Page 1 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
1
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
رهواين سفيان
الشكر و امحلد هلل اذلي أانر لنا درب العمل و املعرفة و اذلي أعاننا
ووفقنا يف اجناز هذا العمل املتواضع هندي هذا العمل .
لمك أعزايئ تالميذ باكلرواي 2022 أضع بني ايديمك هاته السلسةل من الامترين
حول اجملال األول الكميياء العضوية تتكون من:
اتقدم ابلشكر لألس تاذة عالوة حنان عىل مشاركهتا معي يف إعداد وكتابة الامترين ......
اشكر مجيع أساتذة املادة عىل مساهامهتم ونرشمه للمواضيع واإلمتحاانت لتعم الفائدة .....
ابلتوفيق والنجاح مجليع تالميذ هندسة الطرائق . انتظروان يف سلسةل اخرى للمجال الثاين
شعاران العالمة الاكمةل إن شاء هللا يف باكلوراي 2022
التمرين:
- اكتب الصيغ نصف مفصلة ألسماء املركبات التالية:
2,5-dimethylhexan-3-one 2-chloro-3-methylbutane
2-methylbutanal
2-methylpentan-3-one
butan-2-ol 2-methylbut-2-ene 4-methylhex-2-yne
acide 2-methylpropanoique
1,2-dimethylbenzene acide 3,4-dimethylhexanoique
التمرين:
اكمل التفاعالت التالية:
2-methylpropéne + ...................
pent-1-éne + ...................
+ .................
..
3-methylpent-2-éne + 2OH ...................
+
HCl
HBr
H2
SO4
2-methylpropane + Cl2
400 oC ...................
propane Cl2
+ ..........
..........
UV
التمرين:
اكمل التفاعالت التالية:
C H6 14 + + ....H2O O2
....... + HCl
2CH C C2H5
CH3
+ 2
1
2
O
+H2O
H
+
KMnO4
con
H2
SO4
+
Ag
200 oC
....... .......
1)
2)
3)
4)
3CH COOH 3CH C C2H5
O
.......
CH C
CH3
3CH CH3
+ 2OH
H2
SO4
5) .......
......CO2
....
400 o CH C 3 CH2 CH3
2
3
1
C HX Y
متارين الفحوم اهليدروجينية
اقل انتشار
-26 مترين حول الوظائف األوكسجينية
-18 مترين حول الفحوم الهيديوجينية
29 مترين باكلرواي لوزارة الرتبية من 2009 إىل 2021
-22 مترين شامل و متارين اعامل تطبيقية
education-onec-dz.blogspot.com
Page 2 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
2
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
+ 2OH
Hg+2
H2
SO4
.......
C C
C2H5
3CH CH3
3CH
+H2O
H
+
.......
.......
CH3
-CO3H
6)
7)
3CH C CH3
O
.............
C C
C2H5
3CH CH3
3CH
..............
C C
C2H5
3CH H
3CH
+ ..............
CH C CH3
+H2
, Ni
..............
3CH C C CH3
+H2
, Pd ..............
3CH C CH CH3
CH3
.............. ..............+
8 )
9 )
10)
11)
12) + O3
.............. H2O2
+ H2O
Zn
H2O
Zn + O3 + ..............+ H2O2
HCl uv
+
التمرين:
أكمل التفاعالت التالية:
3CH
KMnO4
H2SO4
+
............
2OH
3CH CH2 C2H5
3CH
CH CH3
CH3
KMnO4
H2SO4
............ ............ +
+ Cl2
uv
+ Cl2
uv
............+
............+ ............
1 )
2 )
3 )
4 )
+ ............
HCl
+ HNO3
H2SO4
............ + ............
CH
O
+ HNO3
H2SO4
............
+
............
C N
H2SO4
H2SO4
............
+ + ............
9)
10
11)
3CH
+
3CH
C O
O
C O
3CH
............
+
............
AlCl 12) 3
+ 3Cl2
uv
+ Br2
FeBr3
............
............
+
............
13)
14)
COOH
NH2
CH CH3
CH3
+ Cl2
AlCl3
+ C2H5-OH H2SO4
............
+
............
OH
+
2CH CH CH3
H2SO4
............
+ 3CH C
O
Cl
AlCl3
............ + HCl
5) ............ + ............
6)
7)
8)
2OH
4
ortho
Para
Para
Page 3 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
3
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
التمرين:
اكمل التفاعالت التالية:
Toluene + 3CH Cl +
+
+ +
AlCl3
............... ...............
(para)
ethylbenzene KMnO4
H2
SO4
............... ............... +..........
nitrobenzene HNO3
H2
SO4
............... 2OH
التمرين:
جد صيغ املركبات A,B,C في التسلسل التفاعلي التالي:
O3
+
H2O
HCl
A B 3CH C
O
CH3 + 2CH
O
+ H2O2
C
+ C6H6
AlCl3
D
التمرين:
كيف يمكن تحضير املركبات التالية انطالقا من البنزن
أ- بارا بروموا طولوين ب- حمض بارا بروموا بنزويك ت- حمض ميتا بروموا بنزويك
د- أحادي كلور حلقي الهكسان هـ - حلقي الهكسانول.
التمرين:
فحم هيدروجيين (A (مشبع كثافة خباره بالنسبة للهواء هي 1,035=d.
-1 جد الصيغة اجململة للمركب (A (والصيغة نصف مفصلة له.
-2 جنري على املركب سلسلة التفاعالت التالية:
(A) + Br 2 (B) + HBr
(B) + (C) ...... +
1)
2)
uv
FeBr3
(C) + Cl2
AlCl3
(D) +
+
+
......
(C)
KMnO4
H2SO4
(E) ......
H2
Pt (F) (A)
(F) H2O2 (G)
3)
4)
5)
6)
(ortho)
+ ......
- اكتب جميع الصيغ نصف املفصلة للمركبات B,C,D,E,F,G.
-3 - تفاعل املركب (B (مع (C (بوجود احماض لويس يعطي مركب (H( (موقع بارا(
- أكسدة املركب (H (بـ
4 2 4
تعطي املركب (I (.
KMnO H SO ,
املطلوب: اكتب التفاعالت الحادثة للحصول على H و I.
.uv بـ AlCl3
-4 ماهو ناتج تفاعل الثالث لو نغير الوسيط
التمرين:
اليك سلسلة التفاعالت التالية:
3CH C H
O
+ 3CH Mg-Br A
A + 2OH B + MgBr(OH)
+ B
H2
SO4 C + 2OH
C
KMnO4
H2
SO4
D + 2CO2 + 3 2OH
D + 3CH Cl
AlCl3
E (Meta) + HCl
E
KMnO4
H2
SO4
F + 2OH
1)
2)
3)
4)
5)
6)
3CH Mg-Br R-O-R Mg
7)
A' +
.F,E,D,C,B,A, A’ للمركبات مفصلة نصف الصيغ جد -
6
7
8
9
5
education-onec-dz.blogspot.com
Page 4 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
4
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
التمرين:
اكمل التفاعالت التالية:
C H
O
+
+
+ +
+ + +
H3C CH2 MgBr
H2O
............. .............
............. H3C CH2 MgBr H2O H3C CH2
COOH .............
C N H3C CH2 MgBr
........ ......... ........ ........
2H2O
التمرين:
- جد صيغ املركبات (A (و (B (و (C(.
+H3C MgBr H2O
A B C H3C C C2H5
H2O O
التمرين:
انطالقا من املركب
C H - MgBr 6 5
قم بتحضري املركبات التالية :
COOH C CH3
CH3
OH
C CH3
O
التمرين:
اقرتح التفاعالت املتسلسلة اليت تسمح باملرور :
C CH
C
O
H3C CH CH2
H3C CH COOH
CH3
CH
OH
C CH2
CH3
التمرين:
اليك سلسلة التفاعالت اآلتية:
+
A
+
H2O
B
+MgBr(OH)
+ B + HBr
C
D
D +
AlCl3
E
1)
2)
3)
4)
5)
Mg
+ HBr
B
C H3C CH2 HC CH3
OH
H3C C H
O
C CH3
H5C2
O
+ HCl
?
?
أ- جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات A,B,C,D,E.
ب- اعط الوسيط املستعمل يف التفاعلني رقم 2 و رقم 4 .
التمرين
- اكمل املخطط التالي:
CH3
uv Cl2
KMnO4
H2
SO4
Cl2
AlCl3
CH3
-Cl
CH3
-OH
AlCl3
H2
SO4
H2
SO4
H2C
CH
CH3
H3C
C
O Cl
AlCl3
+ HNO3
H2
SO4
H2
SO4
H2
SO4
+
+
+
+
+
+
+
من:
من:
من:
إلى:
إلى:
إلى
:
11
12
13
14 10
15
Page 5 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
5
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
تمرين:
MgCl - R حيث: R جذر الكيلي.
-1 مركب عضوي مغنزيومي (A (صيغته العامة
Cl% = 47, 45
أ- جد الصيغة اجململة للمركب (A (إذا كان نسبة الكلور فيه هي
ب- اكتب الصيغة النصف مفصلة للمركب (A(.
علما أن:
M = 12g / mol;M = 1g / mol;M = 24,3g / mol;M = 35,5g / m C H Mg Cl
ol
-2 املركب (A (يشارك يف سلسلة التفاعالت التالية:
H3C C H
O
H2O
+KMnO4
H2SO4
H3C Cl
AlCl3
(méta)
KMnO4
H2
SO4
A B C
D
E F G
+
+................
أ- جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات B,C,D,E,F, G.
ب-ما هو الوسيط املستعمل يف التفاعل الثالث.
تمرين:
لتحضري املركب التالي :
- نجري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية:
- لتحضير المركب
- نجري سلسلة التفاعالت الكيميائية التالية:
A B
C D
F
E
+Cl2
/ AlCl3
R-O-R Mg
H3C CN H2O
H2O
G
+ C H2O
H
Al2O3
350 oC
(H). (G) .(F).(E) ، (D) ، (C) ، (B)، (A) :للمركبات املفصلة نصف الصيغ جد -1
-2 ميكن حتضري املركب (F (انطالقا من املركب (A (و COCl3CH وكواشف أخرى، أكتب التفاعالت
الكيميائية اليت تسمح بهذا التحضري.
تمرين:
إن احرتاق كتلة قدرها g1,8 من فحم هيدروجيين كثافته البخارية بالنسبة للهواء 1,45=d اعطت g5,66 من 2CO .
-1 جد صيغته اجململة .
-2 إىل أي عائلة ينتمي .
-3 اكتب صيغته نصف املفصلة مع التسمية .
-4 اكمل التفاعلني التاليني :
4 CONC 2 4
2
3
KMnO /
/200
2
1-A ............
2-A+...O ............ ........
H SO
Ag C H O
H O
جنري على A التفاعالت التالية مع وجود تسلسل :
16
16
17
(H) C
H2C
Page 6 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
6
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
A D
E
B C
H2O / ...... H2
/ Pt Cl2
/ uv
Cl2
-1 جد الصيغ نصف املفصلة للمركبات اجملهولة .
تمرين:
اماهة مركب عضوي A كتلته املولية
1-
Hg اعطى مركب مستقر B وهدرجته 2+ mol.g54 يف وجود شوارد الزئبق
يف وجود Pd اعطى مركب عضوي C ميتاز بتماكب فراغي.
1- جد الصيغ نصف املفصلة لكل من A و B و C.
2- -1 ما اسم التفاعل احلاصل للحصول على B و C .
-2 ما نوع التماكب املوجود يف املركب C ثم مثل متماكباته .
جنري على C التفاعالت التالية :
C D
H2O
2E
HCl
F
G
H
R-CO H3
I
H2O
......?
O3
KMnO4 CONC 2J
H2SO4
+HBr / ROOR
- جد الصيغ النصف املفصلة للمركبات من D .....J .
- ما وسيط التفاعل اجملهول .
- مسي املركبات H و I و D .
- ما الفرق بني التفاعل املؤدي اىل املركب F و التفاعل املؤدي اىل املركب G .
اعد كتابة التفاعل من D اىل E مع اظهار النواتج الثانوية
أكمل الوسط الذي تتم فيه اماهة املركب A .
- اكتب الصيغ نصف مفصلة ألسماء املركبات التالية:
3CH CH CH2
OH
CH3
Al2O3
350 oC
........................+ 2OH
3CH CH CH2
OH
CH3
Cu
300 oC
........................+ H2
KMnO4
H2
SO4
........................
KMnO4
H2
SO4
........................
3CH CH C
CH3
H
O
Cu
300 oC
........................ + H2
140C°
H2SO4
........................ + 2OH
........................ + 2OH 3CH C CH3
CH3
OH
3CH CH C
CH3
OH
O
H5C2 O C2H5
1)
2)
3)
4)
5)
6)
H2
SO4
كيف ننتقل من:
أكتب صيغ املركبات العضوية املشار اليها بالحروف (A,B,C,D,E,F,G (في املخطط التالي:
3CH C CH3
O
A
H2
, Ni
B
F
C
G
PCl5 R-O-R +Mg
D
3CH C CH3
O
H2O
E
+
+ C6H6
AlCl3
H + HCl 2
SO4
التمرين: 01
التمرين: 02
التمرين: 03
18
C H O X Y Z
متارين الوظائف األكسجينية
3CH C C CH3
CH3 CH3
3CH CH CH3
OH
education-onec-dz.blogspot.com
Page 7 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page
7
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
- فعل
2
A صيغته املجملة
املركب على SOCl C H O 4 10
. B
يعطي املركب
. C
A يعطي املركب
- نزع املاء من املركب
. D
C300 يعطي مركب
على النحاس املسخن عند
A
- إمرار املركب
DNPH وال يرجع محلول فهلنغ (
مع
D
)املركب يتفاعل
DNPH يكشف عن األلدهيدات والسيتونات(
) تذكير: محلول فهلنغ يكشف عن األلدهيدات و
, , , D C B A . مع إعادة كتابة التفاعالت الحادثة
أ. استنتج صيغة املركبات
:
حدد الصيغ نصف املفصلة لـ , , , , A B C D E
A B +
+
+
B
C +
+ D
D E
1)
2)
3)
4)
5)
C
+ HCl
Cu
300°C ...................
A SOCl2
SO2
Mg ether
E + H2O + MgCl(OH) H3C CH2 CH CH3
CH2 C CH3
OH
H3C
حدد نواتج التفاعالت التالية:
C
H
O
+ H2
........................
H3C CH2 CH2 C
H
O
LiAlH4 ........................
KMnO4
H3C C CH2
O
CH3
Ni
........................
H3C C CH3
O
Zn/HCl
........................
H2
SO4
H2O
.C H O 5 10
A بإيجاد الصيغة املجملة التالية
سمح التحليل العضوي ملركب
A كحوال مشبعا؟ ألدهيدا ؟ أو سيتونا؟
أ. هل يمكن أن يكون املركب
وراسبا من الفضة عند معالجته بنترات الفضة
راسبا أصفر مع DNPH
A
ب. يعطي املركب
النشادرية.
A املدروس؟
- ماذا يمكن أن نقول عن املركب
A ب
7 2 2 O Cr K ج. أكسدة املركب
. 2-méthylbutanoique
املحمضة تعطي الحمض
- ماهو هذا املركب ؟ اكتب التفاعل اإلجمالي ألكسدته.
التمرين: 04
التمرين: 05
التمرين: 06
التمرين: 07
Page 10 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page10
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
. NaOH
.6 اكتب تفاعل تصنب اإلسرت بالصود
، نتج من تفاعل كحول مع محض اإليثانويك.
102 / g mol
.1 حدد صيغة إسرت كتلته املولية
.2 ماهي الصيغ نصف املفصلة املمكنة للكحول املشارك يف التفاعل؟
DNPH ويرجع حملول فهلنغ.
.3 ماهو هذا الكحول إذا كانت أكسدته املقتصدة تعطي مركبا يتفاعل مع
.4 أعط إسم اإلسرت الناتج من تفاعل الكحول مع محض اإليثانويك.
- اليك املخطط التالي
propan-2-ol A B C
Cu
300 oC
Zn
HCL
+ Cl2
uv
C'
C
+ C6H6 AlCl
3
D
AlCl3
E Para
KMnO4
H2SO4 F
uv + Cl2
Mg
R-O-R
G
H
H2O + CO2
. H G F E D C C B A , , , , , ', , ,
أ( جد الصيغ نصف مفصلة للمركبات اجملهولة:
ب( أكتب معادلة حتضري املركب C انطالقا من الربوبان -2- ول مباشرة.
-1 امني أليفاتي أحادي الوظيفة A نسبة االزوت فيه هي 19,2% - جد الصيغة اجململة لالمني
-2 تفاعل االمني A مع X-R يعطي مركب
3 2 5 3
CH N C H Cl ,
أ- عني صنف االمني ، واعط صيغته النصف مفصلة
ب- استنتج صيغة املشتق اهلالوجيين X-R واكتب معادلة التفاعل احلادث.
-3 أكمل التفاعالت التالية:
H3C CH NH2
CH3
+ H3C Br
NH3
+ H C C Cl 3
CH3
CH3
H3C CH2 CH2 NH2
Ni
....................
....................
.................... + ....
H3C NO2
LiAlH4
H2O
A + 2 H2O
A + HCl ....................
H3C CH2 C NH2
O LiAlH4
H2O B
B + H2O ....................
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7)
لتحضري مركب صيددالني Y جنري سلسلة التفاعالت التالية:
+
2
A B H2O
H2
SO4 H2
SO4 +
B + NaOH C + H2O
C + NaOH
D + Na + H2O 2
SO3
D + HCl E + NaCl
E + HNO3
H2
SO4
F + H2O
F Fe/HCl G
G +
+ .....
H HO NH C
O
CH3
Y
+
1)
2)
3)
4)
5)
6)
7) .....
.H,G,F,E,D,C,B,A املركبات صيغ جد -4
-5 هل ميكن استبدال املركب H بكلوريد االسيل اذا كان نعم اكتب التفاعل احلادث.
اقل استقرار
التمرين: 18
التمرين: 19
التمرين21:
التمرين22:
التمرين20:
Page 11 of 11
األستاذ رهواني سفيان سلسلة الرائد في هندسة الطرائق تحت شعار العالمة الكاملة 20/20 في بكالوريا 2022
Page11
اجملال األول الكيمياء العضوية
قناة االستاذ رهواني سفيان gp.Sofianerahouani
أعط ناتج بلمرة املركبات التالية وما طبيعتها:
3CH CH CH CH3
HOOC NH2
.......................
..................+................
n
n
OH (CH2
) n 4 OH + n HOOC COOH ..................+.............
C C n 2NH CH2 CH2 NH2
O
Cl
O
Cl
n + ...............+..........
C C
O
NH CH2 CH2 NH
O
n
+
n ..... + n .....
.......
CH3
C CH2
COOCH3
n
.......................
1)
2)
3)
4)
5)
6)
لتحضري البوليمري(P (إنطالقا من البنزن جنري التفاعالت اآلتية:
H2
SO4
3CH C Cl
O
+
A
A B
B C
Ni
AlCl3
1)
2)
3)
4)
+
H2
n C
Benzene
170°C
Polymère (P)
.1 جد صيغ املركبات والبوليمري .
.2 ما إسم التفاعل رقم 1 ؟
.3 مانوع البلمرة احلادثة ؟
.4 أذكر إسم البوليمري (P(.
التفلون بوليمري يستخدم يف بعض أواني الطبخ وأحيانا يف بعض اإلستعماالت الطبية واملونومري املكون له
24% من الكربون.
76% من الفلور و
حيتوي على
يعطى :
F
-1 -1 M = 12g.mol , M = 19g.mol C
.1 عني صيغة املونومري علما أنه حيتوي على أربع ذرات من الفلور.
.2 أكتب صيغة البوليمري .
.3 احسب درجة البلمرة إذا كانت الكتلة املولية املتوسطة للبوليمري هي
-1
.1200000g.mol
التحليل ، n 16000
mol g / 1000000 ودرجة البلمرة املتوسطة هي حوالي
الكتلة املولية لبوليمري هي
4.8% من اهليدروجني
38.4% من الكربون و
56.8% من الكلور و
الكيميائي يبني أنه حيتوي كتليا على
Cl g mol C g mol H g mol 35.5 / 12 / 1 / , ,
يعطى:
.1 احسب الكتلة املولية للمونومري .
.2 عني صيغة املونومري واذكر إمسه.
.3 اكتب صيغة البوليمري .
التمرين24:
التمرين25:
التمرين26:
التمرين23: البوليمريات
education-onec-dz.blogspot.com