Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
Carbohidratos
Pedro Antonio García Ruiz
Catedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Area Química analítica Area Química Orgánica
Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
Celulosa
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Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
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¿Que es un carbohidrato?
Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados.
Introducción
Se denominan Hidratos de carbono por responder muchos de ellos a la fórmula empírica:
C (H2O)n
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¿Que es un carbohidrato?
Se producen en la fotosíntesis.
Las plantas verdes contienen clorofila que capta de la luz solar la energía necesaria para realizar el proceso:
Introducción
6 CO2 + H2O
C6(H2O)6 + 6 O2
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¿Como se clasifican?
Introducción
Carbohidratos
Azúcares
Polisacáridos
Monosacáridos
Oligosacáridos
Aldosas
Cetosas
- 2 Di
- 3 Tri
- 7 Hept
- 6 Hex
- 5 pent
- 4 tetr
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¿Para qué sirven?
Introducción
- Como principios inmediatos son soportes de la vida
- Proporcionan:
Alimento
Cultura
Higiene
Comodidad
Casa
Vestido
Alcohol
Medicina
Decoración
- Muchas aplicaciones en la industria Química
Polímeros
Celulosa
Conserva
Furfural
Sintesis
Quiral
Bebidas
Farmacia
Políesteres
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Carbohidratos
Introducción
Monosacáridos
Polisacáridos
Oligosacáridos
Monosacáridos�
Estructura
Reacciones y derivados
Aislamiento y análisis
Estructura
Aldosas
Cetosas
Estructura cíclica
Monosacáridos
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Aldosas
Monosacáridos Estructura
Tres carbonos: Aldotriosas
Gliceraldéhido
�
Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
DIASTEROISOMEROS
D-eritrosa
L-eritrosa
D-treosa
L-treosa
Enantiómeros
Enantiómeros
Monosacáridos Estructura
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Aldosas
Cuatro carbonos: Aldotetrosas
D-eritrosa
L-eritrosa
D-treosa
L-treosa
D-gliceraldehido
L-gliceraldehido
Monosacáridos Estructura
�
Aldosas
Cinco carbonos: Aldopentosas
D-ribosa
D-arabinosa
D-xilosa
D-lixosa
D-eritrosa
D-treosa
Monosacáridos Estructura
�
Aldosas
Seis carbonos: Aldohexosas
D-alosa
D-altrosa
D-glucosa
D-manosa
D-ribosa
D-arabinosa
Monosacáridos Estructura
�
Aldosas
Seis carbonos: Aldohexosas
D-gulosa
D-idosa
D-galactosa
D-talosa
D-xilosa
D-lixosa
Monosacáridos Estructura
Estructura
Aldosas
Cetosas
Estructura cíclica
Monosacáridos
�
Cetosas
Tres carbonos: Cetotriosa
Dihidroxiacetona
Monosacáridos Estructura
�
Cetosas
Cuatro carbonos: Cetotetrosas
D-eritrulosa
L-eritrulosa
Monosacáridos Estructura
�
Cinco carbonos: Cetopentosas
D-ribulosa
D-xilulosa
Cetosas
Monosacáridos Estructura
�
Cinco carbonos: Cetopentosas
D-psicosa
D-fructosa
D-Sorbosa
D-tagatosa
D-ribulosa
D-xilulosa
Cetosas
Monosacáridos Estructura
Estructura
Aldosas
Cetosas
Estructura cíclica
Monosacáridos
�
Estructura cíclica
Aldehido
Alcohol
Hemiacetal
+
+
Cetona
Alcohol
Hemicetal
+
+
Monosacáridos Estructura
�
D-glucosa
a-D-glucopiranosa
b-D-glucopiranosa
Anillo de 6 miembros
Como el del pirano
piranosas
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
D-fructosa
a-D-fructofuranosa
b-D-fructofuranosa
Anillo de 5 miembros
Como el del furano
furanosas
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Estructura en proyección de
Fischer
Estructura en proyección de
Haworth
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Estructura en proyección de
Fischer
Estructura en proyección de
Haworth
Una permutación
Inversión en C5
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Estructura en proyección de
Fischer
Estructura en proyección de
Haworth
Dos permutaciones
Igual configuración
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Estructura en proyección de
Fischer
Estructura en proyección de
Haworth
Los sustituyentes a la izquierda en Fischer
están hacia arriba en Hawort
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Conformación silla
Estructura en proyección de
Haworth
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
�
Conformación silla
Estructura en proyección de
Haworth
C41 o también C1
C4
C1
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
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Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41
C41 o también C1
C4
C1
C14 o también 1C
C4
C1
y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14
(Reeves - 1950)
Estructura cíclica
Monosacáridos Estructura
Monosacáridos�
Estructura
Reacciones y derivados
Aislamiento y análisis