1 of 44

PENGANTAR�KIMIA

2 of 44

KIMIA ORGANIK

  • 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup ………muncul istilah organik
  • 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidup

KIMIA KARBON

3 of 44

4 of 44

  • Materi tanaman / hewan
  • Makanan
  • Bahan farmasi/ kosmetik
  • Plastik
  • Komponen minyak bumi
  • Pakaian

​

SENYAWA ORGANIK

5 of 44

Some organic chemicals

DNA

Essential oils

Medicines

  • Active Pharmaceutical Ingredients
  • Excipients

Materials

Fuels

Pigments

6 of 44

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

· Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI

· Tiga kelompok utama :

· 1. Hidrokarbon

· 2. Senyawa yang mengandung oksigen

· 3. Senyawa yang mengandung nitrogen

7 of 44

HIDROKARBON

  • Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
  • Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin
  • Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
  • Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
  • Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
  • Aromatis: terdapat cincin/inti benzene �

8 of 44

Senyawa yang �mengandung oksigen

  • Alkohol: R-OH
  • Eter: R-O-R'
  • Aldehid: RCHO
  • Keton: RCOR
  • Asam karboksilat dan turunannya

9 of 44

Asam karboksilat dan turunannya

  • Asam karboksilat : RCOOH
  • Klorida asam : RCOCl
  • Ester : RCOOR'
  • Amida : RCONH2

10 of 44

Senyawa yang �mengandung nitrogen

  • Amina : RNH2, RNHR', or R3N
  • Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2

​

​

​

​

  • Nitril : RCN

​

11 of 44

ALKANA

12 of 44

13 of 44

C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

boiling pt. 1oC -15oC

14 of 44

the same

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

C5H12

CH3CHCH2CH3

CH3

CH3CCH3

CH

3

CH

3

15 of 44

  • Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

16 of 44

4o quaternary carbon

3o (tertiary)

methine

group

2o(secondary)

methylene

group

H’s on 1o C referred to as primary hydrogens

2o - secondary H

3o - tertiary H

1o (primary) methyl group

3

C

CH

C

C

CH

3

H

H

H

CH

3

H

H

Klasifikasi atom C dan atom H

17 of 44

Alkana - CnH2n+2

oktana

heptana

heksana

pentana

butana

propana

etana

metana

CH

4

CH

4

C

2

H

6

CH

3

CH

3

C

3

H

8

CH

3

CH

2

CH

3

C

4

H

10

CH

3

(CH

2

)

2

CH

3

C

5

H

12

CH

3

(CH

2

)

3

CH

3

C

6

H

14

CH

3

(CH

2

)

4

CH

3

C

7

H

16

CH

3

(CH

2

)

5

CH

3

C

8

H

18

CH

3

(CH

2

)

6

CH

3

tetradekana

dekana

nonana

C

9

H

20

CH

3

(CH

2

)

7

CH

3

C

10

H

22

CH

3

(CH

2

)

8

CH

3

CH

3

(CH

2

)

12

CH

3

dodekana

C

12

H

26

CH

3

(CH

2

)

10

CH

3

C

14

H

30

18 of 44

Gugus Alkil

etil

-CH2CH3

metil

-CH3

propil

-CH2CH2CH3

isopropil

-CH(CH3)2

isobutil

-CH2CH(CH3)2

sec

-butil

-CH(CH3)CH2CH3

tert

-butil

-C(CH3)3

butil

-CH2CH2CH2CH3

19 of 44

Nama IUPAC

  • Tentukan rantai karbon terpanjang.
  • Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama.
  • Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya.
  • Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik.
  • Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

20 of 44

Manfaat utama Alkana

  • C1-C2: gas (gas alam)
  • C3-C4: liquified petroleum (LPG)
  • C5-C8: gasoline
  • C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
  • C17-up: lubricating oils, heating oil
  • Origin: petroleum refining �

21 of 44

Sikloalkana

Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

22 of 44

ALKENA

23 of 44

Tata Nama :

  • Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
  • Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - ana pada alkana diganti dengan - ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
  • Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil.
  • Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

24 of 44

Isomer cis/trans

  • Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena
  • Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena.
  • Sikloalkena berkonfigurasi cis.
  • Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C�

25 of 44

Name these:

trans-2-pentene

trans-pent-2-ene

cis-1,2-dibromoethene

​

​

26 of 44

E-Z Nomenclature

  • Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan rangkap.
  • Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).
  • Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen). �

27 of 44

Example,

1

2

1

2

2

1

1

2

3,7-dichloro-2,5-octadiene

3,7-dichloro-octa-2,5-diene

28 of 44

2s

2p

2p

2p

2s2

2p

2p

2p

Empat sp3

2s

2p

2p

2p

2s

2p

2p

2p

Tiga sp2

2p

ALKANA

ALKENA

29 of 44

2s

2p

2p

2p

2s2

2p

2p

2p

Dua sp

2p

2p

ALKUNA

30 of 44

Ikatan dalam Alkana

31 of 44

  • Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan σ merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan π yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

32 of 44

ALKUNA

33 of 44

Reaksi Alkena

  • Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi

  • Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan π

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

​

  • Terbentuk ikatan sigma yang baru

34 of 44

  • MACAM-MACAM DIENA

35 of 44

Other Polymers

Chapter 7

35

=>

36 of 44

SENYAWA AROMATIS

semua senyawa yang mempunyai sifat kimia seperti benzena.

​

37 of 44

  • Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday.
  • Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin.
  • Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

38 of 44

Struktur Benzena

  • Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.
  • Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

39 of 44

40 of 44

Model Resonansi Benzene

41 of 44

Aturan Hückel

untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut:

  1. Senyawa harus berbentuk siklik.
  2. Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin.
  3. Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p
  4. Terdapat elektron π sejumlah (4n+2) di dalam cincin.

42 of 44

TATANAMA DERIVAT BENZENA

1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll

43 of 44

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.

44 of 44

Beberapa cincin benzena terfusi