RENCANA PELAKSANAAN PEMBELAJARAN

Satuan Pendidikan        :        SMA Negeri 9 Banda Aceh

Mata Pelajaran        :        KIMIA

Kelas/Semester        :        XII/ 2

Materi Pokok        :        Senyawa  karbon

Alokasi Waktu        :        16 x 45 Menit

Tujuan Pembelajaran        :          

1. Siswa mampu mengidentifikasi gugus fungsi menggambarkan struktur senyawa karbon, menulis tata nama senyawa turunan alkana berdasarkan gugus fungsinya masing-masing.
2. Siswa mampu menjelaskan dan mengenali sifat fisis dan kimia senyawa karbon, serta memahami kegunaannya.
3. Siswa mampu mengidentifikasi senyawa karbon melalui percobaan.

1. Kompetensi Dasar dan Indikator Pencapaian Kompetensi :

2. Materi Pembelajaran        :        

1. Fakta                :Senyawa karbon ada/terdapat dialam        
2. Konsep                : Sifat dan kegunaan senyawa karbon.
3. Prinsip        : Reaksi-reaksi senyawa karbon
4. Prosedural        : Proses sintesis senyawa karbon

3. Metode Pembelajaran:

1. Model        : Jigsaw dan kooperatif
2. Pendekatan        : Saintifik, konstekstual
3. Metode        : Diskusi, Tanya Jawab, Ceramah, Resitasi dan eksperimen.

4. Media Pembelajaran:

1. Media        : Gambar (cetak) dan elektronik, rujukan
2. Alat/bahan        : LCD, Lembar Kerja Siswa, Papan Tulis, Infocus, Laptop

5. Sumber Belajar:

1. Sudarmo, U. 2013. Kimia 3 Untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta: Erlangga.

6. Langkah-langkah Pembelajaran:

1. Pertemuan pertama (2 x 45 menit) indikator 1.

1. Pertemuan 2 (2 x 45 menit) indikator 2.

2. Pertemuan 3 (2 x 45 menit) indikator 3.

3. Pertemuan 4 (2 x 45 menit) 2 indikator: indikator 3 dan 4.

4. Pertemuan 5 ( 2 x 45 menit) indikator 4

5. Pertemuan 6 ( 2 x 45 menit) indikator 5.

6. Pertemuan 7 ( 2 x 45 menit) indikator 5 dan 6.

7. Pertemuan 8 ( 2 x 45 menit) indikator 6.

7. Penilaian Hasil Pembelajaran :

1. Jenis /teknik penilaian: Diskusi, Resitasi, observasi, tes tertulis
2. bentuk instrument: sikap, uraian, PR
3. Instrumen

Tugas (PR):

1. Tuliskan nama senyawa berikut.

1. CH3-CH2-CH(CH3)COOH
2. HCOOC3H7
3. (CH3)3C-COOH
4. (CH3)3C-COOH(CH3)2

2. Tuliskan struktur dari senyawa berikut.

1. Asam 2-etil-2-metilpentanoat
2. Asam α-hidroksi propionat
3. Asam 2,3-dimetil butanoat
4. Metil metanoat

3. Dengan jumlah atom karbon yang sama, asam karboksilat mempunyai titik didih yang sama lebih tinggi dari pada ester. Jelaskan mengapa demikian
4. Bagaimanakah cara membedakan etanol dengan dimetil eter berdasarkan sifat?
5. Bagaimana cara membedakan aldehida dan keton dari segi sifat.

SOAL ULANGAN HARIAN

.

Soal choice:

1. Gugus fungsi aldehida adalah. . . .

1. –OH                        D. –COOH
2. –O–                        E. –CO–
3. –CHO

2. Berikut ini yang merupakan isomer dari pentanal adalah. . . .

1. 2-etilpropanal                D. 2,3-dimetilbutanal                
2. 2,2-dimetilpropanal        E. 4-metilpentanal
3. 3,3-metilbutanal

3. Nama dari senyawa: CH3(CH2)2COCH3 adalah. . . .

1. Pentanon                        D. Propil metil keton
2. 2-pentanon                        E. 2-butanol
3. Metil etil keton

4. Hasil reaksi antara etanol dengan kalium dikromat dalam suasana asam adalah. . . .

1. Asetaldehida                D. butanal
2. Asam propanoat                E. Propanal
3. Metanal

5. Propanal yang direduksi dengan gas H2 menggunakan katalis Pt/Ni akan membentuk . . . .

1. Propanol                        D. Asam asetat
2. 2-propanal                        E. Asam propanoat
3. 3-propanal

6. Etanal yang dioksidasi oleh KmnO4 dalam suasana asam akan menghasilkan. . . .

1. Etanol                        D. 2-propanol
2. Asam formiat                E. Asam asetat
3. Propanol

7. Zat yang digunakan untuk membuat plastik bakelit adalah. . . .

1. Etanol                        D. Metanol
2. Asam formiat                E. Propanol
3. Metanal

8. Zat berikut yang digunakan untuk menggumpalkan lateks adalah. . . .

1. Metanal                        D. Asam formiat
2. Metanol                        E. Asam asetat
3. Etanol

9. Hasil hidrolisis dari metil asetat adalah. . . .

1. Metanol dan asam asetat                D. Asam asetat dan propanol
2. Etanol dan asam metanoat        E. Etanol dan asam etanoat
3. Asam propanoat dan etanol

10. Zat berikut yang dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi fehling adalah. . . .

1. HCHO dan CH3CHO                D. CH3CHOOCH3
2. CH3CHOOCH3 dan CH3COCH3        E. CH3OH dan CH3OCH3
3. CH3OCH3 dan CH3COCH3

11. Berikut ini yang bukan merupakan penggunaan alkohol dalam kehidupan sehari-hari adalah. . . .

1. Pelarut                        D. Antiseptik
2. Bahan bakar                E. Pembersih
3. Anestesi

12. Berikut ini yang termasuk asam lemak tidak jenuh adalah. . . .

1. Asam butirat                D. Asam stearat
2. Asam propionat                E. Asam palmitat
3. Asam linoleat

13. Senyawa 2-metil-2-propanol berisomeri gugus dengan. . . .

1. 1-butanol                        D. 2-butanol
2. 2-metil-1-propanol        E. Asam propanoat
3. Dietil eter

14. Senyawa C2H4O2 mempunyai isomer sebanyak . . . . buah.

1. 2                                D. 5
2. 3                                E. 6
3. 4

15. Pereaksi yang digunakan untuk membedakan alkohol primer dengan alkohol sekunder adalah. . . .

1. Fehling                        D. Tollens
2. Lucas                         E. Grignard
3. Wurtz

16. Hidrolisis lemak nabati akan menghasilkan. . . .

1. Ester dan air                D. Gliserol dan asam lemak
2. Eter dan alkohol                E. Gliserol dan air
3. Gliserol dan ester

17. Ester dari amil asetat memberikan aroma. . . .

1. Pisang                         D. Nanas
2. Jeruk                        E. Anggur
3. Apel

18. Hasil oksidasi dari senyawa 2-metilpropanal adalah. . . .

1. Asam butanoat                D. 2-metilbutanon
2. Asam 2-metilpropanoat        E. Butanol
3. 2-metil-1-propanol

19. Gugus fungsi yang terdapat pada molekul metoksimetana adalah. . . .

1. –OH                         D. –O=O
2. –O–                        E. –COOH
3. –CHO

20. Senyawa alkohol berikut yang tidak dapat dioksidasi oleh larutan KmnO4 atau K 2Cr2O adalah. . . .

1. 3-pentanol                        D. 3,3-dimetil-2-butanol
2. 2-metil-2-butanol                E. 3-metil-2-butanol
3. 4-metil-2-pentanol

21. Suatu senyawa karbon direaksikan dengan larutan berikut dan diperoleh hasil:

1. Dengan larutan fehling menghasilkan endapan merah bata
2. Dengan larutan tollens menghasilkan endapan cermin  perak
3. Dengan larutan kalium dikromat menghasilkan asam karboksilat

Senyawa karbon yang dimaksud adalah. . . .

1. Keton                         D. Esster
2. Aldehida                        E. Eter
3. Alkohol

22. Suatu senyawa karbon memiliki rumus empiris C3H6O. Senyawa terseut jika direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder dan tidak menunjukkan adanya perubahan ktika direaksikan dengan pereaksi Tollens. Senyawa yang dimaksud adalah. . . .

1. 1-propanol                         D. Propanal
2. Propanon                                 E. Asam propanoat
3. 2-propanol

23. Gugus fungsi alkil alkanoat terdapat pada. . . .

1. CH3COCH3                        D. CH3CH2OH
2. CH3COOCH3                        E. C2H5COOH
3. CH3CHO

24. Hidrolisisis butil asetat menghasilkan senyawa. . . .

1. Asam propionat dan propanol        D. Asam etanoat dan butanol
2. Asam etanoat dan pentanol                E. Asam etanoat dan etanol
3. Asam asetat dan propanol

25. Rumus senyawa 2-butanon adalah. . . .

1. C2H5CO2CH3                        D. C3H7CHO
2. C2H5OC2H5                        E. C2H5OC2H5
3. C2H5COCH3

26. Gugus fungsi yang terdapat pada glukosa (CH2OH(CHOH)4CHO) adalah. . . .

1. Alkohol dan aldehida                D.  Alkohol dan keton
2. Alkohol dan asam karboksilat         E. Aldehida dan ester
3. Aldehida dan asam karboksilat

27. Berikut ini yang merupakan kegunaan senyawa haloalkana dalam kehidupan sehari-hari. . . .

1. Kloroform sebagai pengawet makanan
2. PVC dimanfaatkan untuk pipa air
3. Polistirena sebagai kerat kain
4. Formaldehida sebagai bahan pembentuk plastik bakelit
5. Metilklorida sebagai pemberi aroma pada makanan. . . .

Soal esssay:

1. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara:

1. Etanol + CuO
2. 2-butanol + KMnO4

2. Bagaimanakah cara membedakan etanol dengan dimetil eter?
3. Tuliskan persamaan reaksi yang terjadi antara:

1. Formaldehida + pereaksi fehling
2. Aseton direduksi dengan H2

4. Tuliskan nama senyawa berikut.

5. CH3-CH2-CH(CH3)COOH
6. HCOOC3H7

5. Dengan jumlah atom karbon yang sama, asam karboksilat mempunyai titik didih yang sama lebih tinggi dari pada ester. Jelaskan mengapa demikian.

URAIAN MATERI

1. Gugus fungsi

Gugus fungsi senyawa karbon merupakan gugus atom atau sekelompok atom yang menentukan sifat khas senyawa karbon tersebut. Gugus fungsi senyawa karbon merupakan bagian yang aktif sehingga ketika senyawa karbon tersebut bereaksi yang mengalami perubahan adalah bagian gugusnya, sedangkan bagian yang lain tetap.

Berdasarkan gugus fungsinya senyawa turunan alkana dikelompokkan menjadi alkohol, eter, aldehida, keton, asam karboksilat, ester dan haloalkana.

ALKOHOL DAN ETER

Alkohol dan eter mempunyai rumus molekul yang sama CnH2n+2O) tetapi mempunyai gugus fungsi yang berbeda. Peristiwa ini disebut dengan keisomeran fungsi. Alkohol mengikat gugus fungsi hidroksil (-OH) sedangkan eter mengikat gugus fungsi alkoksi (-OR)

Contoh:

C3H8O dapat mempunyai dua jenis struktur, yaitu sebagai alkohol dan eter. C3H8O sebagai alkohol mempunyai dua isomer, sedangkan sebagai eter mempunyai satu isomer.

CH3 –CH2– CH2–OH (1-propanol)

Sebagai eter

CH3–CH2–O– CH3 (etil metil eter)

Beberapa gugus fungsi senyawa karbon.

1. Tata nama alkohol dan eter

Penamaan senyawa organik dibagi menjadi dua, yaitu penamaan menurut IUPAC (nama sistematik). Penamaan menurut IUPAC merupakan sistem penamaan yang telah diterapkan oleh IUPAC (internasional union and pure applied chemistry), sedangkan penamaan trivial merupakan sistem penamaan yang telah dikenal sebelum ditetapkannya sistem penamaan menurut IUPAC tersebut. Nama trivial lebih banyak dikenal dalam industri dan perdagangan karena penyebutannya yang lebih mudah.

1. Alkohol (alkanol)

Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang atom H-nya diganti dengan gugus –OH

Tata nama IUPAC

1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama dan beri nama seperti nama alkannya dengan mengganti akhiran “a” menjadi akhiran “ol”
2. Melakukan penomoran dengan cara memberi nomor serendah mungkin pada atom karbon yang mengikat gugus –OH.
3. Jika terdapat cabang, penamaan dilakukan seperti tata nama alkana.
4. Urutan penulisan namanya adalah: nomor cabang dan nama cabang (jika ada)- nomor letak gugus-OH- nama rantai utama.

Contoh:

CH3OH                        : metanol

CH3CH2OH                : etanol

CH3CH2CH2OH                : 1-propanol

CH3CH(OH)CH3        : 2-propanol

Tata nama trivial

Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH sebagai rantai utama. Beri nama rantai tersebut dengan nama alkil, yaitu dengan mengganti akhiran “ana” menjadi “il”. Kemudian ikuti nama tersebut dengan kata “alkohol”

Contoh:

CH3OH                : metil alkohol

CH3CH2OH        : etil alkohol

2. Tata nama Eter

Tata nama IUPAC

Cara pemberian nama menurut IUPAC adalah dengan memandang bahwa eter merupakan gugus alkoksi (-O-R) yang terikat pada suatu alkana. Oleh karena itu , eter disebut juga dengan alkoksialkana. Letak gugus alkoksi pada alkana diberi nomor seperti pada penomoran terhadap gugus alkil  dari suatu alkana yang bercabang.

Tata nama trivial

Jika eter dipandang sebagai gugus –O – yang mengikat dua buah gugus alkil (R) dengan struktur R–O –R cara penamaannya adalah sebagai berikut:

1. Eter yang memiliki gugus alkil R sama dengan gugus R’ disebut eter simetris dan penamaannya disebut dengan dialkil eter.
2. Eter yang memiliki gugus R tidak sama dengan R’ penamaannya adalah : alkil (R) – alkil (R’) - eter, dengan memperhatikan urutan abjad.

Berikut contoh cara penamaan eter dengan dua cara.

Jenis- jenis alkohol

Berdasarkan letak terikatnya gugus hidroksil (-OH) , alkohol dibedakan menjadi:

1. Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom c primer. (1-butanol)

2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom c sekunder.

2-butanol

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus –OH-nya terikat pada atom c tersier.(2-metil-2-propanol)

Untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier digunakan pereaksi lucas yang terdiri dari larutan HCL pekat dan katalis ZnCl2. Reaksi ini dilakukan pada suhu rendah yang umumnya dilakukan dalam tabung reaksi yang diletakkan pada es kering dengan suhu sekitar -12.

Reaksi yang terjadi secara umum:

R-OH + HCl Cl + H2O

Alkohol primer bereaksi sangat lambat. Gelembung gas RCl akan terbentuk sangat lambat setelah reaksi dilakukan selama , sedangkan pada alkohol sekunder akan terbentuk gelembung gas RCl setelah  menit. Pada alkohol tersier akan segera terbentuk gelembung gas RCl.

Berdasarkan jumlah gugus –OH yang terikat, alkohol dapat dibedakan menjadi:

1. Alkohol monovalen, yaitu alkohol yang hanya memiliki sebuah gugus hidroksil (-OH) dalam senyawanya.(etanol)
2. Alkohol divalen, yaitu alkohol yang hanya memiliki dua buah gugus hidroksil (-OH) dalam senyawanya.(etanadiol atau etilen glikol)
3. Alkohol polivalen, yaitu alkohol yang hanya memiliki banyak gugus hidroksil (-OH) dalam senyawanya.(gliserol)

3. Sifat alkohol dan eter

1. Alkohol merupakan cairan jernih tidak berwarna dan berbau khas. Alkohol suku tinggi dan alkohol polivalen merupakan cairan kental dengan titik didih relatif tinggi.
2. Alkohol rantai pendek mudah larut dalam air pada berbagai perbandingan. Etanol jika dilarutkan dalam air akan mengalami penyusutan volume.
3. Eter merupakan cairan tidak berwarna yang mudah menguap dan terbakar, serta berbau enak tapi mempunyai sifat membius. Titik didih eter relatif rendah jika dibandingkan dengan alkohol yang memiliki jumlah atom c sama, karena pada alkohol ada ikatan hidrogen, sedangkan pada eter tidak ada.

1. Sifat kimia

Alkohol lebih mudah bereaksi dibandingkan eter. Reaksi pada alkohol terbgi dua yaitu, memutuskan ikatan R dengan –OH atau reaksi memutuskan ikatan antara –RO dengan atom H. Sedangkan pada eter terjadi reaksi pemutusan ikatan antara R dengan atom O.

1. Reaksi-reaksi alkohol

• Reaksi alkohol dengan logam menghasilkan gas hidrogen. Eter tidak dapat bereaksi dengan logam

ROH + Na H2

• Reaksi alkohol dengan HCl menggunakan katalis ZnCl2 akan menghasilkan alkil klorida.

ROH + HCl H2O

• Reaksi alkohol dengan PCl5 akan menghasilkan alkil klorida

ROH + PCl5  RCl + POCl3 + HCl

• Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida yang akan teroksidasi menjadi asam karboksilat, alkohol sekunder menghasilkan keton dan alkohol tersier tidak teroksidasi.

1. Oksidasi alkohol primer

Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.

Jika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksidasi menjadi asam karboksilat.

1. Reaksi-reaksi eter

• Reaksi dengan PCl5

Reaksi eter dengan PCl5 akan menghasilkan alkil halida. Reaksi alkohol dihasilkan HCl yang dapat memerahkan lakmus sedangkan eter tidak.

R-O-R’ + PCl5 POCl3

CONTOH:

CH3-O-C2H5 + PCl5  CH3Cl + C2H5Cl + POCl3

• Reaksi dengan asam halida (HX)

Eter dapat bereaksi dengan asam halida terutama HI menghasilkan alkil halida dan alkohol.

R−O−R’ + HI −OH + R’−I

Jika asam halidanya berlebih, akan dihasilkan 2 molekul alkil halida.

C2H5−O−CH3 + HI OH + CH3−I

Pembuatan alkohol dan eter

Pembuatan alkohol

Metanol dibuat dengan cara mereduksi gas CO menggunakan gas hidrogen dengan katalis oksida logam.

CO(g) + 2H2(g) CH3OH(l)

Di laboratorium alkohol dapat disintesis dengan cara:

1. Reduksi aldehida akan menghasilkan alkohol primer

R-CHO2

2. Substitusi alkil halida dengan menggunakan basa.

R-Cl + NaOH 

Alkoksialkana dapat dibuat dari dua reaksi berikut:

Reaksi dehidrasi alkohol

Sebagai contoh, reaksi dehidrasi etanol berlebih dalam larutan asam pekat.

Reaksi garam Na dari suatu alkohol dengan alkil halida

Sebagai contoh, reaksi antara C2H5Ona dan CH3Br.

Kegunaan alkohol dan eter

1. Kegunaan alkohol

1. Alkohol banyak dimanfaatkan sebagai pelarut, seperti kosmetik dan bedak cair.
2. Bahan antiseptik, misal untuk sterilisasi alat-alat kedokteran.
3. Bahan bakar , misalnya spiritus yang merupakan campuran etanol dan metanol.
4. Sebagai bahan baku untuk membuat senyawa kimia misal pembuatan cuka.
5. Etilen glikol (etanadiol) digunakan sebagai zat antibeku yang ditambahkan pada air radiator mobil di negara dengan 4 musim

2. Kegunaan eter

Eter merupakan senyawa nonpolar sehingga banyak digunakan sebagai pelarut non polar, misalnya lemak atau minyak. Contohnya dietil eter yang digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik. Dietil eter pernah digunakan sebagai zat anestesi, tetapi sudah ditinggalkan karena memberikan efek samping yaitu mual dan pusing.

ALDEHIDA DAN KETON

Aldehida dan keton merupakan senyawa turunan alkan yang mengikat gugus karbonil (-CO-). Jika salah satu tangan dari atom karbon pada karbonil mengikat atom H, senyawa tersebut termasuk kelompok aldehida atau alkanal, jika atom karbon pada karbonil mengikat gugus alkil senywa tersebut termasuk keton atau alkanon.

1. Tata nama aldehida dan keton

1. Aldehida

Tata nama IUPAC

1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –CHO dan beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan “al”
2. Atom c pada rantai karbon diberi nomor, dimulai dari atom C yang mengikat gugus –CHO
3. Jika terdapat cabang penamaan dilakukan seperti tata nama alkana.

Tata nama trivial

Aldehida diberi nama dengan menghitung jumlah atom karbon (1:form, 2: aset-, 3: propion-, 4: butir-, 5: valer-) dan ditambah akhiran –aldehida.

Keton

Tata nama IUPAC

1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus -CO- dan beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” menjadi “on”
2. Atom C pada rantai karbon diberi nomor serendah mungkin.
3. Jika terdapat cabang penamaanseperti nama alkana.

Tata nama trivial

Penamaan seperti eter tetapi eter diganti dengan “keton”

2. Sifat aldehida dan keton

1. Sifat fisis

1. Aldehida suku tinggi merupakan zat cair kental dan berbau enak sehingga sering digunakan untuk campuran minyak wangi.
2. Pada temperatur kamar, metanal merupakan zat yang berbau tidak enak.
3. Keton suku rndah brupa zat cair yang mudah larut dalam air dan berbau menyengat. Keton suku sedang merupakan zat cair yang sukar larut dalam air, sedangkan keton suku tinggi merupakan zat padat.
4. Cairan aseton mudah menguap dan beracun serta dapat menyebabkan matinya saraf

2. Sifat kimia aldehid

1. Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat

Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

2. Oksidasi oleh larutan Fehling

Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.

Contoh :

3. Oksidasi oleh larutan Tollens

Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.

Contoh :

d. Reduksi

Reduksi aldehida oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

e. Reaksi dengan natrium bisulfit

Aldehida dapat bereaksi dengan natrium bisulfit membentuk suatu senyawa aldehida bisulfit.

Contoh :

f. Reaksi dengan amonia

Aldehida dapat bereaksi dengan amonia menghasilkan suatu senyawa aldehida amonia.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Aldehida dapat bereaksi adisi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehida sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan hidroksilamin

Aldehida dapat bereaksi adisi dengan hidroksilamin menghasilkan aldoksim dan air.

Contoh :

4. sifat kimia keton

a. Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.

Contoh :

f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα.

Contoh :

3. Pembuatan aldehida dan keton.

Sintesis aldehida dan keton

Secara umum aldehida dan keton mempunyai tingkat oksidasi lebih tinggi daripada alkohol, sehingga aldehida dan keton dapat dibuat dari alkohol dengan zat pengoksidasi asam kromat (H2CrO4).

a. Oksidasi alkohol primer menghasilkan aldehida, dapat dirumuskan secara umum:

b. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton, dapat dirumuskan :

4. Kegunaan aldehida dan keton.

1. Kegunaan aldehida.

1. Larutan formaldehida atau metanal 40% dikenal sebagai formalin yang digunakan untuk antiseptik dan pengawet mayat.
2. Formaldehida sebagai bahan baku industri plastik melamin dan bakelit.
3. Asetaldehida atau etanal adalah bahan baku untuk bahan industri, misalnya PVA untuk lem dan paraldehida (obat peneneng)
4. Sinamaldehida adalah zat yang memberi aroma khas pada kayu manis.

2. Kegunaan keton.

1. Aseton sebagai pelarut (misal cat kuku) dan pembersih kaca. Selain itu bahan baku untuk membuat senyawa bahan industri, misal perspex (sejenis plastik) dan bispenol (plastik)
2. Hormon dalam tubuh manusia, misalnya testosteron, progesteron, kortikosteron dan lainnya merupakan senyawa keton.

ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Asam karboksilat atau asam alkanoat dan ester atu alil alkanoat merupakan senyawa turunan alkan. Asam karboksilat mempunyai gugus karboksil (-COOH), sedangkan ester mempunyai gugus karboalkoksi (-COOR’) . asam karboksilat dengan ester merupakan dua senyawa yang berisomer gugus fungsi, dimana keduanya mempunyai rumus kimia yang sama , yaitu C nH2nO2.

1. Tata nama asam karboksilat dan ester

1. Asam karboksilat

Tata nama IUPAC

1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –COOH dan beri nama seperti nama alkananya dengan mengganti akhiran “a” dengan akhiran “oat” dan di tambah awalan “asam”
2. Apabila rantai utama mengikat gugus alkil sebagai cabang penomorannya di mulai dari gugus –COOH.

Tata nama trivial

Terdapat nama umum yang lebih dikenal karena nama tersebut sudah digunakan sebelum adanya IUPAC .

Contoh:

2. Ester

Tata nama IUPAC

Nama ester adalah alkil alkanoat. Penamaaan ester seperti penamaan asam karboksilat dengan mengganti awalan asam dengan nama gugus alkil yang diikat.

Tata nama trivial

Penamaannya juga mirip dengan tata nama trivial asam karboksilat. Pada penamaan senywa yang mengandung gugus karbonil, terkadang digunakan huruf Yunani seperti  untuk menunjukkan posisi relatif atom karbon terhadap gugus karbonil. Karbon alfa adalah atom karbon pertama setelah gugus karbonil, karbon beta merupakan karbon kedua setelah gugus karbonil.

3. sifat asam karboksilat dan ester

1. sifat fisis asam karboksilat

1. membentuk ikatan hidrogen yang kuat, sehingga mempunyai tiik didih dan titik leleh yang relatif tinggi dibandingkan alkana dengan jumlah atom karbon yang sama.
2. Asam karboksilat suku rendah adalah senyawa yang mudah menguap dengan bau tajam.
3. Bersifat polar sehingga mudah larut dalam air.
4. Didalam air, 2 molekul asam karboksilat dapat bergabung membentuk satu molekul (dimer)

2. Sifat kimia asam karboksilat

1. Larutan asam karboksilat merupakan asam yang paling kuat diantara golongan senyawa karbon yang lain.Nilai tetapan kesetimbangan (Ka)nya berkisar 10-5. Reaksi ionisasinya adalah:

RCOOH(aq)  RCOO-(aq) + H+ (aq)

2. Reaksi asam karboksilat dengan basa atau logam reaktif akan membentuk garam yang mudah larut.
3. Reaksi  Esterifikasi

asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam akan menghasilkan ester. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). 

R-COOH                 + R’OH         →         RCOOR’ + H2O

Asam karboksilat         + Alkohol                 Ester                Air

Contoh :         

CH3 - CH2 – COOH + HO – CH2 – CH3  → CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 + H20

Asam propanoat                Etanol                Etil Propanoat                         Air

1. Sifat fisis ester

1. Alkil alkanoat suku rendah merupakan zat cair yang mudah menguap dengan bau harum dari beberapa buah-buahan dan bunga-bungaan
2. Alkil alkanoat suku tinggi merupakan minyak, lemak, atau lilin
3. Semakin banyak jumlah atom C semakin tinggi titik didihnya
4. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
5. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
6. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.

2. Sifat Kimia Ester

Ester bersifat lebih polar daripada eter, tetapi kurang polar daripada alkohol. Adanya ikatan hidrogen pada ester menyebabkan ester larut dalam air. Ester lebih volatil daripada asam karboksilat dengan berat molekul yang sama. Pembentukan gaya tarik-menarik melepaskan energi dari ester. Seiring dengan bertambahnya rantai, hidrokarbon membagikan gaya antara dirinya sendiri di antara molekul air, memecah ikatan hidrogen yang kuat antara molekul air tanpa memberikan kompensasi energi. Selanjutnya, molekul air dipaksa untuk tertata secara rapi sepanjang rantai karbon sehingga menurunkan entropi sistem. Hal ini menyebabkan turunnya kelarutan.

Reaksi pada ester

1. Reaksi  Reduksi

Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa alkohol.

R – COOR’ + 2 H2 → R – CH2 – OH + R’ – OH

Contoh:

CH3(CH2)10COOCH3 + 2H2  CH3(CH2)10CH2OH + CH3OH

Metil laurat                                         lauril alkohol

2. Reaksi dengan amonia

Reaksi antara ester dengan ammonia menghasilkan suatu amida dan alkohol. Reaksi ini disebut amonolisis. Reaksi ammonolisis tidak memerlukan katalis.

CH3COOC2H5 + NH3 → CH3COONH2 + C2H5OH

Etil asetat                         Asetamida         Alkohol

3. Reaksi  Esterifikasi

Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat balik (reversibel). 

R-COOH                 + R’OH         →         RCOOR’ + H2O

Asam karboksilat         + Alkohol                 Ester                Air

Contoh :         

CH3 - CH2 – COOH + HO – CH2 – CH3  → CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 + H20

Asam propanoat                Etanol                Etil Propanoat                         Air

4. Transesterifikasi

Jika suatu ester direaksikan dengan suatu alkohol maka akan diperoleh ester baru dan alkohol baru. Reaksi ini disebut reaksi transesterifikasi yang dapat berlangsung dalam suasana asam dan basa mengikuti pola umum berikut ini.

RCOOR’ + R”OH ↔ RCOOR” + R’OH

Reaksi diatas disebut transesterifikasi karena terjadi pertukaran antara gugus alkil dalam –OR’ pada ester dengan gugus alkil dalam ikatan R”O.
Contoh reaksi antara suatu trigliserida dengan metanol.

Pembuatan asam karboksilat dan ester:

Pembuatan asam karboksilat

Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehid.

Jika oksidatornya berlebih, maka aldehid akan dioksidasi menjadi asam karboksilat.

Pembuatan ester

Ester dibuat dengan mereaksikan alkohol atau fenol dengan asam karboksilat kemudian direfluks. Fenol yaitu senyawa organik dimana gugus -OH langsung terikat pada cincin benzena. Reaksi pembuatan ester disebut esterifikasi dan reaksi yang terjadi disebut reaksi esterifikasi Fischer. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat, tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Pola umum dalam pembuatan ini dinyatakan dengan persamaan berikut
RCOOH + R1OH ↔ RCOOR1 + H2O

Selain dibuat dari asam karboksilat, ester juga dapat diperoleh dengan cara mereaksikan suatu klorida asam atau suatu anhidrida asam dengan alkohol atau fenol. Reaksi pembuatan ester dari klorida asam dan anhidrida asam mengikuti pola umum reaksi berikut.

Klorida asam

RCOCl + R1OH → RCOOR1 + HCl

RCOCl + ArOH → RCOOAr + HCl

Anhidrida asam

(RCO)2O + R1OH → RCOOR1 + RCOOH

(RCO)2O + ArOH → RCOOAr + RCOOH

Kegunaan asam karboksilat dan ester

Kegunaan asam karboksilat

1. Asam formiat (HCOOH), digunakan sebagai zat penggumpal lateks (getah karet) dan zat desinfektan.
2. Asam etanoat (asam asetat) digunakan sebagai salah satu bahan penting dalam industri serat rayon yang dikenal dengan selulosa asetat (sutera tiruan). Selain itu asam asetat juga sebagai bahan utama pembuatan polivinilasetat yang merupakan bahan plastik dan lem.
3. Asam propionat dan asam benzoat, sebagai bahan pengawet makanan.

Kegunaan ester

Beberapa ester dari asam alkanoat suku rendah umumnya memberikan aroma sedap(harum). Sehingga ester digunakan sebagai zat tambahan pada makanan atau minuman yang akan memberikan aroma tertentu.

        Ester-ester tersebut umumnya akan memberikan aroma buah, misalnya etil butirat memberikan aroma nenas, oktil asetat memberikan aroma jeruk.

HALOALKANA

Senyawa haloalkana atau alkil halida adalah senyawa turunan alkana yang salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan dengan atom halogen. Senyawa haloalkana banyak bermanfaat dalam kehidupan sehari-hari, misalnya karbon tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3)  yang dimanfaatkan sebagai pelarut organik.

Tata nama haloalkana

Menurut IUPAC penamaan senyawa haloalkana didahului dengan awalan halo- diikuti dengan nama alkana yang mengikat. Jumlah halogen disebutkan dengan awalan mono, di, tri, tetra dst. Cara penamaan trivialdi sebut dengan alkil halida, dengan menyebut jumlah halida awalan mono, di, tri, tetra dst. Awalan mono kadang tidak disebutkan.

1. CH3Cl        kloro metana
2. CH2Cl2      dikloro metana
3. CHCl3        trikloro metana (kloroform)
4. CCl4           tetrakloro metana (karbon tetraklorida)

1,2-dibromo etana

1,2-dikloro propana

Sifat-sifat haloalkana

Sifat fisis

1. Haloalkana merupakan senyawa tidak berwarna, tidak berbau, dan sukar larut dalam air.
2. Adanya halogen yangterikat pada alkana menyebabkan terjadinya kepolaran ikatan sehingga beberapa senyawa haloalkana bersifat polar.
3. Untuk jumlah atom yang sama, haloalkana mempunyai titik didih yanh lebih tinggi daripada alkana. Untuk jenis halogen yang diikat, titik didihnya semakin tinggi dengan urutan F, CL, Br.

1. Sifat kimia (reaksi terhadap haloalkana)

1. Reaksi substitusi

Reaksi substitusi haloalkana dengan suatu basa menghasilkan alkohol.

R−X + MOH

CH3Cl + AgOH 3

reaksi substitusi haloalkana dengan Na-etoksida (alkanolat) akan menghasilkan eter

R−X + R’−

2. Reaksi haloalkana dengan KOH pada suhu kamar akan menghasilkan alkohol.

R−Cl + KOH

3. Sintesis Wurtz

Sintesis wurtz merupakan reaksi pembentukan alkana dari suatu alkil halida (haloalkana) dengan logam natrium.

2CH3Cl + 2Na  CH33  + 2NaCl

4. Pereaksi Grignard

Merupakan pereaksi yang khas untuk mensintesis beberapa senyawa karbon, misalnya aldehida atau keton. Pereaksi Grignard mempunyai rumus umum RMgX

RX + Mg

Reaksi ini dilakukan di dalam pelarut eter yang kering

CH2CH5Cl + Mg  CH2CH5MgCl

Pembuatan haloalkana

Haloalkana merupakan salah satu senyawa antara dalam industri bahan kimia. Pada umumnya , haloalkana dapat disintesis dari alkana, alkena atau alkuna.

1. Cara pembuatan

Haloalkana dapat diperoleh dari reaksi substitusi satu atau lebih atom hidrogen pada alkana oleh atom halogen. Jumlah atom hidrogen yang dapat disubstitusi dapat dipahami dari reaksi antara CH4 dan klorin (Cl2), dengan bantuan cahaya berlangsung dengan cepat dan bersifat eksplosif. Pada awalnya, satu atom H pada CH4 akan digantikan oleh satu atom Cl.

Namun, karena produk reaksi CH3Cl bersifat lebih reaktif dibanding CH4, maka reaksi akan terus berlanjut dan menghasilkan berturut-turut CH2Cl2, CHCl3, dan CCl4. Oleh karena jumlah atom H yang dapat disubstitusi oleh atom Cl lebih dari 1, maka digunakan istilah monosubstitusi, disubstitusi,trisubstitusi, dan tetrasubstitusi. 

Beberapa contoh lain dari reaksi substitusi halogen pada alkana:

Reaksi alkana dengan fluorin (F2). Fluorin bersifat sangat reaktif sehingga reaksi dapat terjadi tanpa bantuan cahaya, dan disertai dengan ledakan.

Reaksi heksana (C6H14) dengan bromin (Br2). Reaksi berlangsung dalam fase gas dengan bantuan cahaya dan menyebabkan lunturnya warna orange/coklat dari bromin.

1. Reaksi adisi alkena oleh HX dan halogen

Haloalkana juga dapat dihasilkan dari reaksi berikut :

Reaksi adisi alkena oleh HX

Contoh : Reaksi antara etena (C2H4) dengan asam bromida (HBr)

Reaksi adisi alkena oleh halogen (X2)

Contoh : antara etena (C2H4) dengan klorin (Cl2)

Kegunaan haloalkana

Senyawa haloalkana banyak digunakan sebagai bahan industri plastik, pelarut, pembersih, dan anestesi (bius)

1. Plastik

1. PVC (polivinilklorida) merupakan polimer yang digunakan sebagai pipa plastik (pipa air), plastik, CD dll.
2. Teflon (tetrafluoroetana) banyak digunakan sebagai bahan pembuat peralatan rumah tangga.

2. Pelarut

1. Karbon tetraklorida digunakan sebagai pelarut nonpolar
2. Kloroform sebagai pelarut organik.
3. 1,1,1-trikloroetana sebagai pelarut cat dan pembersih

3. Obat anestesi

Senyawa 2-bromo-2-kloro-1,1,1- trifluoroetana sebagai pengganti eter dan kloroform yang digunakan sebagai obat anestesi (bius) pada operasi bedah

4. Pestisida

DDT dan gamexen (heksakloro-sikloheksana) baanyak digunakan sebagai pestisia, tetapi DDT sudah ditinggalkan karena residunya dapat bertahan puluhan tahunsehingga mencemari lingkungan

5. Zat pendorong dan pembusa

Freon digunakan sebagai pendorong dan pembusa pada proses pembuatan karet busa. Penggunaan freon yang mengandung klor (CFC) sudah ditinggalkan dan diganti jenis freon yang tidak mengandung klor (non CFC)

Format Penilaian Sikap Siswa

Format Penilaian Psikomotorik

Mata Ajar                : …………………………………………………..

Nama Tugas                : …………………………………………………..

Alokasi Waktu        : …………………………………………………..

Nama Peserta Didik        : …………………………………………………..

Kelas / SMT                : …………………………………………………..

Catatan: *) Skor diberikan dengan rentang skor 1(satu) sampai dengan 5 (lima), dengan ketentuan semakin lengkap jawaban dan ketepatan dalam proses presentasi

1 = tidak baik

2 = kurang baik

3 = cukup baik

4 = baik

5 = sangat baik

LEMBAR OBSERVASI AKTIVITAS SISWA

Mata Pelajaran        : ...............................................................................................................

Kelas/Semester        : ...............................................................................................................

Sub Materi                : ...............................................................................................................

Hari/ Tanggal                : ...............................................................................................................

Pertemuan Ke                : ...............................................................................................................

Menyetujui,                                                                                                                Banda Aceh, 16 januari 2017

Kepala Sekolah                                                                                                 Guru mata pelajaran

( Dra. Latifah Hanum  M.Si )                                                                                         (      Nora Lisma        )

NIP:                                                                                                                 NIM: 140208006