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PENICILINAS

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DEFINICIONES

Fármacos cuyas estructuras contienen un anillo beta-lactámico; incluye a penicilinas y cefalosporinas.

El anillo debe estar intacto para su acción antibiótica.

ANTIBIÓTICOS BETA-LACTÁMICOS.

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PENICILINAS

CEFALOSPORINAS

CARBAPENEM

MONOBACTAM

INHIBIDORES DE

- LACTAMASA

Naturales

Anti-estafilocócicas

Aminopenicilinas

Anti-pseudomonas

1a. generación

2a. generación

3a. generación

4a. generación

Imipenem

Astreonam

Ac. Clavulánico

Sulbactam

Tazobactam

ANTIBIOTICOS BETA LACTÁMICOS

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PENICILINAS, PERTENECEN A LA FAMILIA DE ANTIBIOTICOS BETA-LACTÁMICOS

Anillo tiazolidina

Anillo -lactámico

= ácido peniciloico

Penicilina inactiva

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LAS PENICILINAS SON UN GRUPO DE ANTIBIOTICOS EMPLEADOS PARA EL TRATAMIENTO DE INFECCIONES PRODUCIDAS POR BACTERIAS GRAM-POSITIVAS, cocos GRAM NEGATIVOS, anaerobios no productores de -lactamasa.

PROTEÍNAS DE UNIÓN A PENICILINAS (PBPs):

Proteína de la membrana citoplásmica bacteriana, que actúan como los receptores iniciales para las penicilinas u otros antibióticos beta-lactámicos.

La alta selectividad por un proceso exclusivo de bacterias los hace poco tóxicos.

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Productos de degradación de las penicilinas

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Síntesis de la pared bacteriana

Mecanismo de acción de los antibióticos betalactámicos:

Inhibición de la actividad de transpeptidasa de la proteína fijadora de penicilina

LA UNIÓN DE LA PENICILINA ES IRREVERSIBLE, lisis bacteriana posiblemente

relacionada con autolisinas, enzimas remodeladoras de la pared.

La transpéptidasa utiliza como

sustrato al dímero de alanina

que estructuralmente se parece

al anillo -lactámico.

N-acetilglucosamina + N acetil ácido murámico

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BENECID, Tabletas para el

tratamiento del reumatismo

gotoso.

Aumenta los niveles sanguineos de peniciina y cefalosporinas.

FARMACOLOGIA

PENICILINAS.

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FARMACODINAMIA

Las penicilinas interfieren con el último paso de la síntesis de la pared (TRASPEPTIDACIÓN).

Las penicilinas se unen a proteínas presentes sobre la membrana celular bacteriana y las inactivan.

Las proteínas de unión a penicilinas (PBPs) son enzimas involucradas en la síntesis de la pared bacteriana, mantienen la morfología característica de la bacteria, así como la homeostasis bacteriana.

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El efecto antibacteriano de las penicilinas es el resultado tanto de la inhibición de la síntesis de la pared como de la destrucción de la pared celular por activación de autolicinas (enzimas autolílicas).

Por lo anterior las penicilinas actúan como agentes bactericidas.

MECANISMO DE ACCION BACTERICIDA

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PENICILINAS: CLASIFICACION

  1. Corto espectro, susceptibles a la penicilasa: penicilina G y penicilina V

b) Corto espectro, resistentes a la

penicilasa: meticilina y nafcilina

c) Amplio espectro susceptibles a la

penicilasa: ampicilina, amocilina y ticarcilina.

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Las diferentes penicilinas se generan por modificaciones del radical unido

al grupo amino.

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ESPECTRO DE ACCIÓN

El espectro antibacteriano de las penicilinas depende en parte de su capacidad para cruzar la pared celular bacteriana y alcanzar la PBPs.

Las bacterias gram-positivas tienen una pared que es fácil de cruzar, por tanto son susceptibles a estos fármacos.

Las bacterias gram-negativas, como tienen una membrana lipídica externa, representa una barrera para las penicilinas solubles en agua

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ESPECTRO DE ACTIVIDAD ANTIBACTERIANO

Son efectivas contra gram (+), gram (-), espiroquetas y muchos anaerobios:

Streptococo pneumoniae

Streptococo piógenes

Neisseria meningitidis

Leptotricia buccalis

Treponema palidum

Actinomices israelii

Corynebacterium diphteriae

Bacilus antracis

Clostridium perfringes.

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RESISTENCIA, mecanismos…

1.- Inactivación del antibiótico por -lactamasas.

2.- Modificación del sitio de unión en la PBPs.

3.- Acceso dificil del fármaco al sitio activo.

4.- Presencia de un transportador de egreso.

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FARMACOCINÉTICA

VIA DE ADMINISTRACIÓN:

Es determinada por la estabilidad del fármaco al jugo gástrico.

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VIAS DE

ADMINISTRACION

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FARMACOCINÉTICA

Penicilina G es lábil al ácido, y solo el 30% de la dosis oral permanece activa. Se administra generalmente por vía parenteral.

Penicilina V es resistente al ácido y se administra oralmente.

Penicilina G sódica cristalina, es de administración intravenosa tiene una vida media muy corta, se administra cada 4 horas.

Penicilina G procaínica, se administra por vía intramuscular, tiene una vidas media de 12-20 hrs.

Penicilina G benzatínica, se administra por vía intramuscular, tiene una vida media de 20 días.

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ABSORCION

Penicilinas G y todas las penicilinas resistentes a penicilinasa se absorben parcialmente pero rápidamente.

Pero su absorción es afectada por la presencia de alimentos en el estómago. Por tanto deben ser administradas 30 a 60 minutos antes de los alimentos, o bien 2 a 3 horas posterior a los alimentos.

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DISTRIBUCIÓN

Se distribuye bien por todos los tejidos. Todas las penicilinas atraviesan la barrera placentaria (aunque no son teratogénicas).

Las concentraciones de penicilinas en hueso y líquido cefalorraquídeo es muy baja, a menos que estén inflamados estos tejidos. Cuando las meninges están inflamadas puede atravesar fácilmente por lo que pueden elevarse las concentraciones en Sistema Nervioso Central (SNC).

Se unen a proteínas plasmáticas.

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FARMACOCINETICA

Las penicilinas parenterales son distribuidas a través de todos los tejidos. No atraviezan la barrera hematoencefálica.

Pueden alcanzar concentraciones elevadas en LCR y ocular solo si las meninges están inflamadas.

La mayoría de las penicilinas son excretadas por vía renal, por secreción tubular.

Probenecid es un inhibidor del transporte de penicilina en el riñón, se empleaba para incrementar la concentración útil de las Penicilinas.

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DISTRIBUCION EN EL SNC

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METABOLISMO.

Hepático muy pobre.

ELIMINACIÓN.

Es renal principalmente sin modificación. Es posible encontrarla en esputo, leche materna , pero en un porcentaje del 3 al 15 % del encontrado en suero.

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PARÁMETROS FARMACOCINÉTICOS

1 – 2 ug/ml

12-24 h

Pen. G procaínica

0.003 a 0.02 ug/ml

20 días

Pen. G benz.

20-50 ug/ml

30 min

80

Penicilina G

4 – 8 ug/ml

1.3

20

16.2

82

62

Ampicilina

4 – 8 ug/ml

1.7

15

10.8

86

93

Amoxacilina

Concentración efectiva

Vida media

(H)

Vol. De distribución

(L/70Kg)

Depuración

(L/h/70Kg)

Excresión urinaria (%)

Biodisponibilidad

Fármaco

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USOS CLÍNICOS

a) Penicilinas G:

Neumonias, faringitis, fibre escarlatina, artritis, meningitis y endocarditis.

Gingivostomatitis, sífilis, actinomicosis, difteria, ántrax, gangrena gaseosa.

b) Penicilinas antiestafilocócicas:

Infecciones por estafilococos

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EFECTOS ADVERSOS

1.- Hipersensibilidad

2.- Diarrea.

3.- Nefritis (meticilina)

4.- Neurotoxicidad, convulsiones dosis altas o IT.

5.- Disfunción plaquetaria (carbenicilina).

6.- Granulocitopenia (meticilina y nafcicilina)

7.- Transtornos gastrointestinales: náusea, vómito y diarrea.

8.- Eosinofilia y neutropenia (Antipseudomonas)

9.- Alcalosis hipokalemica (Carbenicilina)

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INTERACCIONES FARMACOLÓGICAS

Probenecid incrementa las concentraciones séricas porque disminuye la secreción tubular en el túbulo contorneado proximal del riñón.

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OBSERVACIONES:

Rango en que se manejan las dosis de las penicilinas

4 a 24 millones de U en 24 hrs cada 4 0 6 horas

1 unidad = 0.625 ug

1mg = 1600 unidades.

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PENICILINAS ANTI-ESTAFILOCÓCICAS

Son penicilinas usadas exclusivamente para infecciones producidas por estafilococos productores de penicilinasa.

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Penicilinas antiestafilocócicas o resistentes a penicilinasa

  • Características específicas.
  • Se unen altamente a proteínas plasmáticas (75%).
  • Tienen baja potencia.
  • Todas son relativamente estables en ácido y se absorben bien por el tracto gastrointestinal.

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FARMACOCINÉTICA

VIA DE ADMINISTRACIÓN:

VO, se absorben bien por su resistencia al ácido, sin embargo hay que tener las mismas recomendaciones que Penicilina G, deben ser administradas 1 a 2 horas antes o después de los alimentos.

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  • Meticilina y dicloxacilina son las más resistentes a beta-lactamasa.

  • Meticilina, oxacilina, dicloxacilina y cloxacilina son excretadas por el riñón.

  • Nafcilina es excretada 80% por el hígado. Es la penicilina de elección para tratar pacientes con daño renal.

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ESPECTRO DE ACTIVIDAD ANTIBACTERIANA

  • Estrecho o corto
  • Para estafilococos.
  • Fármacos de elección para estafilococos productores de penicilinasa.

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USOS CLINICOS

Infecciones específicas por estafilococos

Dosis:VO Dicloxacilina, cloxacilina: 250 a 500 mg cada 6 hr

niños 25 a 60 mg/kg/día en 4 dosis

IV Nafcilina, Oxacilina: 1 a 2 gr cada 4 a 6 hrs.

niños 50 a 100 mg/kg/día en 4 a 6 dosis

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EFECTOS SECUNDARIOS

Adicionales a los de las Penicilinas G:

Meticilina es muy nefrotóxica, está descontinuada por el daño renal que genera.

Meticilina, nafcilina y otras causan granulocitopenia, especialmente en niños.

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Penicilinas naturales

Penicilinas anti-estafilococicas

Aminopenicilinas

Penicilinas anti-pseudomonas.

Penicilina G

Penicilina V

Penicilina G sódica

Penicilina G procaínica

Penicilina G benzatínica

Meticilina

Nafcicilina

Oxacilina

Dicloxacilina

Cloxacilina

Ampicilina

Amoxacilina

Mezlociclina

Piperacilina

Azlocilina

Carbenicilina

Ticarcilina

AMINOPENICILINAS

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FARMACOCINÉTICA

VIA DE ADMINISTRACIÓN:

VO, se absorben bien por su resistencia al ácido, ampicilina tiene el mismo inconveniente que las penicilias G. La absorción de la amoxicilina no se ve afectada por la ingesta de alimentos.

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DISTRIBUCIÓN

Se distribuye bien por todos los tejidos. Todas las penicilinas atraviesan la barrera placentaria (no son teratogénicas), se emplean frecuentemente para IVU y vías respiratorias superiores en embarazadas.

No atraviezan la barrera hemato-encefálica.

Pueden alcanzar concentraciones elevadas en LCR, solo si las meninges están inflamadas.

Se unen a proteínas plasmáticas.

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FARMACODINAMIA

Inhiben la transpeptidación entre peptidoglucanos, que es esencial para mantener la integridad de la pared bacteriana.

Como resultado de esto se bloquea la síntesis de la pared, se genera lisis bacteriana.

Son inactivadas por -lactamasa, a menos que sea combinada con inhibidores de -lactamasa, “ácido clavulánico”.

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ESPECTRO DE ACTIVIDAD

Amplio espectro

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METABOLISMO.

Hepático limitado.

ELIMINACIÓN.

Principalmente renal; también puede eliminarse por bilis, entra en el ciclo enterohepático, pueden ser utilizadas para tratar a pacientes portadores de Salmonela.

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1 – 2 ug/ml

12-24 h

Pen. G procaínica

0.02 ug/ml

20 días

Pen. G benz.

20-50 ug/ml

30 min

80

Penicilina G

4 – 8 ug/ml

1.3

20

16.2

82

62

Ampicilina

4 – 8 ug/ml

1.7

15

10.8

86

93

Amoxacilina

Concentración efectiva

Vida media

(H)

Vol. De distribución

(L/70Kg)

Depuración

(L/h/70Kg)

Excresión urinaria (%)

Biodisponib.

Fármaco

PARAMETROS FARMACOCINÉTICOS

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USOS CLINICOS:

1.- Infecciones de vías aéreas superiores, producidas por estreptococos piógenes, pneumoniae y H. influenzae, agente etiológico preferente de sinusitis y otitis media .

2.- Infecciones del tracto urinario, debida a enterococos.

3.- Meningitis bacteriana, debida a listeria monocitógenes.

4.- Salmonelosis invasiva, dosis altas 1 gr. Cada 4 hrs.

5.- Gastroenteritis aguda, producida por shigelosis

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Dosis habitual de Ampicilina 500 mg a 1 gr cada 6 hrs.

Niños 50 a 100 mg/kg/día

Amoxicilina 250 a 500 mg cada 6 hrs

Niños de 20 a 40 mg mg/kg/día

DOSIS:

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EFECTOS ADVERSOS.

Náusea, vómito y diarrea

Rash cutáneo

Urticaria

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ESPECTRO DE ACCIÓN

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USOS CLINICOS

Infecciones por pseudomonas, infecciones intrahospitalarias.

Dosis Ticarcilina IV 3 gr cada 4 a 6 hrs

Niños 200 a 300 mg/kg/día 4 a 6 dosis

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EFECTOS ADVERSOS.

Eosinofilia

Hipokalemia

Alcalosis

Elevación de transaminasa séricas.

Disminución de agregación plaquetaria

Hemorragias.