Ароматичні вуглеводні�Бензен як представник ароматичних вуглеводнів

Ароматичні вуглеводні часто мають запах (аромат)

Ароматичні вуглеводні навколо нас

Мета: познайомитися з ароматичними вуглеводнями, особливостями будови ароматичного зв’язку, фізичними і хімічними властивостями бензену та галузями його застосування.

План:

1. Історія відкриття бензену

2. Будова молекули бензену

3. Фізичні властивості бензену.

4. Хімічні властивості бензену.

5. Застосування бензену та його похідних.

​

• Ароматичні вуглеводні – це вуглеводні в молекулах яких є бензольне кільце.

​

• Загальна формула ароматичних вуглеводнів: С_nH_2n-6, де n ≥ 6.

​

• Молекулярна формула бензену: С₆Н₆

​

​

1. Історія відкриття бензену

Історія відкриття бензену

• Вперше бензен описав німецький хімік Іоганн Глаубер у 1649 р. Він отримав бензен з кам’яновугільної смоли.

Історія відкриття бензену

• Друге народження бензен отримав завдяки роботам Фарадея.
• У 1825 році Майкл Фарадей добув бензен з світильного газу.

​

Вулиці Лондона освітлені газовими ліхтарями

Майкл Фарадей

• Майкл Фарадей народився в 1791 році в родині коваля.
• До 12 років він навчався в школі, по тим часам це було дуже довго, як правило, діти починали працювати у 8-9 років.
• В 13 років почав працювати в книжному магазині й друкарській майстерні при ньому.
• Мав змогу читати книги й міг вчитися самостійно.

Майкл Фарадей

• Старший брат давав йому щотижня по шилінгу, який Фарадей витрачав на те, щоб слухати лекції.
• Якось йому пощастило прослухати лекції Гемфрі Деві. Фарадей записав їх, переплів у книгу та відіслав вченому.
• Деві зробив Фарадея своїм секретарем, а згодом і помічником.
• Продовження за посиланням: Майкл Фарадей

Структуру бензену встановив німецький хімік Фрідріх Кекуле в 1865 р

​

2. Будова молекули бензену

Формула Кекуле

Сучасні структурні формули

Структурні формули бензену:

​

Будова бензену

Тип гібридизації атомів Карбону SP²

Кут між осями гібридних хмар 120°

Відстань між атомами Карбону 0,140 нм

σ - зв´зки

Єдина π - система

3. Фізичні властивості бензену

Фізичні властивості бензену

Фізичні властивості бензену�

1. Безбарвна рідина.

2. Із характерним запахом.

3. t_пл = 5,5°С; t_кип = 80°С

4. Нерозчинний у воді

5. Легший за воду

(ρ = 0, 88 г/см³)

6. Є добрим розчинником.

7. Токсичний. Вдихання парів бензену викликає головний біль, запаморочення

​

Це цікаво�

Дослідження тютюнового диму показали, що в ньому містяться в тому числі й ароматичні вуглеводні.

Ці речовини мають сильні канцерогенні властивості. Курці частіше хворіють на рак, набагато частіше страждають стенокардією, інфарктом міокарда.

4. Хімічні властивості бензену

Горіння бензену

І. Реакції окиснення:

1. Горіння

​

​

​

​

​

​

​

​

​

​

​

Горить бензен яскраво-червоним кіптявим полум’ям.

​

Взаємодія з калій перманганатом та бромом

2) Розчин перманганату калію не знебарвлюється, тобто бензен стійкий до дії окисників.

​

Бромування бензену

ІІ. Реакції заміщення �(подібно до насичених вуглеводнів)�Реакції заміщення в бензені відбуваються легше, ніж в алканах.

Бромування

​

​

​

​

​

Нітрування бензену

Нітрування - взаємодія з нітратною кислотою

​

​

​

​

H₂SO_4конц.

С₆Н₆ + HNO₃ → С₆Н₅NO₂ + Н₂O

^t

Бензен

Нітробензен

ІІІ. Реакції приєднання �(подібно до ненасичених вуглеводнів)�Реакції приєднання в бензені протікають важче, ніж в алкенах.�

А) Приєднання водню

​

​

​

​

t, K

С₆Н₆ + 3Н₂ → С₆Н₁₂

^Ni

циклогексан

бензен

Приєднання галогенів

​

​

+ Сl₂

​

​

світло

С₆Н₆ + 3Сl₂ → С₆Н₆Cl₆

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cвітло

бензен

гексахлорциклогексан

Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензену (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули

бензену.

5. Застосування бензену

Бензен

Розчинники

Пластмаси

Отрутохімікати

Добавка до пального

Вибухівка

Застосування бензену

Ліки

Барвники

Узагальнення знань

Розв’яжіть задачу�

Визначити молекулярну формулу вуглеводню, густина його за воднем становить 39. Масова частка Карбону в сполуці 92,3%

​

Домашнє завдання:

§ 8,

зробити конспект, завд. 1-4 ст.61

завд.6 ст.62

​