Тема уроку: Анілін. Фізичні та хімічні властивості. Одержання аніліну, застосування

Анілін, або феніламін C₆H₅NH₂, є найпростішим ароматичним аміном.

Будова молекули аніліну

Молекула аніліну складається із двох частин - аміногрупи і бензенового кільця. Неподілена електронна пара атома Нітрогену утворює з p-електронами бензенового кільця спільну електронну систему. Частина електронної густини атома Нітрогену переміщується в бензенове кільце і зосереджується в орто- і пара-положеннях.^.

Фізичні властивості

∙ Безбарвна масляниста рідина з характерним запахом.

∙ Малорозчинний у воді, але добре розчиняється в органічних розчинниках.

∙ Анілін - токсична речовина!

Хімічні властивості

Зменшення негативного заряду на атомі Нітрогену призводить до послаблення оснóвних властивостей аніліну порівняно з амоніаком та насиченими амінами.

Анілін є більш слабкою основою, ніж амоніак і насичені аміни.

Це результат впливу бензенового кільця на аміногрупу.

C₆H₅NH₂ + H⁺ → [C₆H₅NH₃]⁺.

йон феніламонію

Розчинність аніліну в воді незначна. У водному розчині аніліну майже немає йонів ОН^–; індикатори в ньому не змінюють свого забарвлення:

1. Взаємодія з водою

2. Взаємодія з кислотами

Анілін взаємодіє лише із сильними кислотами:

C₆H₅NH₂ + HC1 → [C₆H₅NH₃]Cl,

анілін феніламоній хлорид

C₆H₅NH₂ + Н₂SO₄ → [C₆H₅NH₃]HSO₄.

анілін феніламоній гідрогенсульфат

3. Взаємодія з бромною водою

Анілін на повітрі швидко окиснюється, перетворюючись на різні сполуки.

При окисненні аніліну сумішшю калій дихромату К₂Сr₂O₇ і концентрованої сульфатної кислоти утворюється барвник чорного кольору – чорний анілін.

Анілін горить на повітрі кіптявим полум’ям:

4C₆H₅NH₂ + 31О₂ → 24СО₂ + 4N₂ + 14H₂O.

4. Реакції окиснення

Добування аніліну відновленням нітробензену вперше здійснив в 1842 р. Микола Миколайович Зінін. Діючи на нітробензол амоній сульфідом, він одержав анілін:

​

C₆H₅NO₂ + 3(NH₄)₂S → C₆H₅NH₂ + 6NH₃ + 3S + 2H₂O.

Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітросполук в аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості органічного синтезу, особливо анілофарбової і фармацевтичної промисловості.

«Якщо б Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензензолу в анілін, то і тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії», – так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, в 1880 р. президент німецького хімічного товариства, засновник анілофарбової промисловості А. Ф. Гофман.

Застосування аніліну

Головна галузь застосування – синтез барвників і лікарських засобів. Анілінові барвники застосовують для фарбування натуральних волокон (льону, бавовни, шовку, вовни), штучних тканин, синтетичних та змішаних матеріалів.

Анілін застосовується також для синтезу вибухових речовин, високомолекулярних речовин (анілоформальдегідних смол), прискорювачів вулканізації каучуків.