IDENTIFIKASI ALKOHOL DAN FENOL
Gugus atom tertentu dalam molekul organic dapat ditentukan sifat fisika dan sifat kimianya. Gugus tersebut dinyatakan sebagai gugus fungsi. Senyawa organic yang mengandung gugus fungsi –OH (gugus hidroksil) disebut senyawa alkohol. Alkohol dapat dikelompokkan sebagai alkohol primer, sekunder, tersier, berdasarkan jumlah R (alkil atau aromatik) yang terikat pada karbon yang mengikat gugus hidroksil.
Fenol juga termasuk ke dalam senyawa alkohol karena adanya gugus hidroksil, tetapi karna gugus hidroksilnya terikat langsung pada karbon yang merupakan bagian dari cincin aromatick, sifat kimia fenol cukup berbeda dibandingkan alkohol. Fenol cenderung bersifat lebih asam dibandingkan alkohol. Larutan pekat senyawa fenol bersifat toksik dan dapat menyebabkan kulit terbakar.
Sifat kimia yang berbeda dari ketiga jenis alkohol dan fenol dapat digunakan sebagai alat identifikasi. Berbagai tes/uji sederhana dapat dilakukan, diantaranya :
Tes ini digunakan untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier. Pereaksi Lucas merupakan campuran ZnCl2 dalam HCl pekat. Dengan penambahan pereaksi ini, alkohol tersier bereaksi bereaksi cepat dan menghasilkan lapisan putih tidak larut dalam 5 menit. Alkohol sekunder bereaksi lambat dan menghasilkan lapisan putih tidak larut dalam 20 sapai 30 menit, biasanya diperlukan sedikit pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan pereaksi Lucas. Terbentuknya fase heterogen atau emulsi menyatakan uji positif Tes Lucas.
Tes ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol primer dan sekunder dan alkohol tersier. Dengan menggunakan dikromat yang diasamkan, alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida (dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat), alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton, sedangkan alkohol tersier tidak dioksidasi. Jika terjadi oksidasi, warna jingga dari kalium dikromat berubah menjadi warna hijau (ion Cr 3+). Fenol juga dioksidasi, menjadi suatu residu berwarna coklat.
Tes ini lebih spesifik dibandingkan dua tes sebelumnya. Hanya etanol dan alkohol yang mempunyai bagian struktur CH3CH(OH) yang dapat bereaksi. Alkohol inii bereaksi dengan iodine dalam larutan NaOH menghasilkan endapan kuning iodoform.
Fenol juga bereaksi dengan iodin menghasilkan endapan kuning triiodofenol.
Fenol disebut juga asam karbolat. Ini menunjukkan fenol bersifat asam dan dapat bereaksi dengan basa.
Tes ini digunakan untuk membedakan alkohol alifatik dengan alkohol aromatik. Penambahan FeCl3 ke dalam fenol (alkohol aromatik) menghasilkan larutan yang warnanya bervariasi dari hijau hingga ungu, tergantung dari struktur fenolnya.
Tabung reaksi
Pipet tetes
Batang pengaduk
Kaca arloji
Gelas piala
Gelas ukur
Etanol
Isopropanol
Fenol
K2Cr2O7 2%
FeCl3 2,5%
H2SO4 pekat
1-Propanol
I2 dalam KI(Larutan Iodin)
Asam Salisilat
Ke dalam dua tabung reaksi yang berbeda dimasukkan 2 mL K2Cr2O7 2% dan ditambahkan 5 tetes H2SO4 pekat. Tabung reaksi digoyangkan. Kemudian ke dalam tabung reaksi pertama ditambahkan 1 mL etanol, dan ke dalam tabung reaksi kedua ditambahkan 1 mL isopropanol. Reaksi positif ditandai dengan terjadinya perubahan warna dari jingga ke hijau.
Ke dalam 3 tabung reaksi yang berbeda dimasukkan 10 tetes etanol, isopropanol, dan 1-propanol. Ke dalam setiap tabung reaksi ditambahkan 25 tetes NaOH 6M. Campuran dipanaskan pada suhu 60oC dalam penangas air, dan diteteskan larutan iodin (sekitar 30 tetes) sambil dikocok hingga terbentuk warna coklat yang tetap. NaOH 6 M ditambahkan hingga larutan tidak berwarna. Dipanaskan kembali selama 5 menit, tabung didinginkan dan diamati apakah terbentuk endapan berwarna kuning.
3 butir Kristal fenol yang berukuran hampir sama diambil dengan menggunakan spatula, dan masing – masing dimasukkan dalam 2 buah tabung reaksi. Aquades sebanyak 5 mL ditambahkan dalam tabung pertama dan pada tabung kedua ditambahkan 5 mL NaOH. Kedua tabung digoyangkan dan dibandingkan kecepatan Kristal fenol larut dalam kedua pelarut tersebut.
Keasaman fenol dengan larutan etanol dapat dibandingkan menggunakan kertas indikator.
Ke dalam 3 tabung reaksi yang berbeda dimasukkan 20 tetes etanol, larutan fenol, dan larutan asam salisilat. Larutan FeCl3 sebanyak 5 tetes ditambahkan ke dalam masing – masing tabung reaksi. Reaksi positif ditandai dengan adanya perubahan warna dari kuning terang menjadi hijau hingga ungu.
1)Oksidsi K2Cr2O7
No. | Alkohol / Fenol | Reagen Kromat |
1 | Etanol | endapan putih, lar.kuning |
2 | isopropanol | lar. Kuning tetap |
2) Tes Iodoform
No. | Alkohol / Fenol | Reagen Iodoform |
1 | Etanol | Warna I2 larut / hilang |
2 | 1-Propanol | Endapan kuning |
3 | Isopropanol | Warna I2 larut / hilang |
3)Kelarutan Fenol
Jenis Pelarut | Waktu Pelarutan |
Aquades | 10 menit 1 detik |
NaOH | 11 menit |
4)Keasaman Fenol dan Etanol
Senyawa | pH |
Fenol | 6 |
Etanol | 5,5 |
5) Tes Feri Klorida
Senyawa | Kelarutan | Warna |
Etanol | Larut | Kuning |
Fenol | Tidak larut | Terbentuk dua lapisan oranye |
Asam Salisilat | Larut | Ungu |
Dari praktikum mengenai oksidasi alkohol ini, dibandingkan analisa bau antara isopropanol dengan etanol. Berdasarkan hasil pengamatan, isopropanol lebih menyengat daripada etanol.
Untuk kelarutan Fenol dilakukan pada 2 pelarut yang berbeda, yaitu NaOH dan H2O. Fenol dengan pelarut NaOH cenderung lebih cepat larut dibanding dengan H2O, karena fenol memiliki sifat sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi. Fenol yang dicampur dengan air akan membentuk 2 lapisan : satu lapisan mengandung air (fenolum lequefaktum) dan satu lapisan lain larutan fenol dalam air. Larutan fenol dalam air jika ditetesi NaOH akan membentuk suatu larutan jernih natrium fenolat. Derivatnya seperti parasetamol larut dalam etanol.
Untuk identifikasi alkohol alifatik dan aromatik. Etanol termasuk alkohol alifatik jenuh. Fenol termasuk alkohol aromatik. Pada hasil percobaan diatas fenol yang ditambahkan FeCl3 menghasilkan 2 lapisan berwarna oranye, sementara menurut teori akan berwarna ungu. Etanol dan asam salisilat hasil percobaan sudah sesuai dengan teori, yaitu masing-masing berwarna kuning dan ungu.
Untuk keasaman fenol diuji pH nya dan dibandingkan dengan pH etanol. Hasil menunjukkan bahwa fenol jauh lebih asam dibanding etanol, karena fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O- yang dapat dilarutkan dalam air. Fenol lebih asam karena ikatan kuat cincin aromatik dengan oksigen sementara ikatan antara oksigen dan hidrogen lebih lemah, dan Gugus –OH pada aromatik (fenol) sulit tersubtitusi dibandingkan gugus –OH pada alkohol.