АЛЬДЕГІДИ. �СКЛАД, БУДОВА МОЛЕКУЛ АЛЬДЕГІДІВ. �АЛЬДЕГІДНА ХАРАКТЕРИСТИЧНА (ФУНКЦІОНАЛЬНА) ГРУПА. �ЗАГАЛЬНА ТА СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ, СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА І ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ. �ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ ЕТАНАЛЮ, ЙОГО ОДЕРЖАННЯ.�

КЛАСИ ОКСИГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК �

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ�

• АЛЬДЕГІДИ Й КЕТОНИ НАЛЕЖАТЬ ДО ТАК ЗВАНИХ КАРБОНІЛЬНИХ СПОЛУК, ТОБТО ТАКИХ, ЩО МІСТЯТЬ ФУНКЦІОНАЛЬНУ КАРБОНІЛЬНУ ГРУПУ:

​

• У АЛЬДЕГІДАХ ЦЯ ГРУПА СПОЛУЧЕНА З АТОМОМ ГІДРОГЕНУ ТА ВУГЛЕВОДНЕВОЮ ГРУПОЮ, А В КЕТОНАХ – З ДВОМА ВУГЛЕВОДНЕВИМИ ГРУПАМИ.
• ЗАГАЛЬНІ ФОРМУЛИ ЇХ ТАКІ:��

�

БУДОВА МОЛЕКУЛ �

• У МОЛЕКУЛІ АЛЬДЕГІДУ АТОМ КАРБОНУ КАРБОНІЛЬНОЇ ГРУПИ СПОЛУЧЕНИЙ ІЗ ТРЬОМА АТОМАМИ КОВАЛЕНТНИМ ЗВ’ЯЗКОМ, ЯКИЙ УТВОРИВСЯ ПРИ ПЕРЕКРИВАННІ ЗМІНЕНИХ ЗА ФОРМОЮ ОРБІТАЛЕЙ.
• ЦІ ЧОТИРИ АТОМИ ПЕРЕБУВАЮТЬ В ОДНІЙ ПЛОЩИНІ, А КУТИ МІЖ ПРЯМИМИ, ЩО З’ЄДНУЮТЬ ЇХНІ ЦЕНТРИ, СТАНОВЛЯТЬ 120°.
• Р-ОРБІТАЛІ АТОМА КАРБОНУ І АТОМА ОКСИГЕНУ ПЕРЕКРИВАЮТЬСЯ НАД І ПІД ЦІЄЮ ПЛОЩИНОЮ.
• ЕЛЕКТРОННА ГУСТИНА ПОДВІЙНОГО ЗВ’ЯЗКУ ЗМІЩЕНА В БІК АТОМА НАЙБІЛЬШ ЕЛЕКТРОНЕГАТИВНОГО�ЕЛЕМЕНТА ОКСИГЕНУ:

​

• ПЕРЕКРЫВАНИЯ Р-ОРБІТАЛЕЙ АТОМІВ КАРБОНУ І ОКСИГЕНУ В МОЛЕКУЛІ МЕТАНАЛЮ: ��

АЛЬДЕГІДНА ХАРАКТЕРИСТИЧНА (ФУНКЦІОНАЛЬНА) ГРУПА

• ФУНКЦІОНАЛЬНУ ГРУПУ —СНО НАЗИВАЮТЬ АЛЬДЕГІДНОЮ

​

• НАЗВА «АЛЬДЕГІД» СКЛАДАЄТЬСЯ ІЗ ЧАСТИН ІНШОМОВНИХ СЛІВ ALCOHOL (СПИРТ) І DEHYDROGENATUM (ПОЗБАВЛЕНИЙ ГІДРОГЕНУ).
• СПРАВДІ, МОЛЕКУЛА БУДЬ-ЯКОГО АЛЬДЕГІДУ (НАПРИКЛАД, СН3СНО) МІСТИТЬ НА ДВА АТОМИ ГІДРОГЕНУ МЕНШЕ, НІЖ МОЛЕКУЛА ВІДПОВІДНОГО СПИРТУ (СН3СН2ОН). � �

ЗАГАЛЬНА ТА СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ

• ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ —
• АБО R–CHO �
• СПРОЩЕНИЙ ВАРІАНТ ФОРМУЛИ —

​

• НАЙПРОСТІШИЙ АЛЬДЕГІД — МЕТАНАЛЬ (МУРАШИНИЙ, АБО ФОРМАЛЬДЕГІД)

​

• НАЙПРОСТІШИЙ КЕТОН — ПРОПАНОН (АЦЕТОН) �� �� �

СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА

• НАЗВИ АЛЬДЕГІДІВ СКЛАДАЮТЬ ПОДІБНО ДО НАЗВ ВУГЛЕВОДНІВ ТА СПИРТІВ:

​

​

​

​

� �

ГОМОЛОГІЧНИЙ РЯД НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ �

• АЛЕ ІСНУЮТЬ ПЕВНІ ОСОБЛИВОСТІ:�• ЗА РОДОНАЧАЛЬНУ СТРУКТУРУ В АЛЬДЕГІДІВ ОБИРАЮТЬ ТАКУ, ЩО МІСТИТЬ АЛЬДЕГІДНУ ГРУПУ;�• АЛЬДЕГІДНА ГРУПА МОЖЕ УТВОРЮВАТИСЯ ТІЛЬКИ КІНЦЕВИМ АТОМОМ КАРБОНУ, ТОМУ ЇЇ ПОЛОЖЕННЯ ВКАЗУВАТИ НЕ МАЄ СЕНСУ; �• АЛЬДЕГІДНА ГРУПА Є СТАРШОЮ ЗА ГІДРОКСИЛЬНУ, ТОМУ КАРБОНОВИЙ ЛАНЦЮГ НУМЕРУЮТЬ З АТОМА КАРБОНУ АЛЬДЕГІДНОЇ ГРУПИ, НАВІТЬ ЯКЩО В ЛАНЦЮЗІ Є ГРУПА –OH, ПОДВІЙНИЙ ЧИ ПОТРІЙНИЙ ЗВ’ЯЗОК;�• У НАЗВАХ АЛЬДЕГІДІВ НАЯВНІСТЬ ГРУПИ –CHO ПОЗНАЧАЮТЬ СУФІКСОМ -АЛЬ-.

СКЛАД І БУДОВА МОЛЕКУЛ ДЕЯКИХ АЛЬДЕГІДІВ �

• 1. МЕТАНАЛЬ (ФОРМАЛЬДЕГІД, АБО МУРАШИНИЙ АЛЬДЕГІД, – ВІД ЛАТ. FORMICA, ЩО ОЗНАЧАЄ МУРАШКА) – НАЙПРОСТІШИЙ З АЛЬДЕГІДІВ. БІОЛОГІЧНІ ЗРАЗКИ, ЗАКОНСЕРВОВАНІ У ФОРМАЛІНІ – ВОДНОМУ РОЗЧИНІ МЕТАНАЛЮ.
• 2. ЕТАНАЛЬ (АЦЕТАЛЬДЕГІД, ОЦТОВИЙ АЛЬДЕГІД) – ДРУГИЙ ЧЛЕН ГОМОЛОГІЧНОГО�РЯДУ АЛІФАТИЧНИХ НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ, МІСТИТЬСЯ В КАВІ, СТИГЛИХ ФРУКТАХ, ХЛІБІ,�УТВОРЮЄТЬСЯ В РОСЛИНАХ ЯК ПРОДУКТ МЕТАБОЛІЗМУ.
• 3. БЕНЗАЛЬДЕГІД – ГОЛОВНИЙ КОМПОНЕНТ ГІРКОЇ МИГДАЛЕВОЇ ОЛІЇ.
• 4. ЦИНАМАЛЬ – СКЛАДНИК КОРИЧНОЇ ЕФІРНОЇ ОЛІЇ �

• АЛЬДЕГІДИ Й КЕТОНИ ЗУМОВЛЮЮТЬ ЗАПАХ І СМАК ДЕЯКИХ ХАРЧОВИХ ПРОДУКТІВ:
• НАПРИКЛАД, ГЕПТАН-2-ОН – ЗАПАХ СИРУ, А БЕНЗАЛЬДЕГІД (ПОХІДНА БЕНЗЕНУ) – ДЕЯКИХ ФРУКТІВ �

• НАЗВІТЬ АЛЬДЕГІД ЗА СИСТЕМАТИЧНОЮ НОМЕНКЛАТУРОЮ: �

ІЗОМЕРІЯ НАСИЧЕНИХ АЛЬДЕГІДІВ �

• НУМЕРАЦІЯ АТОМІВ КАРБОНУ ГОЛОВНОГО ЛАНЦЮГА ПОЧИНАЄТЬСЯ З АЛЬДЕГІДНОЇ ГРУПИ.
• А ОСКІЛЬКИ ВОНА РОЗМІЩЕНА ТІЛЬКИ З КРАЮ, ТО ІЗОМЕРІВ З РІЗНИМ ПОЛОЖЕННЯМ ХАРАКТЕРИСТИЧНОЇ ГРУПИ В АЛЬДЕГІДІВ НЕ ІСНУЄ (ТОБТО ІЗОМЕРІЯ ПОЛОЖЕННЯ ХАРАКТЕРИСТИЧНОЇ ГРУПИ ВІДСУТНЯ).
• ДЛЯ АЛЬДЕГІДІВ ХАРАКТЕРНА ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВОГО ЛАНЦЮГА. ПОЛОЖЕННЯ ЗАМІСНИКІВ УКАЗУЮТЬ, ЯК В АЛКАНІВ. НАПРИКЛАД, ДЛЯ АЛЬДЕГІДУ: �

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ АЛЬДЕГІДІВ

• ЗА ФІЗИЧНИМИ ВЛАСТИВОСТЯМИ НАЙПРОСТІШИЙ АЛЬДЕГІД — ФОРМАЛЬДЕГІД — Є ГАЗОПОДІБНОЮ РЕЧОВИНОЮ.
• ОЦТОВИЙ АЛЬДЕГІД — РІДИНОЮ, ЩО КИПИТЬ ПРИ 20°С.
• НАСТУПНІ ПРЕДСТАВНИКИ — ТЕЖ РІДИНИ.
• ВИЩІ АЛЬДЕГІДИ, НАПРИКЛАД, ПАЛЬМІТИНОВИЙ АЛЬДЕГІД, — ТВЕРДІ РЕЧОВИНИ.
• РОЗЧИННІСТЬ АЛЬДЕГІДІВ У ВОДІ ЗНИЖУЄТЬСЯ ЗІ ЗБІЛЬШЕННЯМ ЇХ ВУГЛЕЦЕВОГО ЛАНЦЮГУ.
• БАГАТО АЛЬДЕГІДІВ Є СКЛАДОВОЮ ЧАСТИНОЮ ЕФІРНИХ ОЛІЙ РОСЛИН.
• НИЖЧІ АЛЬДЕГІДИ МАЮТЬ ГОСТРИЙ ЗАДУШЛИВИЙ ЗАПАХ, ДЕЯКІ ПРЕДСТАВНИКИ (С9-С10) МАЮТЬ ПРИЄМНИЙ ЗАПАХ, ЩО НАГАДУЄ ЗАПАХ КВІТІВ.
• ТЕМПЕРАТУРИ КИПІННЯ АЛЬДЕГІДІВ НИЖЧІ, НІЖ ВІДПОВІДНИХ СПИРТІВ. ЦЕ ПОЯСНЮЄТЬСЯ ВІДСУТНІСТЮ ВОДНЕВИХ ЗВ’ЯЗКІВ МІЖ МОЛЕКУЛАМИ АЛЬДЕГІДУ. � ��

ФІЗИЧНІ ­ВЛАСТИВОСТІ �

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

• ПОВНЕ ОКИСНЕННЯ (ГОРІННЯ):

​

​

​

• ЧАСТКОВЕ ОКИСНЕННЯ: �

�

• ПРИЄДНАННЯ ВОДНЮ (ВІДНОВЛЕННЯ):

​

​

​

​

​

• РЕАКЦІЯ «СРІБНОГО ДЗЕРКАЛА» Є ЯКІСНОЮ НА АЛЬДЕГІДНУ ГРУПУ В МОЛЕКУЛІ ОРГАНІЧНОЇ СПОЛУКИ:

​

​

​

​

​

ПРОБІРКА ЗІ «СРІБНИМ ДЗЕРКАЛОМ» ���

• В ІНШІЙ ЯКІСНІЙ РЕАКЦІЇ НА АЛЬДЕГІДНУ ГРУПУ ВИКОРИСТОВУЮТЬ СВІЖООСАДЖЕНИЙ КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИД.
• БЛАКИТНИЙ КОЛІР ОСАДУ СПОЛУКИ КУПРУМУ ПІД ЧАС НАГРІВАННЯ З АЛЬДЕГІДОМ ЗМІНЮЄТЬСЯ НА ЖОВТИЙ УНАСЛІДОК УТВОРЕННЯ КУПРУМ(І) ГІДРОКСИДУ, А ПОТІМ — НА ОРАНЖЕВО-�ЧЕРВОНИЙ, ЯКИЙ МАЄ КУПРУМ(І) ОКСИД:

​

​

​

​

​

​

​

​

РЕАКЦІЯ АЛЬДЕГІДУ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ ��

ДОБУВАННЯ ЕТАНАЛЮ �

ПРОМИСЛОВІ МЕТОДИ ДОБУВАННЯ ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДУ (ЕТАНАЛЮ) ҐРУНТУЮТЬСЯ НА РЕАКЦІЯХ ОКИСНЕННЯ ЕТЕНУ:

​

​

АБО ЕТАНОЛУ:

​

​

​

РАНІШЕ ЕТАНАЛЬ ДОБУВАЛИ В ПРОМИСЛОВОСТІ ГІДРАТАЦІЄЮ ЕТИНУ (ВІДКРИВ М. Г. КУЧЕРОВ У 1881Р.). ЦЯ РЕАКЦІЯ ВІДБУВАЄТЬСЯ ПРИ НАГРІВАННІ ЗА НАЯВНОСТІ СУЛЬФАТНОЇ КИСЛОТИ І КАТАЛІЗАТОРА — СОЛІ МЕРКУРІЮ: �

��

​

​

​

��

ЗАСТОСУВАННЯ �

• МЕТАНАЛЬ, АБО ФОРМАЛЬДЕГІД, Є ВИХІДНОЮ РЕЧОВИНОЮ У ВИРОБНИЦТВІ ФЕНОЛОФОРМАЛЬДЕГІДНИХ СМОЛ.

​

• ВОДНИЙ РОЗЧИН ФОРМАЛЬДЕГІДУ З МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ СПОЛУКИ 40 % НАЗИВАЮТЬ ФОРМАЛІНОМ. ЦЕЙ РОЗЧИН ВИКОРИСТОВУЮТЬ ЯК ДЕЗІНФЕКЦІЙНИЙ ЗАСІБ І КОНСЕРВАНТ БІОЛОГІЧНИХ ПРЕПАРАТІВ.

​

• ІЗ ОЦТОВОГО АЛЬДЕГІДУ ОТРИМУЮТЬ ОЦТОВУ КИСЛОТУ, ЕТИЛОВИЙ СПИРТ, НИЗКУ ІНШИХ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК. ДЕЯКІ АЛЬДЕГІДИ, ЩО МАЮТЬ ПРИЄМНИЙ ЗАПАХ, ВИКОРИСТОВУЮТЬ У ПАРФУМЕРІЇ. �

• ЗА ЛЕГЕНДОЮ, ВІДОМА МОДЕЛЬЄРКА КОКО ШАНЕЛЬ ЗАМОВИЛА ПАРФУМЕРУ ЕРНЕСТУ БО СТВОРИТИ АРОМАТ «ЩО МАЄ ЗАПАХ ЖІНКИ».
• МЕСЬЄ БО ПОЛЮБЛЯВ ЕКСПЕРИМЕНТУВАТИ З АРОМАТАМИ Й ОДНИМ ІЗ ПЕРШИХ ПОЧАВ ВИКОРИСТОВУВАТИ АЛЬДЕГІДИ ДЛЯ СТВОРЕННЯ НОВИХ ПАРФУМІВ.
• 1921 РОКУ ВІН ПРЕЗЕНТУВАВ «ШАНЕЛЬ № 5», ЩО СТАВ ВСЕСВІТНЬО ВІДОМИМ ПАРФУМОМ І СИМВОЛОМ ЖІНОЧОСТІ. ДО ТОГО Ж «ШАНЕЛЬ № 5» СТАВ ГОЛОВНИМ АЛЬДЕГІДНИМ АРОМАТОМ УСІХ ЧАСІВ. �

ФІЗІОЛОГІЧНА ДІЯ �

• БАГАТО АЛЬДЕГІДІВ НЕГАТИВНО ВПЛИВАЮТЬ НА НЕРВОВУ СИСТЕМУ, ПОДРАЗНЮЮТЬ ШКІРУ, СПРИЧИНЯЮТЬ АЛЕРГІЮ.

​

• МЕТАНАЛЬ І ЕТАНАЛЬ — КАНЦЕРОГЕННІ РЕЧОВИНИ. ВОНИ МІСТЯТЬСЯ В ТЮТЮНОВОМУ ДИМІ, ГАЗОВИХ ВИКИДАХ ДВИГУНІВ ВНУТРІШНЬОГО ЗГОРЯННЯ.

​

• МЕТАНАЛЬ МОЖЕ ПОТРАПЛЯТИ В ПОВІТРЯ З ДЕЯКИХ ВИДІВ ДЕРЕВОСТРУЖКОВИХ ПЛИТ. �

УЗАГАЛЬНЕННЯ

• 1. НАЗВІТЬ РЕЧОВИНИ ЗА СИСТЕМАТИЧНОЮ НОМЕНКЛАТУРОЮ:

​

​

​

​

​

• 2. ЧИ ВИСТАЧИТЬ ВОДНЮ, ДОБУТОГО ВЗАЄМОДІЄЮ ДОСТАТНЬОЇ КІЛЬКОСТІ ЦИНКУ З ХЛОРИДНОЮ КИСЛОТОЮ МАСОЮ 200 Г З МАСОВОЮ ЧАСТКОЮ ГІДРОГЕН ХЛОРИДУ 7,3%, НА ВІДНОВЛЕННЯ ЕТАНАЛЮ МАСОЮ 11 Г?
• 3. У ВОДІ ОБ’ЄМОМ 340 МЛ РОЗЧИНИЛИ МЕТАНАЛЬ ОБ’ЄМОМ 112 Л (Н.У.). ОБЧИСЛІТЬ МАСОВУ ЧАСТКУ РОЗЧИНЕНОЇ РЕЧОВИНИ У ВИГОТОВЛЕНОМУ РОЗЧИНІ.
• 4. НАПИШІТЬ РІВНЯННЯ РЕАКЦІЙ ЗА СХЕМОЮ ПЕРЕТВОРЕНЬ:

​

​

• 5. ПІД ЧАС НАГРІВАННЯ ЕТАНАЛЮ З КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИДОМ ВИПАВ ЧЕРВОНО-­КОРИЧНЕВИЙ ОСАД МАСОЮ 1,44Г. ОБЧИСЛІТЬ МАСУ ЕТАНАЛЮ, ЩО ВСТУПИВ У РЕАКЦІЮ. �����

• 6. СКЛАДІТЬ НАЗВИ АЛЬДЕГІДІВ ЗА СИСТЕМАТИЧНОЮ НОМЕНКЛАТУРОЮ:

​

​

​

​

• 7. СЕРЕД НАВЕДЕНИХ РЕЧОВИН ВИЗНАЧТЕ ТІ, ЩО НАЛЕЖАТЬ ДО АЛЬДЕГІДІВ:

​

​

​

​

• 8. ВАНІЛІН ВИДІЛЯЮТЬ ІЗ БОБІВ ВАНІЛІ ПЛОСКОЛИСТОЇ І ЧАСТО ВИКОРИСТОВУЮТЬ У КОНДИТЕРСЬКІЙ СПРАВІ. ЗА СТРУКТУРНОЮ ФОРМУЛОЮ ВАНІЛІНУ ВИЗНАЧТЕ, ДО ЯКИХ ВІДОМИХ ВАМ КЛАСІВ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК МОЖНА ЙОГО ВІДНЕСТИ? � � �

ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ

• ОПРАЦЮВАТИ ПАР.16,СТ.79 № 4,6 ПИСЬМОВО.