CHIMIE ORGANIQUE�Preparé par :�Dr. FARSANE Mohamed�2020-2021�

Introduction générale

• La chimie organique est la chimie du carbone « tout composé possède au moins un atome de carbone est dit composé organique, soit naturel ou synthétique.
• L’abondance du carbone dans la nature est à 90%.
• Les domaines qui intéressent la chimie organique sont :
• Les produits alimentaires.
• Parfums et cosmétiques.
• Plastiques et peintures.
• Les produits pharmaceutiques.
• Pétrole et gaz etc………………………

L’union du carbone avec l’hydrogène donne des molécules dites : les hydrocarbures.

Les composés organiques sont essentiellement composés de carbone et d’hydrogène (squelette hydrocarboné) auquel on retrouve d’autres éléments fixés tels que:

* les halogènes : F, Cl, Br et I « les halogènes sont représentés par –X »

* On peut trouver aussi des métaux tels que le Cuivre, le Magnésium, le Fer etc….

* Les non métaux tels que l’oxygène, le soufre, l’azote, le phosphore et le bore.

• A part le carbone et l’hydrogène, tous les autres éléments qui entrent dans la composition chimique d’un composés organique sont appelés les hétéroatomes.

La formule brute d’un composé organique s’écrit comme suit : C_xH_yO_zN_t…. « Tout dépend de la composition chimique »

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Example : C₂H₆O

�

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Diméthyl éther

Ethanol

Pour la même formule brute, on a trouvé deux formules développées (deux isomères).

On peut dire que la formule brute est insuffisante pour définir un composé.

�

L’atome de carbone est toujours entouré par quatre liaisons chimiques schématisées comme suit :

Les classes de l’atome de carbone sont :

* Carbone primaire : C’est un atome de carbone qui est lié à un seul atome de carbone.

* Carbone secondaire : C’est un atome de carbone qui est lié à deux atomes de carbone.

* Carbone tertiaire : C’est un atome de carbone qui est lié à trois atomes de carbone.

* Carbone quaternaire : C’est un atome de carbone qui est lié à quatre atomes de carbone.

Nomenclature

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La nomenclature permet de :

* Trouver le nom d’une molécule connaissant sa structure.

* Trouver la structure d’une molécule connaissant son nom.

D’une façon générale les noms des composés organiques dérive du nom des hydrocarbures aliphatique saturés (les alcanes) et obéît à la règle I.U.P.A.C

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I.U.P.A.C: “International Union of Pure and Applied Chemistry “

les alcanes (les paraffines)

Les alcanes sont des hydrocarbures (composés de carbone et hydrogène) :

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* saturés (pas de multiples liaisons).

* aliphatiques (à chaîne carbonée ouverte).

Ils présentent une formule générale : C_nH_2n+2 avec n∈ N^*

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Le nom des alcanes linéaires est composé d’un préfixe « alc » indiquant le nombre d’atomes de carbone et de la terminaison « ane » indiquant que la molécule appartient à la famille des alcanes.

Les noms des dix premiers alcanes linéaires sont présentés dans le tableau ci-dessous

ENONCE DE LA REGLE I.U.P.A.C

* Il faut choisir la chaîne carbonée la plus longue (la chaine principale).

* Il faut numéroter la chaîne carbonée pour savoir la position des groupements alkyles.

* On met les groupements alkyles au début du nom précédés par leurs positions.

* Il faut que la somme des indices qui apparaît dans le nom soit minimale.

* Le classement des groupements alkyles se fait par ordre alphabétique.

* Il faut respecter l’ordre de priorité des fonctions.

• Numérotation du gauche vers la droite :

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Exemple :

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​

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En position 2 et 3 on a deux groupements méthyl.

En position 6 on a un groupement éthyl.

Ethyl avant Méthyl « ordre alphabétique »

Nom : 6-Ethyl, 2-méthyl, 3-méthyl nonane ou 6-Ethyl, (2,3)-diméthyl nonane

La somme du numéro : 2+3+6=11

1

9

Numérotation de la droite vers la gauche :

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​

Nom : 4-Ethyl, 7-méthyl, 8-méthyl nonane ou 4-Ethyl, (7,8)-diméthyl nonane

La somme des numéros : 4+7+8=19

Donc le nom qui correspond à cette formule développée est :

6-Ethyl, (2,3)-diméthyl nonane

(la somme des indices qui apparaît dans le nom est minimale 11< 19 ).

9

1

Les alcènes (oléfines)

​

Ce sont des hydrocarbures insaturés, présentent une double liaison dans leurs structures

​

La formule générale des alcènes est C_nH_2n avec n ≥ 𝟐

Attention « les alcènes possèdent la même formule brute que les cycloalcanes »

Le nom systématique des alcènes découle de celui des alcanes : on remplace le suffixe «ane» de l’alcane par le suffixe « ène ». Il faut indiquer la position de la double liaison dans la chaine carbonée.

Exemples :

Ethène

Hex-1-ène

Hex-2-ène

Hex-5-ène

ce nom est faux; il faut donner à la double liaison la position la plus faible

Remarque: le hex-1-ène et le hex-2-ène sont deux isomères. ils présentent la même formule brute C₆H₁₂

cyclohexène

4-Ethyl, 3-Méthyl cyclohexène

(ordre alphabétique)

Les noms des groupements alkyles des alcènes sont obtenus en ajoutant le suffixe yle au nom de l’alcène (alcènyle).

Ces composés présentent une triple liaison dans leurs structures.

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La formule générale des alcynes est C_nH_2n-2 Avec n≥ 𝟐

Le nom systématique des alcynes découle de celui des alcanes : on remplace le suffixe «ane» de l’alcane par le suffixe « yne ». Il faut indiquer la position de la triple liaison dans la chaine carbonée.

Les alcynes

Exemple :

Ethyne

(nom commercial : acétylène)

Pent-1-yne

Pent-2-yne

Les noms des groupements alkyles sont obtenus en ajoutant le suffixe yle au nom de l’alcyne (alcynyle). :

Un composé mono- ou polycyclique est aromatique s’il répond aux conditions suivantes :

* Cyclique

* Possède des doubles liaisons alternées.

* La molécule est Plane « tous les atomes de carbones sont hybridés sp² »

* Obéît à la règle de Huckel, il comprend (4n + 2) électrons π ; n étant un nombre entier.

La molécule prototype de cette famille de composée est le Benzène « C₆H_{6 ».}

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Les hydrocarbures aromatiques peuvent être nommés de plusieurs façons :

• Soit comme un dérivé benzénique.
• Soit comme un dérivé alcanique.

3) Ou bien encore par le nom commerciale (nom trivial).

Les Arènes (hydrocarbures aromatiques)

1. Méthyl benzène
2. phényl méthane
3. Toluène

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1) ethényl benzène (vinyl benzène)

2) phényl ethène

3) styrène

* 1,2-diméthyl benzène

* ortho diméthyl benzène

* ortho xylène

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​

* (1,3)-diméthyl benzène

* méta diméthyl benzène

* méta xylène

(1,4)-diméthyl benzène

para diméthyl benzène

para xylène

Isomères

Exemples:

Ils dérivent des alcanes par substitution d’un atome d’hydrogène par un atome d’halogène.

​

Il faut préciser la position de l’halogène sur la chaine carbonée.

Les halogénoalcanes (halogénures d’alkyles)

Avec X: F, Cl, Br, I

Chlorométhane

Bromobenzène

4-Bromo, 2-Fluoro, 5-Iodo octane

• ordre alphabétique
• la somme des numéros est minimale

Exemples :

Les alcools dérivent des alcanes par substitution du groupe hydroxyle –OH à un atome d’hydrogène.

​

Il faut préciser la position du groupe hydroxyle –OH sur la chaine carbonée

Les alcools peuvent être nommés par deux méthodes.

* Alcanol « + position de –OH »

* Considéré –OH comme groupement alkyle ; donc il faut mettre au début du nom le terme Hydroxy précédé par la position (I.U.P.A.C).

Les alcools

* méthanol

* hydroxyméthane

* hexan3-ol

* 3-hydroxyhexane

* cyclohexanol

* hydroxycyclohexane

* hydroxybenzène

* phénol

Exemples:

Ce sont des composés possédant deux groupements alkyles séparés par un atome d’oxygène.

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R et R' deux groupements alkyles qui peuvent être identiques ou différents.

Dans la littérature, on trouve plusieurs façons pour nommer les éthers.

Les éthers

* Méthyl méthyl éther (ou bien Diméthyl éther) ou

* Méthyl méthyl oxyde (ou bien Diméthyl oxyde) ou

* méthoxy métane

Exemples :

éthyl méthyl éther

4-éthoxy octane

Ou

4-éthoxy octane

Les amines sont des composés qui dérivent formellement de l’ammoniac NH₃, par remplacement d’un, deux, ou trois atomes d’hydrogène par des groupements alkyles. il résulte de cela des amines primaires, secondaires ou tertiaires.

Les amines

N-méthyl amine

ou

amino méthane

N-phényl amine

ou

amino benzène

ou aniline

N-éthyl, N-méthyl, N-propyl amine

Exemples :

Les aldéhydes et les cétones sont des composés qui ont pour structure générale respective:

Aldéhyde et cétone

aldéhyde

où R et R’ désignent une chaîne carbonée saturée ou non.

cétone

La fonction aldéhyde est une fonction terminale.

Les aldéhydes:

Nom : alcanal « on ajoute le suffixe al au nom de l’alcane ».

Exemple :

La fonction cétone se situe au milieu de la chaine carbonée.

Les cétones

Exemple :

Les acides carboxyliques sont des composés organiques possédant le groupe caractéristique

−COOH appelé groupe carboxylique.

Leur formule générale est RCO₂H, où R peut être un hydrogène, un groupe alkyle ou aryle.

Les acides carboxyliques

Nom : acide alcanoïque

Exemples :

Les esters sont des composés ayant pour formule :

Les esters

Nom : alcanoate d’alkyle

Exemples :

* Si R₁ et R₂ sont des hydrogènes, on a un amide primaire,

* Si l’un des substituant R₁ ou R₂ est un hydrogène et l’autre un alkyle l’amide sera dit secondaire

* Si R₁ et R₂ sont des groupements alkyles on a un amide tertiaire.

Les amides sont des composés ayant pour formule :

Les amides

Nom : le nom de l’amide dérive du nom de l’acide carboxylique correspondant en remplaçant le suffixe oïque par le suffixe amide.

Exemples :

Remarque :

Il faut savoir que les amides sont obtenus par la réaction de condensation entre les acides carboxyliques et les amines.

Acide alcanoïque

​

Alcanamide

Amine

Les nitriles sont des composés ayant pour formule:

​

Les nitriles peuvent être nommés par deux façons :

* Alcanitrile (on commence la numérotation à partir du carbone de la fonction nitrile)

* On considère que le la fonction C triple liaison N est un groupement alkyle et qui est dit CYANO « cyanoalcane »

Les nitriles

Exemples :

Dans l’exemple 2, il faut préciser la position du groupement cyano « qui est la position 1 », car il existe d’autres isomères.