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Substitutions nucléophiles et éliminations sur les halogénoalcanes
Dans ce quiz, nous intéressons aux réactions de S_N et de β-E sur les halogénoalcanes.
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* Indicates required question
1) Un halogénoalcane est d’autant plus réactif que l’atome d’halogène est :
*
1 point
électronégatif
polarisable
2) L’ordre de réactivité est donc (> signifie « plus réactif que ») :
*
1 point
RF > RCl > RBr > RI
RF < RCl < RBr < RI
3) Les composés nucléophiles peuvent réagir avec les halogénoalcanes selon des réactions de substitution nucléophile. Indiquer quels sont les composés susceptibles de réagir selon une S_N :
*
1 point
CN-
I-, Br-, Cl-
HO-
H2O
(CH3)3CO-
Required
4) Les composés basiques peuvent réagir avec les halogénoalcanes selon des réactions de β-élimination. Indiquer quels sont les composés susceptibles de réagir selon une β-E :
*
1 point
CN-
I-, Br-, Cl-
HO-
H2O
(CH3)3CO-
Required
5) Pour un composé nucléophile et basique, on favorisera cinétiquement les réactions de β-E par rapport aux S_N :
*
1 point
En abaissant la température
En augmentant la température
En abaissant la pression
En augmentant la pression
Required
6) Selon un mécanisme S_N 1, un halogénoalcane réagit d’autant plus rapidement :
*
1 point
que la gêne stérique au voisinage du carbone fonctionnel est peu importante
que le carbocation qui lui est associé est stabilisé
que le carbocation qui lui est associé est peu stable
Required
7) Selon un mécanisme S_N 2, un halogénoalcane réagit d’autant plus rapidement :
*
1 point
que la gêne stérique au voisinage du carbone fonctionnel est peu importante
que le carbocation qui lui est associé est stabilisé
que le carbocation qui lui est associé est peu stable
Required
8) Indiquer la(les) représentation(s) correcte(s) pour le(s) produit(s) obtenu(s) si cette réaction suit un mécanisme S_N 2 :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Required
9) Concernant cette même réaction, toujours dans l'hypothèse d'un mécanisme S_N 2, indiquer les propositions exactes :
*
1 point
La réaction est régiosélective.
La réaction est stéréosélective.
La réaction est stéréospécifique.
Le mécanisme se fait en 1 étape.
Le mécanisme se fait en 2 étapes.
La vitesse de réaction est d’autant plus élevée que la concentration en nucléophile est élevée.
La vitesse de réaction est indépendante de la concentration en nucléophile.
Required
10) Indiquer la(les) représentation(s) correcte(s) pour le(s) produit(s) obtenu(s) si cette réaction suit un mécanisme S_N 1 :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Required
11) Concernant cette même réaction, toujours dans l'hypothèse d'un mécanisme S_N 1, indiquer les propositions exactes :
*
1 point
La réaction est régiosélective.
La réaction est stéréosélective.
La réaction est stéréospécifique.
Le mécanisme se fait en 1 étape.
Le mécanisme se fait en 2 étapes.
La vitesse de réaction est d’autant plus élevée que la concentration en nucléophile est élevée.
La vitesse de réaction est indépendante de la concentration en nucléophile.
Required
12) Indiquer les propositions exactes concernant la transformation ci-dessous.
*
1 point
le mécanisme est de type S_N 1
le mécanisme est de type S_N 2
le mécanisme est de type β-E1
le mécanisme est de type β-E2
le mécanisme comporte 1 étape
le mécanisme comporte 2 étapes
le mécanisme comporte 3 étapes
la réaction est stéréosélective
la réaction est régiosélective
Required
13) Selon un mécanisme S_N 1, indiquer l’halogénoalcane qui réagit le plus rapidement :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
14) Selon un mécanisme S_N 2, indiquer l’halogénoalcane qui réagit le plus rapidement :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
15) Dans les mécanismes S_N 2 et β-E2, le chiffre 2 signifie que :
*
1 point
Le mécanisme suit 2 étapes
La réaction suit une cinétique d’ordre 2
2 réactants interviennent dans l’équation de réaction
Required
16) Les conditions favorables à une β-E2 sont :
*
1 point
une température élevée
une température basse
un nucléophile fort
un nucléophile concentré
une base forte
une base concentrée
Required
17) Le 2-chlorobutane est traité par du méthanolate de sodium (CH3ONa). Indiquer TOUS les produits possibles :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Option 5
Option 6
Option 7
Option 8
Required
18) Le dérivé chloré ci-dessous réagit selon une β-E bimoléculare. Indiquer le(s) produit(s) obtenu(s) :
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Required
19) On effectue une élimination E2 sur le (3R,4S) 3-chloro-4-méthylhexane. Quelle(s) est (sont) la (les) affirmation(s) exacte(s) ?
*
1 point
On obtient du (Z)-4-méthylhex-2-ène
On obtient du (E)-4-méthylhex-2-ène
On obtient du (Z) et du (E)-4-méthylhex-2-ène
On obtient du (Z)-3-méthylhex-3-ène
On obtient du (E)-3-méthylhex-3-ène
On obtient du (Z) et du (E)-3-méthylhex-3-ène
On utilise une base forte
On utilise l'APTS
Required
20) Selon une β-E2, l'un des composés réagit 5 fois plus rapidement que l'autre. Lequel ?
*
1 point
Substrat A
Substrat B
21) Ce composé réagit selon une β-E2, indiquer le(s) produit(s) possible(s).
*
1 point
Option 1
Option 2
Option 3
Option 4
Option 5
Required
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