Page 1 of 11
به نام خدا
گزارش کار آزمایشگاه شیمی آلی 2
عنوان آزمایش :
واکنش های الکل ها – فنل ها
تهیه کننده گزارش :
مریم عابدی
استاد گرانقدر:
جناب آقای بابایی
Page 2 of 11
هدف: با تست های مختلف بر روی الکل های و فنل ها می خواهیم در موارد مختلف واکنش پذیری آنها را بررسی
کنیم- بررسی خواص مربوط به عامل هیدروکسیل (OH) فنل‌ها.
تئوری
الکل: الکلها از مهم ترين ترکيبات آلي اکسيژن دار به شمار مي روند . در گروه آنها يک گروه هيدروکسيل, به يک اتم
کربن سير شده (کربن با هيبريد sp3) متصل است . گروه هيدروکسيل را عامل الکلي مي نامند. فرمول عمومی
الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه می‌تواند نوع اول ، دوم یا
سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقه‌ای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیل‌های بیشتر یا
یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است. همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (-OH)
هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین می‌کند. تغییر و تنوع در ساختار R
می‌تواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.
خواص فیزیکی الکل ها:دمای جوش در میان هیدروکربنها ، به نظر می‌رسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ،
عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا می‌رود و با
شاخه‌دار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین می‌آید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا
به جوش می‌آیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از
دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.
دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار
هم نگه داشته‌اند. حل شدن الکلها رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را
منعکس می‌کند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاج پذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها
همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک
پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک
مولکول الکل تامین می‌شود.
پيوند هيدروژني نوعي جاذبه ي مولکولي است و بين مولکولهايي به وجود مي آيد که هيدروژن متصل به يک عنصر
الکترونگاتيو قوي مانند فلوئور يا اکسيژن يا نيتروژن دارند . پيوند O-H در الکلها به شدت قطبي است , زيرا اکسيژن
الکترونگاتيوتر از هيدروژن است و الکترونهاي پيوندي را به سوي خود مي کشد . در نتيجه , اکسيژن مقداري بار
منفي و هيدروژن مقداري بار مثبت پيدا مي کند .به اين ترتيب مولکولهاي الکل مي توانند يکديگر را جذب کنند و
مجموعه هاي مولکولي تشکيل دهند .
زهرآگینی: الکلها بیشتر بویی تند و زننده دارند و اتانول از دوران پیش از تاریخ به دلیل‌های گوناگون بهداشتی،
رژیمی، مذهبی و تفریحی به عنوان نوشیدنی الکلی به کار می‌رفته‌است. هرچند استفادهٔ کم الکل می‌تواند
Page 3 of 11
بی‌زیان باشد، اندازه‌های بیشتر آن سبب مستی شده و در مقدارهای بیشتر می‌تواند به اختلالات تنفسی و
حتی مرگ نیز بینجامد. الکلهای دیگر بیشتر از اتانول سمی‌تر هستند، که این نیز بیشتر به دلیل نیاز به زمان
بیشتر برای تغییر در فرایند سوخت و ساز است و حتی گاه در فرآیندهای دگرگشت(متابولیسم) ماده‌هایی سمی
می‌سازند. برای نمونه متانول، که همان الکل چوب است، به وسیلهٔ آنزیم‌ها در جگر اکسایش می‌یابد و مادهٔ
سمی فرمالدهید تولید می‌کند که می‌تواند سبب کوری یا مرگ شود.یکی از راه‌های کارا در پیشگیری از سمیت
فرمالدهید، فراهم آوردن اتانول در کنار آن است چون آنزیم‌های هیدروژن‌زدایی که از متانول فرمالدهید می‌دهند بر
اتانول اثر بیشتری دارند، بدین گونه از پیوند و عمل بر روی متانول پیشگیری می‌کند. در این زمان متانول باقی‌مانده
وقت دفع از راه کلیه‌ها را پیدا کرده و فرمالدهید باقی‌مانده نیز به فرمیک اسید‌تبدیل می‌شود.
نامگذاری: در نامگذاری الکلها به روش آیوپاک، تنها در آخر نام آلکان یک «ول» افزوده می‌شود و زمانی که نیاز
ذکر شمارهٔ کربنی که عامل الکلی بر روی آن قرار دارد باشیم، عدد بین نام آلکان و پسوند «ول» قرار می‌گیرد.
مانند «پروپان-1-ول» برای CH3CH2CH2OH و «پروپان-2-ول» برای CH3CH(OH)CH3.
روشهای فرآوری صنعتی الکلها:
از میان روشهای صنعتی الکل می‌توان راه‌های زیر را نام برد:
آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
فرایند السک از آلکن‌ها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
تخمیر کربوهیدرات‌ها.
علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. به‌عنوان مثال ، متانول از
هیدروژن‌دار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست می‌آید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ،
از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست می‌آید.
واکنشها
هیدروژن‌زدایی: از راه هیدروژن‌زدایی الکلها می‌توان اتر به دست آورد.
اکسایش: الکلهای نوع اول می‌توانند در واکنشهای اکسایش تبدیل به آلدهید و پس از آن تبدیل به
کربوکسیلیک اسید شوند هرچند که الکل های نوع دوم در واکنش های اکسایش تنها تبدیل به کتون می‌شوند ولی
الکلهای نوع سوم در واکنشهای اکسایش شرکت نمی‌کنند.
الکلهای نوع اول می‌توانند بدون واسطه نیز به روشهای زیر به کربوکسیلیک اسیدها تبدیل شوند:
با حضور پتاسیم پرمنگنات ( (KMnO 4
اکسایش جونز
اکسایش هنس