Soukaina CHAGHOUANI
Modification du squelette carboné
1BAC- BIOF
01
Squelettes carbonés (chaines carbonés)
1-La molécule organique�
la
2- La chaîne carbonée ou squelette carboné.
On appelle chaine carbonée l’enchainement des atomes de carbone liés entre eux par des liaisons covalentes.
3- Diversité des chaînes carbonées
a-Chaîne ‘’linéaire’’, chaîne ramifiée et chaîne cyclique.
La chaîne carbonée est dite linéaire lorsque Chaque atome de carbone n’est lié qu’à deux atomes de carbone au plus.
La chaîne carbonée est ramifiée si un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus deux autres atomes de carbone.
3- Diversité des chaînes carbonées
a-Chaîne ‘’linéaire’’, chaîne ramifiée et chaîne cyclique.
La chaîne carbonée peut former un cycle si elle se referme sur elle-même.
b- Chaîne saturée et chaîne insaturé
Une chaîne carbonée est saturée si tous les atomes de carbone ne forment que des liaisons simples entre eux.
Lorsque au moins deux atomes de carbone voisins sont liés par une double(ou une triple) liaison, la chaîne carbonée est dite insaturée
02
Structure et propriétés des alcanes et des alcènes
b- Nomenclature
Nombre d’atomes de carbone | L’alcane | Le radical (alkyl) | |||
nombre | Nom(prefixe) | La formule | Le nom | La formule | Le nom |
1 | méth- | CH4 | méthane | - CH3 | méthyle |
2 | éth- | C2 H6 | éthane | - C2 H5 | éthyle |
3 | prop- | C3 H8 | propane | - C3 H 7 | propyle |
4 | but- | C4 H10 | butane | - C4 H9 | butyle |
5 | pent- | C5 H12 | pentane | - C5 H11 | pentyle |
6 | hex- | C6 H14 | hexane | - C6 H13 | hexyle |
7 | Hept- | C7 H16 | Heptane | - C7 H15 | Heptyle |
8 | Oct- | C8 H18 | Octane | - C8 H17 | Octyle |
9 | Non- | C9 H 20 | Nonane | - C9 H19 | Nonyle |
10 | Dec- | C10 H 22 | Décane | - C10 H 21 | Decyle |
1- Les alcanes
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés : ils sont constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène et ne possèdent pas de liaisons multiples. Les alcanes non cycliques ont pour formule brute Cn H 2n+2 .
a-Définition
Le nom d’un alcane linéaire est constitué d’un préfixe (méth-, éth-, prop-, but-, pent-, hex-, etc ...) qui indique le nombre d’atomes de carbones de la chaîne suivi de la terminaison -ane
En retirant un atome d’hydrogène à un atome de carbone terminal d’un alcane linéaire on obtient un groupe alkyle dont le nom s’établit en remplaçant la terminaison -ane par la terminaison –yle de formule : - Cn H 2n+1
La chaîne carbonée la plus longue est appelée chaîne principale . Son nombre d’atomes détermine le nom de l’alcane . On numérote la chaîne principale de façon à ce que le numéro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit possible .
1- Les alcanes
Donner le nom de l’alcane de formule suivante :
les cyclanes
On nomme les alcanes cycliques ou les cyclanes par le nom de l’alcane précédé du préfixe cyclo
1- Les alcanes
2- Les alcènes
a-Définition
Les alcènes sont des hydrocarbures insaturés caractérisés par la présence d'une double liaison C=C . Leur formule brute générale est CnH2n (n entier naturel).
La nomenclature des alcènes ressemble à celle des alcanes de même squelette, en remplaçant la terminaison " ane " par " ène". Dans ce cas la chaîne principale est la chaîne la plus longue qui contient la double liaison. Remarque : On place entre deux tirets, le numéro (le plus petit possible) qui désigne la position de la liaison double.
Exemples:
b- Nomenclature
3- Isomérie:
Les molécules qui ont la même formule brute mais ont des formules développées différentes s'appelles des isomères.
Dans le cas des alcanes on distingue deux types d'isomérie :
3- Isomérie:
Dans le cas des alcènes on distingue trois types types d'isomérie :
Qui diffèrent par la position de la double liaison .
Qui diffèrent par la structure de la chaîne des carbones.
3- Isomérie:
Il s’agit d’un cas particulier d’isomérie possible dans une molécule comportant une double liaison entre les deux carbones liés à des atomes ou groupes chimiques différents.
Pour qu’une isomérisation Z ou E puisse avoir lieu, il faut remplir deux conditions :
Si les deux groupes les plus importants sont du même coté de la double liaison C=C alors l’isomère est de type Z. (Zusammen qui veut dire ensemble en allemand).
Si les groupes prioritaires se trouvent de part et d’autre, il s’agit d’un isomère de type E .
3- Isomérie:
Exemples: