,4,5-trimetilheptana

4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloktana

Substituen Kompleks

3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonana

1. Tuliskan struktur dari senyawa berikut:

1. 3-etil-3-metilpentana
2. 3-metil-5-propilnonana
3. 4-t-butil-2-metilheptana
4. 5-isopropil-3,3,4-trimetiloktana

Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut?

6-etil-3,4-dimetiloktana

• Penomoran dimulai dari ujung dimana perbedaan pertama kali ditemukan

1

2

3

4

5

6

7

8

2-metil-4-etiloktana atau

Nama IUPAC yang manakah yang benar:

4-etil-2-metiloktana

• Jika dua cabang atau lebih yang terikat pada rantai induk, awalan diurutkan secara alfabet

1

2

3

4

5

2,2,4-trimetilpentana

• Karbon lebih tersubstitusi mendapat prioritas pertama

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana

atau

2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana

Aturan Alfabet

Pada substituen yang kompleks, penentuan urutan secara alfabet bergantung pada huruf pertama nama tersebut

(1,2-dimetilbutil) = d

(1,1,3-trimetilbutil) = t

(1-etil-1,2-dimetil) = e

3-etil-3-metil-4,4-dipropildekana

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana atau

7-t-butil-3-etil-7-metildekana

7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metilundekana

Tentukan struktur dari 4-isopropiloktana dan 5-t-butildekana

4-isopropiloktana

5-t-butildekana

Tentukan nama IUPAC dari struktur berikut ini:

3-etil-2,4,5-trimetilheptana

4-isopropil-2,2,3,6-tetrametiloktana

Substituen Kompleks

3-etil-5-(1-etil-2-metilpropil)nonana

4-etil-2-metilheksana

4-etil-3,3-dimetilheptana

metilsiklopropana

2,3,5-trimetil-4-propipheptana

5-sec-butil-2,7-dimetilnonana

3-etil-4-metilheksana

3-kloro-2-metilpentana

2-bromo-3-metilbutana

1,4-heksadiena

1,3-heksadien-5-una

3-penten-1-una

5,5-dimetil-1-heksena

3,4-dipropil-1,3-heptadien-6-una

1,4,4-trimetilsiklobutena

Bukan 2,3,3-trimetilsiklobutena

4-Ethyl-3,3-dimethylheptane

7-(1,2-Dimethylpentyl)-5-ethyltridecane

6-(1-methylbutyl)-8-(2-methylbutyl) tridecane

4-ethyl-5-methyloctana

4-isopropyl-5-propyloctane

3,3-dimethylpentane

Kehadiran radikal identik yang masing-masing tersubstitusi dengan cara yang sama dapat ditandai dengan awalan bis, tris-, tetrakis-, pentakis-, dll. Ungkapan lengkap yang menunjukkan rantai samping semacam itu dapat ditutup dengan tanda kurung atau atom karbon dalam rantai samping dapat ditandai dengan angka prima.

5,5-Bis(1,1-dimethylpropyl)-2-methyldecane

5,5-Bis-1',1'-dimethylpropyl-2-methyldecane

7-(1,1-Dimethylbutyl)-7-(1,1-dimethylpentyl)tridecane

7-1',1'-Dimethylbutyl-7-1",1"-dimethylpentyltridecane

SIFAT KIMIA

• Alkana dan sikloalkana tidak reaktik, disebut sebagai parafin (afinitas kecil)

​

• Terdapat dua reaksi utama alkana:
• Pembakaran
• Halogenasi

Reaksi–reaksi Alkana

Pembakaran

Halogenasi

cahaya

+ HCl

+ Cl•

Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan

=> sangat, sangat reaktif

11.2

Sifat-Sifat Alkana:

1. Sukar larut dalam senyawa polar (air) tetapi larut dalam pelarut non-polar.
2. Pada T kamar C1 – C4 berwujud gas, suku-suku berikutnya berwujud cair, suku tinggi berwujud > C18 berwujud gas.
3. Semakin banyak rantai C 🡪 T didih semakin tinggi, untuk jumlah C yang sama semakin banyak cabang 🡪 T didih semakin kecil.
4. Sukar bereaksi dengan senyawa lain, disebut parafin (afinitas kecil).

Sifat Fisika

• Alkana adalah senyawa nonpolar

​

• Tak larut dalam air

Ingat kaidah Like dissolve like

Metanol

Air

Alkana

Larut

Tidak larut = berpisah

• Titik didih naik dengan bertambahnya atom C

​

• Alkana rantai lurus (pada suhu kamar):

C1 – C4 : gas

C5 - C17 : cairan

C18 ≥ : padatan

• Percabangan dalam bagian hidrokarbon akan menurunkan titik didih

​

Reaksi –Reaksi Alkana:

• Rx. Pembakaran

menghasilkan CO2, CO, H2O dan Jelaga (partikel C)

• Rx. Substitusi : penggantian atom H dari alkana dengan atom lain, khususnya Halogen 🡪 Rx. Halogenasi
• Rx. Perengkahan (Cracking)

Alkana rantai panjang menjadi potongan-potongan C yang pendek. Terjadi pada P dan T tinggi tanpa O2

td isomer rantai lurus

>

td isomer percabangan

t.d. 36^oC

t.d. 9,5^oC

Bakteria dan archaea

Beberapa jenis archaea, misalnya metanogen, memproduksi metana dalam jumlah besar ketika memetabolisme karbon dioksida atau senyawa organik lainnya. Energi dilepas ketika pengoksidasian hidrogen:

CO₂ + 4H₂ → CH₄ + 2H₂O

​

Bidang biologi

• Bahan bakar

misalnya elpiji, kerosin, bensin, dan solar.

• Pelarut

Berbagai jenis hidrokarbon, seperti petroleum eter dan nafta, digunakan sebagai pelarut dalam industri dan pencucian kering (dry cleaning).

• Bahan baku industri

Berbagai produk industri seperti plastik, deterjen, karet sintetis, minyak rambut, dan obat gosok dibuat dari minyak bumi atau gas alam.

PEMANFAATAN

• Sumber hidrogen

Gas alam dan gas petroleum merupakan sumber hidrogen dalam industri, misalnya industri amonia dan pupuk.

• Pelumas.

Pelumas adalah alakana suku tinggi (jumlah atom karbon tiap molekulnya cukup besar, misalnya C18H38)

11.2

Sikloalkana

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum C_nH_2n dimana n = 3,4,…

Sikloalkana

11.2

Tata Nama Alkena

Alkena

Alkena memiliki rumus umum C_nH_2n dimana n = 2,3,…

• memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon
• sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh
• penamaan diakhiri dengan “-ena”

​

CH₂

CH

CH₂

CH₃

1-butena

CH₃

CH

CH

CH₃

2-butena

11.3

• Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul.

​

• Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap.

​

• Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional.

Tata Nama

Alkena

Alkena adalah hidrokarbon yang mengandung �ikatan C=C

juga disebut "olefin"

Rumus Molekul C_nH_2n

Senyawa tak jenuh "unsaturated"

Tata Nama Alkena

Etena

atau

Etilena�(keduanya adalah

nama IUPAC)

Propena

​

(Propilen kadang-�kadang digunakan �tetapi bukan nama�IUPAC)

1) Tentukan rantai terpanjang yang meliputi ikatan rangkap.

2) Ganti akhiran –ana dari alkana lurus dengan -ena.

3) Nomor rantai terendah diberikan kepada yang dekat dengan C=C.

1-Butena

Tata Nama Alkena

Tata Nama Alkena

4) Jika terdapat substituen, identifikasi posisinya dengan angka. Ikatan rangkap lebih diutamakan daripada gugus alkil dan halogen ketika dinomori

4-bromo-3-metil-1-butena.

Tata Nama Alkena

4) Jika terdapat substituen, identifikasi posisinya dengan angka. Gugus hidroksil take precedence over ikatan rangkap ketika rantai tersebut dinomori.

�

2-metil-3-buten-1-ol.

Gugus Alkenil

metilena

�vinil

​

allil

​

isopropenil

CH

H₂C

CHCH₂

SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

11.2

SIKLOALKANA DAN SIKLOALKENA

Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum C_nH_2n dimana n = 3,4,…

Sikloalkana

11.2

1-sec-Butil-3-kloro-5-isobutil-sikloheksana

1-sec-Butil-3-kloro-5-(2-kloro-propil)-sikloheksana

SIKLOALKANA

Tata Nama Sikloalkena

1) Ganti akhiran -ana dari sikloalkana yang mempunyai jumlah C sama dengan -ena.

Sikloheksena

SIKLOALKENA

Tata Nama Sikloalkena

1. Ganti akhiran -ana dari sikloalkana yang mempunyai jumlah C sama dengan -ena.
2. Penomoran melalui ikatan rangkap pada arah yang memberikan nomor terendah ke kemunculan subtituen

6-Etil-1-metilsikloheksena

Nama senyawa Struktur Gugus fungsi struktur

1,1-Dimetilsikloheksana

4-Etil-1,1-dimetilsikloheksana

1-isopropil-2-metilsikloheksana

2-metil-1-(1-metiletil)sikloheksana

​

2-Kloro-1,1,6-trimetilsikloheptana

3-metil-3-siklobutilpentana

2-Siklobutilbutana

trans-1,2-dibromosiklohexana

Cis-1,2- sikloheksanadiol

Struktur

Nama trivial

Contoh

metilena

vinil

alil

Isomer alkena

1. Isomer posisi, berdasarkan perbedaan letak ikatan rangkap

​

​

​

​

• Isomer rantai, berdasarkan perbedaan letak cabang pada rantai

​

​

​

3. Isomer geometri (isomer cis-trans) berdasarkan perbedaan letak gugus terikat pada C=C

• Alkena disebut juga sebagai olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sebagai obat tidur: 2-metil-2-butena)
• Sifat sama dengan alkana tetapi lebih reaktif:
• Tidak larut dalam air (non polar)
• Alkena C2-C4 berupa gas
• Sifat-sifat: gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif dalam udara (pada konsentrasi 3-34%)
• Terdapat dalam gas batu bara dalam proses “cracking”

Sifat-sifat alkena

Kegunaan alkena:

1. Sebagai feromon

2. Bahan baku industri plastik, karet sintetik dan alkohol

Tata Nama Alkena:

1. Tentukan rantai induk, rantai C terpanjang yang mengandung ikatan rangkap.
2. Beri nomor rantai induk, sedemikianrupa rantai ikatan rangkap memiliki nomor yang terkecil.
3. Jika ada cabang, nama cabang sesuai dengan jumlah atom C alkilnya, jika lebih dari satu, tata nama cabang sama aturannya dengan nama alkana
4. Urutan:

nomor cabang-nama alkil-nomor rangkap-nama induk

ALKUNA

• Hidrokarbon alifatik (rantai terbuka), dan tidak jenuh dimana pada salah satu rantai C-C nya (ikatan rangkap 3)
• Rumus Umum: Cn H2n-2

n : jumlah atom C

• Tata nama sama seperti alkana, hanya saja akhiran “ana” diganti dengan “una”, misal : etana 🡪 etuna

​

• Deret Homolog:

Tata Nama Alkuna:

🡪 Cara penamaan alkuna samadengan alkena

​