1 of 56

LÍPIDS

1r Batxillerat INS Tremp

Núria Guixa Boixereu

2 of 56

QUÈ SÓN

  • Biomolècules orgàniques formades per llargues cadenes de C, H i O. Poden contenir també P, N en petites quantitats. Insolubles en aigua.

3 of 56

CLASSIFICACIÓ

Lípids saponificables (AG)

Simples

Acilglcèrids

Cèrids

Complexos

Fosfoglicèrids

Fosfoesfingolípids

Glicoesfingolípids

Lípids insaponificables

Terpens o isoprenoides

Esteroides

Prostaglandines

4 of 56

2. ÀCIDS GRASSOS.

Cadena hidrocarbonada:

  • lineal, alifàtica.
  • COOH, grup carboxil.

2 tipus:

  • SATURATS.

Enllaços simples entre C.

B. INSATURATS. Enllaços dobles entre C. Quan tenen vàries insaturacions s’anomenen poliinsaturats.

5 of 56

Ácido palmítico

CH3-(CH2)14-COOH

Ácido oleico

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH

6 of 56

Hi ha evidència que el consum elevat d’AGT, de la mateixa manera que els àcids grassos saturats (AGS), condueix a un augment de la concentració sèrica de colesterol LDL (LDL-C o colesterol dolent). Aquest efecte és lineal i s’associa a un risc de malaltia cardíaca coronària

Els àcids grassos insaturats trans o greixos trans són un tipus d'àcid gras que es troba principalment en aliments industrialitzats com la margarina o pastissos entre d'altres. Aquest tipus de greix presenten en la seua cadena policarbonatada un o diversos enllaços en disposició trans.

7 of 56

Àcids grassos essencials

Els àcids grassos essencials (AGE): l'organisme no pot sintetitzar-los.

En el cas de l'ésser humà, tots coincideixen a ser àcids grassos poliinsaturats amb més d'una insaturació, totes en posició "cis" i a tenir-ne la primera en una posició no llunyana (posició 6 com a màxim, és a dir que inclou tots els Omega-6 i els Omega-3) del final de la molècula, on es troba el grup metil.

8 of 56

9 of 56

AGE

Les seves funcions són sovint relatives al sistema cardíac però en general depenen de les característiques químiques de cada àcid particular. Els àcids Omega-6, a més, interaccionen amb els Omega-3, potenciant els seus efectes.

10 of 56

Aliments

11 of 56

12 of 56

PROPIETATS QUÍMIQUES:

A. ESTERIFICACIÓ

2.1- PROPIETATS DELS ÀCIDS GRASSOS:

13 of 56

B. SAPONIFICACIÓ

14 of 56

PROPIETATS FÍSIQUES:

  • PUNT DE FUSIÓ. El punt de fusió es característic de cada àc. gras degut a que augmenta amb el nombre de carbonis i disminueix en presència d’insaturacions (dobles enllaços)

Per què?

15 of 56

16 of 56

17 of 56

18 of 56

Els àcids grassos són molècules amfipàtiques: molècules amb una part hidròfila (-COO- ) que s’orienta cap a l´aigua i una part hidròfoba (llarga cadena alifàtica), que refusa el contacte amb l´aigua. En solucions aquoses formen micel.les

19 of 56

20 of 56

21 of 56

Exercicis online per practicar:

22 of 56

3. Lípids SAPONIFICABLES (AG)

  • Poden fabricar sabons.
  • Ésters: AG (-COOH) amb alcohol (-OH)

3.1- SIMPLES = HOLOLÍPIDS

A- Acilglicèrids o greixos.

  • Reserva energètica en l´organisme (Animals: Adipòcits, teixit adipós)
  • Esterificació d´una molècula de glicerina amb una, dos o tres molècules d´àcids grassos.

23 of 56

23

Teixit adipós

  • El teixit adipós blanc és el majoritari, intervé emmagatzemant lípids.
  • El teixit adipós marró s'encarrega de la producció de calor mitjançant la mobilització de les seves reserves de triacilglicèrids per a la generació de calor. Es tracta d'un teixit termogènic molt important sobretot en petits mamífers.

24 of 56

Saponificació

25 of 56

B- Cèrids/Ceres

Proyecto Biosfera

  • Ésters naturals formats per un àcid gras i un alcohol monohidroxílic, tots dos de cadena llarga
  • Són sòlids i molt hidrofòbics
  • Actuen com a agents impermeabilitzants i protectors de superfícies externes.
  • Es troben a la pell, plomes, exosquelets d’insectes, superfície de fulles i fruits, ...

Exemple: cera d’abella.

Formada per alcohol miricílic i l’àcid palmític palmitat de miricil + aigua

C30H61OH + COOH - (CH2)14- CH3 C30H61- COO – (CH2)14 – CH3 + H2O

26 of 56

3.2- Els lípids complexos

Distingim 2 parts

  • Una part apolar (lipídica): formada per un alcohol i 2 àcids grassos
  • Una part polar (no lipídica): formada per un glúcid o un àcid fosfòric, on poden esterificar-se altres molècules

Segons l’alcohol, distingim 3 grups de lípids complexes

  • Fosfoglicèrids
  • Fosfoesfingolípids
  • Glicoesfinolípids

Els dos primers són els fosfolípids

  • Tenen comportament amfipàtic
  • Formen part de les membranes cel.lulars

27 of 56

Fosfoglicèrids: Formats per dos àcids grassos, una glicerina, un àcid fosfòric i un alcohol (aminoalcohol). Exemples: Fosfatidiletanolamina (cervell), fosfatidilcolina ( lecitina): fetge, cervell i rovell d’ou, fosfatidilserina (cara interna membrana plasmàtica)

28 of 56

Fosfoesfingolípids: Ésters formats per la unió d’un àcid gras, una esfingosina (aminoalcohol de cadena llarga), un grup fosfat i un aminoalcohol

Abunden en el teixit nerviós, formant part de les beines de mielina que recobreixen els àxons

29 of 56

  • Els fosfolípids són molècules amfipàtiques i poden formar micel.les dobles: Membranes cel.lulars

30 of 56

31 of 56

32 of 56

Cerebròsids: monosacàrid o oligosacàrid senzill

Glicoesfingolípids: Formats per un àcid gras, una esfingosina i un glúcid.

  • Es troben en les bicapes lipídiques de totes les cèl.lules.
  • Funció: Receptors de molècules externes
  • Abunden en les neurones (botons sinàptics)
  • Són els cerebròsids i gangliòsids

33 of 56

Gangliòsids: Oligosacàrid complex

34 of 56

35 of 56

36 of 56

4. LÍPIDS INSAPONIFICABLES

No tenen àcids grassos.

Són els isoprenoides, esteroides i prostaglandines

4.1- Els isoprenoides: Els seus derivats s’anomenen terpens

Derivats de l'isoprè:

- Monoterpens: 2 isoprens. Essències

- Diterpens: 4 isoprens. Vit A, E i K

- Triterpens: 6 isoprens. El fetge sintetitza colesterol a partir de l'esqualè

- Tetraterpens: 8 isoprens. Carotenoides, precursors de la Vit. A

. Politerpens: Cautxú.

37 of 56

38 of 56

Essències

39 of 56

40 of 56

41 of 56

Compostos policíclics derivats de l'esterà (ciclopentà perhidrofenantrè)

Els podem dividir entre: Esterols, Àcids biliars i Hormones esteroides.

ESTEROLS: Grup OH unit al C3 i cadena de 8 àtoms de C al C17. Colesterol, Fitosterols i vit D

4.2- Esteroides

El colesterol es sintetitza al fetge i el trobem :

1. Formant part de les membranes cel·lulars

2. Plasma sanguini: Unit a lipoproteines

3. Precursor de

àcids biliars

vitamina D

hormones sexuals

hormones de l’escorça suprarenal

42 of 56

Colesterol i Fitosterols (Plantes)

43 of 56

Vitamina D

44 of 56

  • El colesterol total :”colesterol bo" (o lipoproteïnes d'alta densitat, HDL, per les seves sigles en anglès) i "colesterol dolent" (lipoproteïnes de baixa densitat, o LDL).
  • En realitat, les LDL transporten el colesterol dels teixits al fetge, mentre es desconeix la funció de les HDL (hipòtesi: el retira de la sang i el porta al fetge).
  • Es diagnostica hipercolesterolèmia quan el nivell de colesterol en sèrum és igual o superior als 240 mg/dl. No pot considerar-se una malaltia sinó un desajustament metabòlic que pot ser secundari a moltes malalties, especialment cardiovasculars.

45 of 56

Colesterol i membrana plasmàtica

46 of 56

47 of 56

Hormones sexuals

Hormones esteroides

48 of 56

49 of 56

Hormones de les glàndules suprarenals

Aldosterona: Regula l’equilibri iònic de la sang

Cortisol: La seva acció supressora del sistema immunitari s’utilitza en farmacologia

50 of 56

51 of 56

4.3-Prostaglandines

Àcids orgànics liposolubles derivades de l’àcid prostanoic

Descoberts el 1934 en les secrecions de la pròstata humana.

Es troben en gairebé tots els teixits

Funcions

  • Actuen com a hormones a nivell local
  • Intervenen en la regulació de la pressió sanguínia
  • Intervenen en l’agregament plaquetari (ex.: tromboxà B2 )
  • Actuen en la percepció del dolor i en la inflamació
  • Participen en el control de la tª basal
  • Afavoreixen la secreció del mucus de l’estomac
  • Regulen la iniciació i el desenvolupament del part

52 of 56

Resum Funcions dels lípids

  • Reserva d’energia: Els acilglicèrids. 1g greix= 9,4 Kcal.
  • Estructural: Membrana cel.lular (Bicapa Lipídica i colesterol)
  • Protectora: Ceres
  • Biocatalitzadora: Vitamines, Hormones i Prostaglandines
  • Emulsionant: Àcids Biliars
  • Aïllant tèrmic: Ceres
  • Essencies: Isoprenoides
  • Pigments vegetals: Carotenoids

Cliqueu en els següents enllaços:

53 of 56

Mecanisme d’acció antiinflamatoris no esteroídics (AINE, exemple: Ibuprofè)

54 of 56

RECONEIXEMENT DE LÍPIDS AL LABORATORI

  • Solubilitat: Insolubles en aigua.

  • Taca translúcida
  • Tinció amb Sudan III: Es tornen de color rosa en presència d’ aquest colorant.
  • Emulsió persistent: Quan es barreja aigua, oli i sabó.
  • Saponificació (sol els que tenen AG)

55 of 56

SAPONIFICATION

Material

- 2 test tubes

- Test tube rack

- Pipets

- Beaker

- Bunsen

- wire gauze

- tripod

- Sodium Hydroxide 20%

- Recycled oil

Method

  • Add 5 cc. of recycled oil in a test tube together with 5 cc of sodium hydroxide 20%. (corrosive). Mix them energetically.
  • Heat up the mixture in a water bath. After 20 minutes, what appears in the tube?. Let the mixture cool down, observe what happens and write it down.

Questions

  • Which is the most important role of fats in our body?
  • After the saponification reaction. What we do have in the test tubes?

56 of 56

PAU Lípids