Ονοματολογία οργανικών ενώσεων �

Β΄ μερος

Μαραγκάκης Μιχάλης

ΔΙΑΚΛΑΔΙΣΜΕΝΗ ΑΝΘΡΑΚΙΚΗ ΑΛΥΣΙΔΑ

Ευθύγραμμες ανθρακικές αλυσίδες

CH₂ – CH₂

⏐ ⏐

CH₃ –CH₂ –CH₂ –CH₂ CH₂ CH₃

⏐ ⏐

CH₂ – CH₂ – CH₂

​

​

​

Άκρη μορίου

Άκρη μορίου

CH₃ –CH₂ –CH₂–CH₂–CH₂ – CH₃

Άκρη μορίου

Άκρη μορίου

C

C

C

C

Διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες

CH₃ –CH₂ –CH–CH –CH₂ – CH₃

⏐

CH₃

​

​

​

​

CH₃

⏐

CH₃ –CH₂ –CH–CH₂ –CH–CH₃

⏐

CH₂CH₃

C

C

C

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

C

C

C

C

C

C

C

Διακλαδισμένες ανθρακικές αλυσίδες

CH₂- CH₂ CH₃

⏐ ⏐

CH₂ –CH –CH₂–CH₂ –C–CH₃

⏐ ⏐

CH₃ CH₃

​

C

C

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

C

C

C

C

C

CH₃

⏐

CH₃ –CH₂ –CH–CH₂ –CH–CH₃

⏐

CH₂CH₃

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

CH₂- CH₂ CH₃

⏐ ⏐

CH₂ –CH –CH₂–CH₂ –C–CH₃

⏐ ⏐

CH₃ CH₃

​

▲ Διακλάδωση = ΑΛΚΥΛΙΟ , -R

Ελεύθερη μονάδα συγγένειας

-CH₃

Γενικός Μοριακός Τύπος :

-C_νH_2ν+1

(ν ≥ 1)

v=1 :

v=2 :

v=3 :

v=4 :

-C₂H₅

-C₃H₇

-C₄H₉

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

▲ Διακλάδωση = ΑΛΚΥΛΙΟ , -R

-CH₃

1

Μεθύλιο

Μεθυλο-

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-CH₂CH₃

– C₂H₅

Αιθύλιο

Αιθυλο-

2

-CH₃

Ενώνεται με

2 άτομα C

Aρα, δευτεροταγές άτομο C

​

– C₃H₇

Προπύλιο

-C

δευτ-προπύλιο

Ισοπροπυλο–

Προπυλο -

Ισοπροπύλιο

ή

sec-προπύλιο

δευτ-προπυλο

sec-προπυλο -

ή

- C

C

C

-

H₃

H

H₃

|

H₂

H₂

H₃

-

C

C

3

-

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

-C_νH_2ν+1

Ας παραλείψουμε τα βουτύλια! (;)

▲ Διακλάδωση = ΑΛΚΥΛΙΟ , -R

​

​

Συνδέεται με

2 άτομα C ⇒ δευτεροταγές άτομο C

Συνδέεται με

3 άτομα C ⇒ τριτοταγές

άτομο C

– C₄H₉

- CH₂CH₂CH₂CH₃

Βουτύλιο

Βουτυλο-

1

3

4

v = 4 :

2

- CHCH₂CH₃

CH₃

δευτ-βουτυλο-

sec-βουτυλο

(sec-βουτύλιο)

δευτ-βουτύλιο

-CH₂CHCH₃

CH₃

Ισοβουτύλιο

Ισοβουτυλο-

CH₃

​

- C– CH₃

​

CH₃

Τριτ-βουτύλιο

(tert-βουτύλιο)

Τριτ-βουτυλο

Tert-βουτυλο-

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-C_νH_2ν+1

• ▲ Διακλάδωση = ΑΛΚΥΛΙΟ , -R

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

​

• Μια διακλάδωση, αναφέρεται ως πρόθεμα στο βασικό όνομα.

​

• Η θέση των διακλαδώσεων :

καθορίζεται με αριθμούς, που μπαίνουν μπροστά από τα

ονόματα των αντίστοιχων διακλαδώσεων και δηλώνουν τους

αντίστοιχους αριθμούς των ατόμων C της κύριας ανθρακικής

αλυσίδας με τους οποίους συνδέονται.

​

• Αν υπάρχουν ίδιες διακλαδώσεις, τότε αναφέρονται ομαδικά, και

μπροστά στο όνομά τους

μπαίνει αριθμητικό (δι-, τρι-, τετρα-...), που δείχνει το πλήθος

τους.

​

✪ Αν υπάρχουν διαφορετικές διακλαδώσεις, γράφονται κατά αλφαβητική σειρά : αιθυλο, βουτυλο, ισοπροπυλο, διμεθυλο…

​

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

1ο ΣΤΑΔΙΟ : Βρίσκουμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα που πρέπει :

🖛 Να περιέχει την χαρακτηριστική ομάδα,

🖛 Να περιέχει τους πολλαπλούς δεσμούς μεταξύ των ατόμων C,

🖛 Να είναι η μεγαλύτερη δυνατή, χωρίς όμως να παραβιάζονται οι

παραπάνω δύο περιορισμοί.

​

2ο ΣΤΑΔΙΟ : Αριθμούμε την κύρια ανθρακική αλυσίδα. Η αρίθμηση

αρχίζει από το άκρο της ανθρακικής αλυσίδας που είναι πιο κοντά :

🖛 Σε χαρακτηριστική ομάδα (το άτομο του C των ομάδων -COOH, -CN, -CHO παίρνει πάντα τον αριθμό 1).

🖛 Σε πολλαπλό δεσμό αν δεν υπάρχει χαρακτηριστική ομάδα. Αν συνυπάρχουν διπλός και τριπλός δεσμός και ισαπέχουν απ’ τα άκρα, αριθμούμε από το άκρο που είναι πιο κοντά στο διπλό δεσμό.

🖛 Σε διακλάδωση αν δεν υπάρχουν δεσμοί ή χαρακτηριστικές ομάδες. Αν υπάρχουν περισσότερες από μία διακλαδώσεις αριθμούμε από το άκρο

που δίνει μικρότερο άθροισμα αριθμών.

​

3ο ΣΤΑΔΙΟ : Ονομασία της ένωσης.

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

Προτεραιότητα �(να λάβει μικρό αριθμό) :

Χ.Ο.

Π.Δ.

Δ

>

>

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

Διπλός ή Τριπλός δεσμός

ΑΡΙΘΜΗΣΗ ανθρακικής αλυσίδας:

1) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

CH₃ ―CH― CH₂―CH₂―CH₃

⏐

CH₃

πεντάνιο

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

2-μεθυλο

​

CH₃ ―CH― CH₂―CH₂―CH₃

⏐

CH₃

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

5 άτομα C

Πεντ-

Κορεσμένη ένωση :

Υδρογονάνθρακας :

- αν -

-ιο

Διακλαδώσεις :

-CH₃ σε θέση 2

2-μεθυλο

Ποια είναι η κύρια ανθρακική αλυσίδα ;

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

CH₃ ―CH― CH₂―CH―CH₂―CH₃

⏐ ⏐

CH₃ CH₂CH₃

CH₃ ―CH― CH₂―CH―CH₂―CH₃

⏐ ⏐

CH₃ CH₂CH₃

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

2-μεθυλο

εξ -

Κορεσμένη ένωση :

Υδρογονάνθρακας :

- αν -

-ιο

Διακλαδώσεις :

-CH₃ σε θέση 2

6 άτομα C

4-αιθυλο

-CΗ₂CH₃ σε θέση 4

εξάνιο

-2-μεθυλο

4-αιθυλο

Αλφαβητικά !

Αλφαβητικά !

Ποια είναι η κύρια ανθρακική αλυσίδα ;

2) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

​

CH₃ ―CH― CH₃

⏐

CH₃

​

CH₃ ―CH― CH₃

⏐

CH₃

1

2

3

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

2-μεθυλο

προπ -

Κορεσμένη ένωση :

Υδρογονάνθρακας :

- αν -

-ιο

Διακλαδώσεις :

-CH₃ σε θέση 2

3 άτομα C

προπάνιο

μεθυλο

2-

Γιατί δεν είναι απαραίτητος ο αριθμός ;

Ποια είναι η κύρια ανθρακική αλυσίδα ;

3) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

3) Ο αριθμός δεν είναι απαραίτητος …

Όχι διακλάδωση !

Αν το μεθύλιο ήταν σε 3^ο (ή 1^ο) άτομο άνθρακα :

CH₃ ―CH₂― CH₂

⏐

CH₃

CH₃ ―CH₂― CH₂

⏐

CH₃

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

βουτ -

Κορεσμένη ένωση :

Υδρογονάνθρακας :

- αν -

-ιο

4 άτομα C

βουτάνιο

4) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

Φυλλάδιο

​

1.2.3 (α έως δ)

1.2.4 (α έως γ)

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

3-αιθυλοεξένιο

CH₂ = CH― CH―CH₂―CH₃

⏐

CH₂―CH₂―CH₃

CH₂ = CH― CH―CH₂―CH₃

⏐

CH₂―CH₂―CH₃

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

3-αιθυλο

εξ -

1 διπλός δεσμός :

Υδρογονάνθρακας :

- εν -

-ιο

Διακλαδώσεις :

-CH₂CH₃

εξένιο

αιθυλο

6 άτομα C

σε θέση 1

σε θέση 3

-1-

3-

Ποια είναι η κύρια ανθρακική αλυσίδα ;

5) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

CH ≡ C―CH― CH₃

⏐

CH₂―CHO

CH ≡ C―CH― CH₃

⏐

CH₂―CHO

1

2

3

4

5

1

2

3

4

5

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

3-μεθυλο

πεντ -

1 τριπλός δεσμός :

Αλδεϋδομάδα :

- ιν -

-άλη

Διακλαδώσεις :

πεντινάλη

μεθυλο

5 άτομα C

σε θέση 4

σε θέση 3

- 4 -

3-

σε θέση 1

-CH₃

6) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

7) Γράψτε τη 4-μεθυλο-3-εξεν-2-όνη

4-μεθυλο-3-εξεν-2-όνη

6 άτομα άνθρακα

Διπλός δεσμός (θέση3)

Κετονομάδα

(θέση 2)

Μεθύλιο

(-CH₃) σε θέση 4

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

4-μεθυλο-3-εξεν-2-όνη

​

1 2 3 4 5 6

C – C – C = C – C – C

║ Ο

​

Η Η H H

⏐ ⏐ ⏐ ⏐

Η – C – C – C = C – C – C – Η ή CH₃ – CO – CH = C (CH₃) – CH₂ – CH₃

⏐ ║ ⏐ ⏐ ⏐

Η O CH₃ H H

1 2 3 4 5 6

1^o βήμα :

6 άνθρακες :

C – C – C – C – C – C

2^o βήμα :

διπλός δεσμός

(θέση 3) :

C – C – – C – C

3^o βήμα :

τοποθετούμε C=Ο

σε θέση 2 :

C – C – C = C – C – C

║ Ο

1 2 3 4 5 6

4^o βήμα :

τοποθετούμε –CH₃

σε θέση 4 :

C – C – C = C – C – C

║ Ο

1 2 3 4 5 6

5^o βήμα :

Συμπληρώνουμε με άτομα Η :

⏐

CH₃

​

C – C – C = C – C – C

║ Ο

⏐

CH₃

Η₃

Η

Η₂

Η₃

C – C

C = C

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

​

CH₃ ― CH C ― ⏐

CH ―

=

CH₃

⏐

CH₂ ― CH₂

⏐

CH₃

COOH

​

CH₃ ― CH C ―

⏐

CH ―

=

CH₃

⏐

CH₂ ― CH₂

⏐

CH₃

COOH

1

2

3

4

5

Kύρια ανθρακική αλυσίδα :

2-μεθυλο

πεντ -

Διπλός δεσμός :

Καρβοξύλιο (-COOH) :

3- εν -

-ικό οξύ

Διακλαδώσεις :

-CH₃

5 άτομα C

3-προπυλο

-CΗ ₂CH₂CH₃

πεντ εν ικό οξύ

προπυλο

μεθυλο

θέση 3

θέση 1

θέση 2

θέση 3

- 3 -

2 -

- 3 -

8) Η ένωση αυτή ονομάζεται …

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

Φυλλάδιο

​

1.2.3

1.2.4

1.3. Ονοματολογία οργανικών ενώσεων

-Διακλαδισμένη ανθρακική αλυσίδα

3-μεθυλο εξάνιο

3,5-διμεθυλο οκτάνιο

μεθυλο βουτάνιο

3-αιθυλο-2-μεθυλο πεντάνιο

4-μεθυλο -2- πεντανόλη

4-αιθυλο -2- εξανόνη

μεθυλο προπανικό οξύ

2-μεθυλο βουτανάλη

CH₃ – CΗ―CΗ₂ - CΗ₃

⎢

CH₃

CΗ₃―CΗ - COOH

⎢

CH₃

2-χλωρο-2-μεθυλο βουτάνιο

2-μεθυλο -3- πεντανόνη

4,4 - διμεθυλο -3- εξανόλη

3-αιθυλο πεντανικό οξύ

2-βρωμο-2,3-διμεθυλο βουτάνιο

2-μεθυλο βουτανάλη

2,3-διμεθυλο βουτανικό οξύ

2-μεθυλο -3- πεντινικό οξύ

CH₃ – CΗ₂―C― CΗ - CΗ₃

║ ⎢

Ο CH₃

3-αιθυλο -3- βουτεν-1-όλη

4-μεθυλο -3- εξενικό οξύ

4,5-διμεθυλο -3- επτ εν άλη

4-μεθυλο -4- πεντεν-2-όνη

2-μεθυλο -4- βουτιν-2-όλη

2-αιθυλο-4-μεθυλο -4- εξεν-1-όλη

1-βρωμο-5,5-διμεθυλ -2- εξίνιο

4-μεθυλο -4- πεντεν-2-όλη

4-μεθυλο -3- εξενάλη

4-μεθυλο -3- εξενάλη

2-αιθυλο -3- βουτενικό οξύ

4-μεθυλο -1- πεντεν-3-όνη

CH₄

μεθάνιο

CH₃-CH₃

αιθάνιο

προπάνιο

CH₃-CH₂-CH₃

βουτάνιο

CH₃-CH₂- CH₂- CH₃

CH₃

⎢

CH₃-CH-CH₃

μεθυλοπροπάνιο

CH₃ – CΗ₂―Cl

CH₃ – CΗ₂―CΗ - CΗ₃

⎢

CH₃

CH₃ – CΗ₂―C― OH

║

Ο

CH₃ – CΗ―CΗ=O

⎢

Br

CH₃ – CΗ₂―O―CΗ₃

CH₃ – CΗ₂―CΗ₂– CΗ₂ - OH

α)

β)

γ)

δ)

ε)

στ)