1 of 47

��������ALDEHID & KETON

Oleh:

​

Dr. SULVI PURWAYANTIE

2 of 47

STRUKTUR KIMIA DASAR �ALDEHID & KETON

Apa persamaan pd gambar kedua struktur kimia?

3 of 47

R = GUGUS ALKIL

4 of 47

�Sama-sama mengandung gugus karbonil (C=O)�

5 of 47

ALDEHID

KETON

Apa perbedaan pd gambar kedua struktur kimia?

6 of 47

ALDEHID & KETON

  • Adalah senyawa organik yg mengandung gugus karbonil (C=O) s/h mempunyai sifat reaksi kimia yg hampir mirip

​

​

7 of 47

Sistim penamaan aldehid & keton menurut IUPAC

  • Nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran –a menjadi –al...............
  • Sering disebut sebagai gol. alkanal

​

  • Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor.
  • Sering disebut sebagai gol. alkanon

​

8 of 47

Perbedaan

Aldehid = ALKANAL

Keton= ALKANON

Posisi gugus karbonil pd senyawa organik

Di dalam

Di ujung

Ciri struktur

R-CO-H

​

Gugus karbonil yg terikat dgn atom H.

Atom H dpt berikatan dgn atom H lainnya, dgn R /cincin benzena

RC(=O)R‘

​

Gugus karbonil yg terikat dgn 2 R

Ciri nama

Akhiran:

Al

= ALKANAL

​

Awalan: oxo, Keto

Akhiran: none

= ALKANON

contoh

Metanal; propanal

2-hexanal

propanone

9 of 47

  • Alkanal: metanal, etanal, butanal dst

​

  • Alkanon = metanon, etanon, butanon, propanon

10 of 47

Persamaan

Aldehid

keton

Sifat tereduksi

Mudah tereduksi menjadi alkohol

Sifat teroksidasi

Mudah teroksidasi (aldehid) menjadi as.karboksilat.

​

Pd keton hanya dpt dilakukan oleh bhn reduktor yg sangat kuat mampu memecahkan ikatan C-C (pd R)

Sifat nukleofilik

Mudah mengalami kondensasi

11 of 47

Perbedaan

Aldehid

keton

Kelarutan (solubility)

Semakin kecil molekul smkn larut air akan tetapi smkn panjang rantai smkin sulit larut

BM RENDAH sifatnya cair

Titik didih

(boiling point)

Dkt dgn suhu kamar

Titik didih semakin tinggi dgn semakin tinggi jlh atom C suatu senyawa (BM tinggi)

Sifat gaya antar molekul (van der waals)

Gaya tarik dipol-dipol (polar)

Gaya tarik dispersi (nonpolar)

Tidak bisa membentuk ik-H

12 of 47

SINTESIS:

​

​

​

aldehid

keton

  1. Oksidasi alkohol primer

​

  • Oksidasi dari metilbenzen

​

  • Reduksi dari asam klorida

​

  1. Oksidasi alkohol sekunder

​

  • Asilasi Friedel-Craft

​

  • Reaksi asam klorida dg organologam

13 of 47

  • Apakah aldehid dan keton dapat dibuat dari bahan baku alkena, bila tidak ada alkohol…???

​

  • Lengkapi reaksi tersebut pembuatan aldehid dan keton mulai dari alkena!

14 of 47

Alkohol primer

aldehid

As. karboksilat

oksidasi

distilasi

+ H2O

CH3OH

CH3-CO-H

oksidasi

................................ ...............................

15 of 47

Alkohol sekunder

keton

oksidasi

+ H2O

2C3H7OH

2CH3-CO-CH3

2 propanol 2-propanon

KMnO4

................................ ...............................

16 of 47

  • Gaya dispersi pd aldehid dan keton (=gaya tarik menarik yang paling lemah) yang menyebabkan senyawa polar/ nonpolar dgn BM besar dan rantai panjang dapat berkondensasi menjadi cairan dan membeku menjadi padatan ketika suhu diturunkan secara drastis.

17 of 47

ALDEHID & KETON

Aldehid

Formaldehid (aldehid sederhana)

asetaldehid

formalin

Glukosa

Aldehid sinamat

Keton

Aseton (keton sederhana)

fruktosa

asetofenon

fruktosa

benzofenon

18 of 47

Termasuk golongan apakah senyawa kimia turunan ini..??????

19 of 47

Sumber aldehid & keton

  • Karbohidrat (seluruh tumbuhan/ tanaman; hewan dan manusia) karena merupakan polihidroksi aldehid dan polihidroksi keton.

​

  • Minyak atsiri/essensial oil /green leaf volatile(minyak cengkeh, kulit manis, almond

20 of 47

GUNA:

ALDEHID

KETON

  1. sebagai desinfektan, mengeraskan protein (pengawet contoh-contoh biologik),
  2. membuat damar buatan.
  3. Bahan parfum (aldehid sinamat)
  4. Bahan baku sintesis as. asetat
  1. sebagai pelarut (aseton)
  2. sebagai hipnotik
  3. sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon) dipakai sebagai gas air mata
  4. Pengering alat Lab

​

21 of 47

Bagaimana cara identifikasi kualitatif ada gugus aldehid dan keton dlm suatu senyawa?

KUALITATIF

22 of 47

identifikasi secara kualitatif

  1. Mnggunakan reagen/pereaksi khusus

(perubahan warna; membentuk endapan berwarna)

2. Deteksi alat canggih

23 of 47

Menggunakan reagent

  1. reagent Fehling A (Lar. CuSO4) dan Fehling B (lar NaOH + Kna-tartrat) warna biru tua

(identifikasi gol aldehid/glukosa.....merah bata)

​

2. Reagent Tollens (Lar. Ag. NO3 atau Ag2O)

Identifikasi aldehid.. hitam & membentuk cermin perak di dinding tabung)

Identifikasi keton..............bening

​

3. Uji Jones (as. Kromat)

Identifikasi aldehid....hijau

24 of 47

Menggunakan reagent

4. Dicampur dgn 2,4-dinitropheenilhidrazin (DNPH) membentuk kristal warna oranye

5. Uji Yodin

Identifikasi keton....endapan kuning yodoform)

​

​

25 of 47

Identifikasi secara kualitatif menggunakan

alat canggih: Spektrofotometer IR & FTIR

26 of 47

27 of 47

DETERMINASI GUGUS FUNGSI DENGAN FTIR:

​

etanal (C2H5COH)

Dgn menggunakan FTIR, senyawa etanal akan muncul peak pd gelombang 1690-1760

​

Aseton (C2H6CO)

​

​

​

​

28 of 47

Termasuk golongan apakah kedua senyawa ini?

29 of 47

Termasuk golongan senyawa apakah struktur kimia ini?

Sebutkan nama masing-masing senyawa tsb!

30 of 47

Termasuk golongan senyawa apakah struktur kimia ini?

Sebutkan nama masing-masing senyawa tsb!

31 of 47

POST TEST..........!

32 of 47

1. Senyawa aldehid dan keton yang banyak ditemukan dalam bahan pertanian:

a. Lemak b. Protein c. Karbohidrat

2. Senyawa keton dapat dibuat dari oksidasi:

a. Alkohol primer b. Alkohol sekunder c. Alkohol tersier

3. Senyawa metanal dibuat dari oksidasi:

a. Metana b. Metanol c. Metuna

4. Senyawa golongan keton yang paling sederhana:

a. Aseton b. Proton c. Formaldehid

5. Struktur kimia senyawa golongan alkanon:

a. R-O-R b. R-CO-R c. R-OC-H

6. Bahan pengawet formaldehid termasuk senyawa karbonil golongan:

a. Alkanon b. Keton c. Alkanal

7. Identifikasi bahan yang mengandung aldehid dapat digunakan:

a. Reagen Fehling A dan B b. FTIR c. Reagent Fehling dan FTIR

33 of 47

34 of 47

  • Apa arti polar?
  • Apa arti sifat keelktronegativan suatu atom?
  • Apa arti reaksi kondensasi?

35 of 47

oksidasi

reduksi

mendapat oksigen,

kehilangan oksigen.

Oksidator :memberi oksigen kepada zat lain,

​

reduktor adalah yang mengambil oksigen dari zat lain

​

kehilangan hidrogen,

reduksi berarti mendapat hidrogen.

kehilangan elektron,

mendapat elektron.

36 of 47

Keelektronegatifan

adalah kemampuan atau kecenderungan suatu atom untuk menangkap atau menarik elektron dari atom lain membentuk ik.kovalen.

​

​

  1. Unsur-unsur yang segolongan, keelektronegatifan makin ke bawah makin kecil sebab gaya tarik inti makin lemah.
  2. Sedangkan unsur-unsur yang seperiode, keelektronegatifan makin ke kanan makin besar.
  3. Golongan VIIIA tidak mempunyai keelektronegatifan. Hal ini karena sudah memiliki 8 elektron di kulit terluar. Jadi keelektronegatifan terbesar berada pada golongan VIIA.

37 of 47

38 of 47

39 of 47

  • Apa arti mudah teroksidasi?
  • Mengapa keton tidak reaktif terhadap oksidasi seperti aldehid?

40 of 47

Persamaan

aldehid

keton

Dpt teroksidasi menghasilkan as. karboksilat

41 of 47

Pd reaksi atom C terikat dgn nukleofilik:

  • Ikatan karbonil menjadi pecah
  • Gugus karbonil menjadi reaksi adisi dengan hilangnya molekul air
  • Reaksi kondensasi (adisi-eliminasi/dehidrasi) = raksi kimia yg menggabungkan/ penggabungan antara 2 molekul yg berbeda gugus fungsi membentuk molekul lebih besar dengan membebaskan air (menghasilkan air/kehilangan air)

42 of 47

  • OKSIDASI

= kehilangan/pelepasan elektron

= Kehilangan H

= Mendapat/ pengambilan/pengikatan

O2 dari udara)

​

Contoh umum: bernafas (butuh O2)

Pembakaran (butuh O2)

43 of 47

  • Pereaksi tollens adalah pereaksi yang mengandung perak sebagai ion kompleks yaitu [Ag(NH3)2]+. Umumnya dalam persamaan reaksi pereaksi tollens ditulis sebagai Ag2O. Pereaksi tollens dibuat dengan menambahkan NaOH ke dalam perak nitrat yang membentuk endapan coklat Ag2O. Kemudian endapan dilarutkan dalam larutan ammonia. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

​

  •       2Ag+  +  2OH-   --> Ag2O(s)  +  H2O
  •       Ag2O(s)  +  4NH3  + H2O  --> 2[ag(NH3)2]+  +  2OH-
  • �

44 of 47

  • Bila reaksi dilangsungkan dalam bejana kaca, maka endapan perak yang terbentuk akan melapisi cermin. Oleh sebab itu reaksi ini dikatakan cermin perak. Reaksi aldehida dengan pereaksi tollen sebagai berikut:
  •            R-CHO  +  Ag2O  -->  R-COOH  + 2Ag(s)
  • �Prosedur pengujian:
  • Didihkan air kira-kira 100 mL dalam gelas kimia. (Ini sebagai penangas air)
  • Isilah tabung reaksi dengan 2 mL perak nitrat 0,05 M. Tambahkan NaOH 2 M
  • Amati yang terjadi (akan terbentuk endapan coklat)
  • Tambahkan 2 mL larutan NH3 sampai endapannya larut
  • Tambahkan etanal (zat yang diduga mengandung gugus aldehida)
  • Cepat dimasukan ke dalam penangas air
  • Amati yang terjadi, perlahan-lahan membentuk cermin perak di dinding tabung reaksi

​

45 of 47

46 of 47

  • IR = INFRA RED

​

  • FTIR = Fourier Transform Infra Red

47 of 47

IUPAC= International Union of Pure and Applied Chemistry

  • = tata nama untuk senyawa kimia (tata nama organik)