Page 1 of 4

الشعبة: تقني ریاضي فرع هندسة الطرائق المدة: 2 ساعات

الاختبار الأول لمادة التكنولوجیا

التمرین الأول 07 نقاط

A-/ لدینا المركب A ذو الصیغة المجملة O10H4C نمرر أبخرته على النحاس المسخن عند

0 الدرجةC

300 فنتحصل على المركب B الذي یعطي اختبارا إیجابیا مع كاشف DNPH واختبارا سلبیا

مع محلول فهلینغ.

-اوجد الصیغ النصف مفصلة للمركبات A.Bمع توضیح طبیعتها الكیمیائیة.

B-/ نفاعل المركبBمع یودید المیثیل المغنیزیومي(MgI3-CH(المتبوع بالإماهة فیتكون المركب

C.بإمرار أبخرة المركب Cعلى الألمین(3O2Al (المسخن عند الدرجةC

0 400

170)ینشكل المركب D الذي بفعل 7O2Cr2K 0) أو بتسخینه في وسط حمضي عند الدرجة C

المركز مع التسخین في وسط حمضي علیه نحصل على مركبین E+F .یتفاعل المركب F

مع كلورید الثیونیل(2SOCl (فنتحصل على المركبG2+SO+HCl . یتفاعل المركب G

مع MgCl3-CH فنحصل على المركب E2+MgCl.

- تعرف على المركبات A.B.C.D.E.F.G بكتابة الصیغ النصف مفصلة لها.

- ماهو نوع التفاعل المؤدي إلى تشكیل كل من B وD وF؟.

التمرین الثاني07 نقاط

I – مشتق هالوجیني آروماتي (A (صیغته الجزیئیة العامة Br5-H6C بوجود المغنیزیوم Mg و الإیثر

- عین صیغ المركبات (B (،) C (،) D(. الماء من المركب (C (بفعل الوسط الحمضي و عند الدرجة C170° ینتج المركب (D(. الجاف یعطي المركب (B(. نفاعل المركب (B (مع الإیثانال و بعد الإماهة ینتج المركب (C(. نزع

أ- أعط اسم المركب (E(. ناتج بلمرة المركب (D (یؤدي إلى تشكل البولیمیر (E (.

ب- اكتب معادلة التفاعل

Page 2 of 4

التمرین الثالث06 نقاط

II- تلقى منتج شكاوي من زبائنه بسبب سرعة تلف منتوجه الغذائي و لهذا الغرض اتصل بمخبر

تحلیل ومراقبة لتحدید أسباب فساد المنتوج الغذائي، و بعد إخضاع العینة للتحلیل اتضح أن المادة

الحافظة المستعملة كانت هي السبب، حیث لم تكن ملائمة، وتم معالجة الأمر باستعمال مادة حافظة

أخرى هي "حمض البنزویك".

-1 ماهي الصیغة الكیمیائیة لحمض البنزویك؟ وما هي العائلة الكیمیائیة التي ینتمي إلیها؟

-2 اعتبر نفسك المعني بتحضیر هذه المادة الحافظة، كیف تحضر حمض البنزویك مع رسم

التركیب

المناسب انطلاقا مما هو متوفر لدیك من المواد الكیمیائیة ، الأجهزة والزجاجیات التالیة:

- المواد الكیمیائیة:

C6H6 , C6H5-CH3 , C6H5-CH2OH , CH3Cl , HNO3 , H2SO4 , KMnO4 , H2O ,

NaOH , HCl , CH3COOH , .....

- الوسائل:

Page 3 of 4

التصحیح المقترح

التمرین الأول 07نقاط

A -/ باعتبار أن المركب B يعطي تفاعل إيجابي مع DNPH فهو مركب كربونيلي

وتفاعل سلبي مع محلول فهلينغ فهو إذن مركب سيتوني والمركب A هو كحول 02ن

ثانوي إذ أن اكسدة الكحول الثانوي تفضي إلى مركب سيتوني

ن0.5 A CH3-CHOH-CH2-CH3 : مفصلة النصف الصيغ

ن0.5 B CH3-C O-CH2-CH3

ن0.5 C CH3-CH2-C-(CH3)2 -/B

ن0.5 D CH3-CH=C- (CH3)2

ن0.5 E CH3-CO-CH3

ن0.5 F CH3-COOH

ن0.5 G CH3-CO-Cl

نوع التفاعل المؤدي إلى B الأكسدة 0.5ن

نوع التفاعل المؤدي إلى D نزع الماء 0.5ن

نوع التفاعل المؤدي إلى F الأكسدة 0.5ن

التمرین الثاني07:نقاط

-1 صیغ المركبات (B (،) C (و (B(

Br

+ Mg

MgBr

MgBr

+

O

H

CH3

2) H2O

CH - CH 3

OH

H3O

+

170 °C

CH - CH 3

OH

CH = CH2

+ H2O

(A) (B)

(C)

(D)

الإیثر الجاف

OH