1 of 32

КАРБОНОВІ КИСЛОТИ, ЇХНІЙ СКЛАД, ПОШИРЕННЯ В ПРИРОДІ ТА КЛАСИФІКАЦІЯ. КАРБОКСИЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИЧНА (ФУНКЦІОНАЛЬНА) ГРУПА. ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. БУДОВА МОЛЕКУЛ НАСИЧЕНИХ ОДНОАТОМНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ, ЇХНЯ ЗАГАЛЬНА ТА СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ, ІЗОМЕРІЯ, СИСТЕМАТИЧНА НОМЕНКЛАТУРА. ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. РЕАКЦІЯ ЕТЕРИФІКАЦІЇ. ОДЕРЖАННЯ ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ.�

R-COOH

2 of 32

ПОНЯТТЯ ПРО КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

  • КАРБОНОВІ КИСЛОТИ — ПОХІДНІ ВУГЛЕВОДНІВ, МОЛЕКУЛИ ЯКИХ МІСТЯТЬ ОДНУ АБО КІЛЬКА КАРБОКСИЛЬНИХ ГРУП.
  • КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА: , АБО – СООН.

  • СЛОВО «КАРБОКСИЛЬНА» СКЛАДАЄТЬСЯ ІЗ ЧАСТИН НАЗВ ГРУП АТОМІВ С=О І О–Н: «КАРБОНІЛЬНА», «ГІДРОКСИЛЬНА».
  • ЗАГАЛЬНА ФОРМУЛА КАРБОНОВИХ КИСЛОТ З ОДНІЄЮ КАРБОКСИЛЬНОЮ ГРУПОЮ В МОЛЕКУЛІ: , АБО R – COOH.���

3 of 32

БУДОВА КАРБОКСИЛЬНОЇ ГРУПИ

  • КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА СПОЛУЧАЄ В СОБІ ДВІ ФУНКЦІОНАЛЬНІ ГРУПИ — КАРБОНІЛЬНУ Й ГІДРОКСИЛЬНУ, ЩО ВЗАЄМНО ВПЛИВАЮТЬ ОДНА НА ОДНУ:

  • КИСЛОТНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ЗУМОВЛЕНІ ЗСУВОМ ЕЛЕКТРОННОЇ ГУСТИНИ ДО КАРБОНІЛЬНОГО ОКСИГЕНУ ТА СПРИЧИНЕНОЇ ЦИМ ДОДАТКОВОЇ (ПОРІВНЯНО ЗІ СПИРТАМИ) ПОЛЯРИЗАЦІЇ ЗВ’ЯЗКУ OH .
  • У ВОДНОМУ РОЗЧИНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ ДИСОЦІЮЮТЬ НА ЙОНИ:
  • РОЗЧИННІСТЬ У ВОДІ Й ВИСОКІ ТЕМПЕРАТУРИ КИПІННЯ КИСЛОТ ЗУМОВЛЕНІ УТВОРЕННЯМ МІЖМОЛЕКУЛЯРНИХ ВОДНЕВИХ ЗВ’ЯЗКІВ.

  • УТВОРЕННЯ ДИМЕРІВ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

  • АСОЦІАЦІЯ МОЛЕКУЛ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ�ЗІ ЗБІЛЬШЕННЯМ МОЛЕКУЛЯРНОЇ МАСИ РОЗЧИННІСТЬ КИСЛОТ У ВОДІ ЗМЕНШУЄТЬСЯ.

4 of 32

  • СХЕМА УТВОРЕННЯ ЗВ’ЯЗКІВ У КАРБОКСИЛЬНІЙ ГРУПІ
  • СХЕМА УТВОРЕННЯ ЗВ’ЯЗКУ В КАРБОНІЛЬНІЙ ГРУПІ

5 of 32

НАЙПРОСТІШІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

6 of 32

КЛАСИФІКАЦІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

7 of 32

КЛАСИФІКАЦІЯ ЗА ОСНОВНІСТЮ

8 of 32

КЛАСИФІКАЦІЯ ЗА СИЛОЮ

  • УСІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ Є СЛАБКИМИ, ЗА ВИНЯТКОМ ДЕКІЛЬКОХ КИСЛОТ СЕРЕДНЬОЇ СИЛИ.
  • БІЛЬШІСТЬ КИСЛОТ У ВОДНОМУ РОЗЧИНІ ДИСОЦІЮЄ ЛИШЕ НА ЧАСТКИ ВІДСОТКА.
  • НАЙСИЛЬНІША СЕРЕД КАРБОНОВИХ КИСЛОТ — ТРИФЛУОРОЕТАНОВА CF3–COOH — Є КИСЛОТОЮ СЕРЕДНЬОЇ СИЛИ.

9 of 32

КЛАСИФІКАЦІЯ ЗА ХАРАКТЕРОМ ВУГЛЕВОДНЕВОГО ЗАЛИШКА

10 of 32

11 of 32

ПОШИРЕННЯ ОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ У ПРИРОДІ �

  • ОРГАНІЧНІ КИСЛОТИ ВХОДЯТЬ ДО СКЛАДУ РОСЛИН, ЇХ ВИДІЛЯЮТЬ ОРГАНІЗМИ ОКРЕМИХ ТВАРИН.

12 of 32

  • 1. МУРАШИНУ КИСЛОТУ ВПЕРШЕ ВИДІЛИВ У 1670 Р. АНГЛІЙСЬКИЙ НАТУРАЛІСТ ДЖОН РЕЙ З РУДИХ ЛІСОВИХ МУРАШОК.
  • 2. МАСЛЯНУ КИСЛОТУ 1814 Р. УПЕРШЕ ВИЯВИВ У ВЕРШКОВОМУ МАСЛІ ФРАНЦУЗЬКИЙ ХІМІК МІШЕЛЬ ЕЖЕН ШЕВРЬОЛЬ.
  • 3. БЕНЗОАТНУ КИСЛОТУ ВПЕРШЕ ВИДІЛЕНО В XVI СТ. СУБЛІМАЦІЄЮ З БЕНЗОЙНОЇ СМОЛИ (РОСНОГО ЛАДАНУ), ЩО ДОБУВАЮТЬ ЗІ СТІРАКСОВОГО ДЕРЕВА.
  • 4. МОЛОЧНА КИСЛОТА – ПРОДУКТ МОЛОЧНОКИСЛОГО БРОДІННЯ ЦУКРІВ, УТВОРЮЄТЬСЯ ВНАСЛІДОК СКИСАННЯ МОЛОКА, БРОДІННЯ ВИНА Й ПИВА.
  • 5. У 1773 Р. ФРАНСУА П’ЄР САВАРІ З ФРІБУРГА (ШВЕЙЦАРІЯ) ВИДІЛИВ ЩАВЛЕВУ КИСЛОТУ З ЇЇ СОЛІ, ЯКА МІСТИТЬСЯ В ЩАВЛЮ.
  • 6. ЛИМОННУ КИСЛОТУ ВІДКРИВ ТА ВИДІЛИВ ІЗ СОКУ НЕДОСТИГЛИХ ПЛОДІВ ЛИМОНА В 1784 Р. ШВЕДСЬКИЙ ХІМІК КАРЛ ВІЛЬГЕЛЬМ ШЕЄЛЕ

13 of 32

14 of 32

15 of 32

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

  • СИСТЕМАТИЧНІ НАЗВИ КИСЛОТ ДАЮТЬСЯ ЗА НАЗВОЮ ВІДПОВІДНОГО ВУГЛЕВОДНЮ З ДОДАВАННЯМ СУФІКСА -ОВА І СЛОВА «КИСЛОТА».
  • ЧАСТО ВИКОРИСТОВУЮТЬСЯ ТАКОЖ ТРИВІАЛЬНІ НАЗВИ.
  • КИСЛОТИ ІЗ ЧИСЛОМ АТОМІВ КАРБОНУ БІЛЬШЕ 12 НАЗИВАЮТЬ ВИЩИМИ КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИ (ВКК). ��

16 of 32

ІЗОМЕРІЯ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

  • СТРУКТУРНА ІЗОМЕРІЯ

- ІЗОМЕРІЯ СКЕЛЕТА У ВУГЛЕВОДНЕВОМУ РАДИКАЛІ (ПОЧИНАЮЧИ ІЗ C4);�- МІЖКЛАСОВА ІЗОМЕРІЯ, ПОЧИНАЮЧИ ІЗ C2.�НАПРИКЛАД, ФОРМУЛІ C2H4O2 ВІДПОВІДАЮТЬ ТРИ ІЗОМЕРИ, ЩО НАЛЕЖАТЬ ДО РІЗНИХ КЛАСІВ ОРГАНІЧНИХ СПОЛУК.

  • ПРОСТОРОВА ІЗОМЕРІЯ
  • МОЖЛИВА ЦИС - ТРАНС - ІЗОМЕРІЯ В РАЗІ НЕНАСИЧЕНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ. НАПРИКЛАД: ��� �

17 of 32

18 of 32

НАЗВИ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КИСЛОТ

  • ЯК І В АЛЬДЕГІДІВ, КАРБОКСИЛЬНА ГРУПА УТВОРЮЄТЬСЯ ТІЛЬКИ КІНЦЕВИМ АТОМОМ КАРБОНУ І РОЗТАШОВУЄТЬСЯ ТІЛЬКИ З КРАЮ КАРБОНОВОГО ЛАНЦЮГА.
  • НУМЕРАЦІЮ АТОМІВ КАРБОНУ ТАКОЖ ПОЧИНАЮТЬ ІЗ ЦІЄЇ ГРУПИ.

19 of 32

  • ДАЙТЕ СИСТЕМАТИЧНІ НАЗВИ КИСЛОТАМ, МОЛЕКУЛИ ЯКИХ МАЮТЬ ТАКІ СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ:

20 of 32

  • РЕЧОВИНИ З ЯКИМИ ФОРМУЛАМИ Є: А) ОДНООСНОВНИМИ КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИ; Б) НАСИЧЕНИМИ ОДНООСНОВНИМИ КАРБОНОВИМИ КИСЛОТАМИ?

  • СЕРЕД НАВЕДЕНИХ ФОРМУЛ РЕЧОВИН ВИЗНАЧТЕ ФОРМУЛИ ГОМОЛОГІВ ТА ІЗОМЕРІВ:

  • СКЛАДІТЬ НАЗВИ КИСЛОТ ЗА СИСТЕМАТИЧНОЮ НОМЕНКЛАТУРОЮ: ���

21 of 32

ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ

22 of 32

ФІЗИЧНІ �ВЛАСТИВОСТІ

23 of 32

ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

  • ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ БАГАТО В ЧОМУ ПОДІБНІ ДО ВЛАСТИВОСТЕЙ НЕОРГАНІЧНИХ КИСЛОТ. УСІ ОРГАНІЧНІ КИСЛОТИ — СЛАБКІ, А БІЛЬШІСТЬ НЕ РОЗЧИНЯЮТЬСЯ У ВОДІ.

24 of 32

25 of 32

26 of 32

27 of 32

НАЗВИ СОЛЕЙ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

  • НАЗВИ СОЛЕЙ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ СКЛАДАЮТЬСЯ З НАЗВИ МЕТАЛІЧНОГО ЕЛЕМЕНТА Й НАЗВИ АЛКАНУ, ВІД ЯКОГО ПОХОДИТЬ КАРБОНОВА КИСЛОТА, ІЗ ДОДАВАННЯМ СУФІКСА -ОАТ:

28 of 32

29 of 32

ДОБУВАННЯ ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ

  • НАЙВАЖЛИВІШИМИ СПОСОБАМИ ДОБУВАННЯ ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ Є ТАКІ:
  • 1. ОКИСНЕННЯ ЕТАНОЛУ (БІОХІМІЧНЕ ОКИСНЕННЯ).�ПІД ДІЄЮ БАКТЕРІЙ ЕТАНОЛ ОКИСНЮЄТЬСЯ ДО ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ.�С2Н5ОН + О2 → СН3СООН + Н2О�У ТАКИЙ СПОСІБ ЕТАНОВУ КИСЛОТУ ДОБУВАЮТЬ У ХАРЧОВІЙ ПРОМИСЛОВОСТІ.

  • 2. ОКИСНЕННЯ ЕТАНАЛЮ.�ОСНОВНИМ ПРОМИСЛОВИМ СПОСОБОМ ДОБУВАННЯ ЕТАНОВОЇ КИСЛОТИ Є ОКИСНЕННЯ ЕТАНАЛЮ.

30 of 32

  • 1. УСТАНОВІТЬ ВІДПОВІДНІСТЬ МІЖ ФОРМУЛАМИ РЕЧОВИН І КЛАСАМИ, ДО ЯКИХ ВОНИ НАЛЕЖАТЬ:

  • 2. ДАЙТЕ НАЗВИ СТРУКТУРНИМ ІЗОМЕРАМ НАСИЧЕНИХ ОДНООСНОВНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ ЗА СИСТЕМАТИЧНОЮ НОМЕНКЛАТУРОЮ:

31 of 32

  • 3. СКЛАДІТЬ СТРУКТУРНІ ФОРМУЛИ КИСЛОТ ЗА ЇХНІМИ НАЗВАМИ:

А) 2,2­-ДИМЕТИЛБУТАНОВА КИСЛОТА;

Б) 2­-МЕТИЛ­-3-­ХЛОРО-ПЕНТАНОВА КИСЛОТА;

В) 2-­ЕТИЛ­-3­-МЕТИЛПЕНТАНОВА КИСЛОТА.

  • 4. СКЛАДІТЬ РІВНЯННЯ РЕАКЦІЙ МІЖ РЕЧОВИНАМИ:

  • 5. ДАНО РЕЧОВИНИ:

ЕТАНОЛ, НАТРІЙ ГІДРОКСИД, КАЛІЙ КАРБОНАТ, КАЛЬЦІЙ ОКСИД, КУПРУМ(ІІ) ГІДРОКСИД, ВОДЕНЬ. УСТАНОВІТЬ, З ЯКИМИ З НИХ РЕАГУВАТИМУТЬ ЕТАНОВА Й СУЛЬФАТНА КИСЛОТИ.

НАПИШІТЬ МОЛЕКУЛЯРНІ ТА, ДЕ МОЖЛИВО, ЙОННІ РІВНЯННЯ ХІМІЧНИХ РЕАКЦІЙ.

��

32 of 32

ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ:

  • ОПРАЦЮВАТИ ПАР 17, СТ.85 №3 ПИСЬМОВО