Algunos grupos funcionales
Esta es la fórmula estructural del etanol o alcohol etílico, que forma parte de sustancias muy habituales.
Puede considerarse el etanol como una modificación del hidrocarburo etano. Un hidrógeno se ha sustituido por el grupo funcional hidroxilo (-OH). El etanol ya no es un hidrocarburo sino un alcohol. La presencia de uno o varios grupos hidroxilo implica que el compuesto es un alcohol. Por ejemplo, el propano-1,2,3-triol es un alcohol que se emplea, junto con el etanol, en el gel desinfectante de manos (llamado glicerina ), aunque es un alcohol que no desinfecta, pero aporta densidad a la mezcla.
Etano
Etanol
Otros alcoholes
glicerina
fenol
La presencia del hidroxilo (-OH) se indica en el nombre con el sufijo OL.
La fórmula semidesarrollada del etanol , la que se usa, es CH3-CH2-OH.
metanol: CH3-OH (es una modificación del metano)
etanol: CH3-CH2-OH (El OH podría estar en el otro extremo: HO-CH2-CH3)
propano-1-ol : CH3-CH2-CH2-OH (Ya es necesario un localizador)
Ciclohexanol
3,5-dimetilhexan-3-ol
Otros ejemplos de alcoholes:
¿Cómo formular el 3,5-dimetilhexan-3-ol?
Primero analizamos el nombre 3,5-dimetilhexan-3-ol
hexan nos dice que la cadena principal es de 6 carbonos: C C C C C C
Elegimos numerar de izquierda a derecha (no obligatorio): C C C C C C
1 2 3 4 5 6
Ahora ponemos “cosas” en la cadena. Metil en los carbonos 3 y 5: C C C C C C
OH C C
OH en el carbono 3: C C C C C C
C C
Completamos con enlaces (rayitas) e hidrógenos:
OH
l
CH3- CH2 - C - CH2 - CH - CH3
l l
CH3 CH3
En la diapositiva anterior se ha elegido la fórmula esqueletal.
2. Aldehídos y cetonas
Son compuestos que poseen el grupo funcional carbonilo
El líquido que se usa para quitar la pintura de
uñas contiene acetona, que da nombre a toda una
familia de compuestos orgánicos: las cetonas.
Todas las cetonas poseen, al menos, un grupo
carbonilo, nunca situado en los extremos de la cadena de carbonos.
El nombre científico de la acetona es propanona, y se representa de la siguiente forma, más sencilla: CH3-CO-CH3.
El -CO- es el carbonilo y se designa con el sufijo -ona.
heptan-4-ona CH3-CH2-CH2-CO- CH2-CH2-CH3
heptan-2-ona CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CO-CH3
heptan-1-ona CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CO- ¡ERROR!
heptan-2,5-diona CH3-CH2-CO-CH2-CH2-CO-CH3
3-metilbutan-2-ona CH3-CH-CO-CH3
l
CH3
Ejemplos de cetonas:
Los aldehídos también poseen el grupo carbonilo, pero en un extremo de la cadena de carbonos y estando el carbono unido a un hidrógeno.
Simplificando, ese grupo se escribe como -CHO en la fórmula y con el sufijo -al en el nombre. Por ejemplo, el etano se modifica para transformarlo en un aldehído: etanal, CH3- CHO.
ETANO
ETANAL
El etanal se podría formular como OHC-CH3
En el extremo izquierdo, se pone OHC- y no -CHO
Ejemplos de aldehídos:
prop-2-inal
3-fenilpropanal
2,5-dimetilhept-2-enodial
Ves en estos ejemplos que no se indica con localizador la posición del grupo -CHO, ya que siempre está en uno o ambos extremos de la cadena.En el extremo izquierdo es OHC-.
Más ejemplos:
3- Ácidos carboxílicos
El vinagre contiene ácido acético o etanoico (nombre científico). Como ácido, este compuesto desprende iones H+. Es otra modificación del etano que contiene el grupo carboxilo (-COOH)
ETANO ÁCIDO ETANOICO
CH3-COOH
Los ácidos carboxílicos tienen -COOH en el extremo derecho o bien, HOOC- en el izquierdo. Este grupo se identifica con el sufijo -oico.
H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH
HOOC-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH
Ác. etanodioico Ác. butanodioico Ác. benzoico
(Ác. oxálico) (Ác.succínico)
4.Ésteres
Este es el ácido acético o etanoico. Todo ácido tiene tendencia
a perder el hidrógeno marcado. Si ese hidrógeno se sustituye
por un radical, el ácido se transforma en un compuesto
llamado éster. En este ejemplo, el radical es butilo y
el compuesto se llama acetato o etanoato de butilo.
Es más práctica esta fórmula: CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
Otro ejemplo: el metanoato de propilo es CH3-COO-CH2-CH2-CH3
5- Aminas
En el grupo amino (-NH2), el nitrógeno puede compartir tres electrones, por lo que forma tres enlaces. La presencia de este grupo en un compuesto lo convierte en una amina. Una amina primaria como la etilamina lleva el grupo -NH2. En una secundaria hay dos radicales unidos a -NH- ; en una terciaria el átomo N une tres radicales:
Ejemplos de aminas:
difenilamina trimetilamina